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前言1

1　绪论1

1.1　生物催化、生物转化的基本概念1

1.1.1　生物催化与转化的定义1

1.1.2　生物催化与转化过程与发酵过程的关系1

1.1.3　生物催化与化学催化学科的关系2

1.2　生物催化反应的发展与酶学、酶工程的关系2

1.2.1　生物催化与酶学2

1.2.2　生物催化反应工程与酶工程、基因工程、蛋白质工程4

1.3　生物催化反应与转化研究的范畴5

1.3.1　生物催化反应的类型5

1.3.2　生物催化反应特性（机理和介质工程）的研究5

1.3.3　生物催化剂的构建6

1.3.4　生物催化工程基础的研究6

思考题6

参考文献7

2.1　手性及对映体概念8

2　生物催化反应的立体化学基础8

2.2　手性的意义10

2.2.1　对映体的不同作用行为10

2.2.2　单一对映体手性化合物的重要意义10

2.3　有机分子的异构体与立体结构11

2.3.1　构造异构体11

2.3.2　构象异构体11

2.3.3　构型异构体12

2.4　手性化合物的检测表征15

2.4.1　对映体过量15

2.4.2　旋光法16

2.4.3　手性色谱法16

2.4.4　手性化合物的绝对构型的测定18

思考题21

参考文献21

3.1.2　作用于糖苷键的水解反应22

3.1.1　作用于酯键的反应22

3.1　生物催化的水解反应22

3　生物催化反应类型22

3.1.3　作用于醚键的水解23

3.1.4　作用于肽键的水解24

3.1.5　作用于非肽键的碳－氮键（酰氨键、腈基）的水解24

3.2　生物催化的氧化还原反应24

3.2.1　脱氢酶催化的醇脱氢反应25

3.2.2　醇脱氢催化的烃基脱氢反应25

3.2.3　加氧酶催化的氧化反应25

3.2.5　脱氢酶催化的碳－碳双键还原反应26

3.2.4　脱氢酶催化的醛和酮还原反应26

3.3　生物催化的缩合反应27

3.3.1　醛缩酶催化的裂解反应27

3.3.2　醛缩酶催化缩合反应27

3.4　生物催化的加成反应28

3.4.1　碳－碳的双键加成28

3.4.2　羰基的加成反应29

3.5.2　生物催化的脱卤素反应30

3.5　生物催化的卤化反应或脱卤反应30

3.5.1 卤化反应30

思考题31

参考文献31

4　生物催化反应机理32

4.1 还原反应32

4.1.1　还原反应的机理32

4.1.2　辅酶的循环使用33

4.2　氧化反应38

4.2.1　单加氧酶催化的氧化反应38

4.2.2　双氧酶催化的氧化反应41

4.2.3　氧化酶和脱氢酶催化反应44

4.3　水解反应44

4.4　转移和裂合反应46

4.4.1　氨基转移酶47

4.4.2　糖基转移酶48

4.4.3　糖苷酶49

4.4.4　磷酸化酶52

思考题55

参考文献55

5　生物催化剂的制备56

5.1 丰富多彩的微生物细胞——生物催化剂的第一来源56

5.2　高性能生物催化剂的获取途径和方法56

5.3　微生物细胞（酶）催化剂的筛选策略57

5.3.1　采样57

5.3.2　富集、分离58

5.3.3　筛选59

5.3.4　筛选分析方法60

5.3.5　复杂的生物催化剂的筛选设计61

5.3.6　从极端微生物中筛选极端酶（生物催化剂）的策略62

5.3.7　未培养生物催化剂的发现策略63

5.3.8　环境中微生物基因组DNA筛选酶的方法65

5.3.9　生物催化剂的高效筛选67

5.4.2　优良菌种选育70

5.4　生物催化剂（微生物细胞或酶）的改造70

5.4.1 微生物细胞——优秀生物催化剂的评价标准70

5.5　生物催化剂的理性设计、非理性设计与制备78

5.5.1　生物催化剂的化学修饰78

5.5.2　生物催化剂的理性设计改造79

5.5.3　生物催化剂的定向进化——非理性设计81

思考题85

参考文献86

6　生物催化反应中的介质工程87

6.1　有机溶剂中的酶学性质87

6.1.1　水与酶的相互作用87

6.1.2 酶在有机溶剂中保持催化活性的基本条件87

6.1.3　有机溶剂中生物催化剂的特性88

6.2　生物催化反应的有机溶剂体系89

6.2.1　与水互溶的有机溶剂－水单相体系89

6.2.2　非极性有机溶剂－水两相体系89

6.2.3　非极性有机溶剂－酶悬浮体系90

6.2.4　反相胶束体系91

6.2.5　超临界流体体系92

6.3　非水介质的生物催化活性的研究方法93

6.3.1　水活度与生物催化剂活性93

6.3.2　溶剂的极性96

6.3.3　溶剂的pH值98

6.3.4　酶的形态99

6.3.5　生物催化剂的稳定性99

6.3.6　生物催化反应的选择性100

思考题101

参考文献101

7　生物催化反应与生物转化的应用103

7.1　酶法制备D－氨基酸103

7.1.1　D－氨基酸的研究意义103

7.1.2　酶催化拆分法104

7.1.3　D－氨基酸转氨酶法107

7.1.4　海因酶法108

7.1.5　海因酶法生产工艺110

7.2　微生物转化法生产香草醛116

7.2.1　概述116

7.2.2 生物法生产香兰素方法与国内外研究概况121

7.2.3　两步法生物转化阿魏酸生成香草醛126

7.2.4　黑曲霉转化阿魏酸生成香草酸130

7.2.5　香兰素的应用135

7.3.1　2－芳基丙酸概述137

7.3　生物催化法制备手性2－芳基丙酸137

7.3.2　酶法拆分工艺140

7.3.3　色谱分析150

7.3.4　萘普生154

7.3.5　布洛芬160

7.3.6　酮洛芬164

7.3.7　其他2－芳基丙酸168

思考题170

参考文献170