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第一部分　基础知识1

第一章　有机化合物概述1

第一节　有机化合物与有机化学1

【资料窗】　科学家　维勒2

第二节　有机化合物2

一、有机化合物的特性2

二、有机化合物的结构特征3

三、有机化合物的表示方法3

四、有机化合物的分类4

第三节　研究有机化合物的方法5

一、分离提纯5

二、元素分析6

三、分子式的确定6

四、结构的确定7

【新视野】　有机化学的发展前沿和研究热点7

练习题8

第二章　脂肪烃和脂环烃9

第一节　烷烃9

一、烷烃的通式、同系列和同分异构9

二、碳原子和氢原子的类型10

三、烷烃的结构11

四、烷烃的命名11

五、烷烃的物理性质13

六、烷烃的化学性质15

七、烷烃的来源与重要的烷烃16

八、鉴别烷烃17

【资料窗】　柴油和汽油的牌号是如何确定的18

练习题18

第二节　烯烃19

一、烯烃的通式与同分异构19

二、烯烃的结构20

三、烯烃的命名20

四、烯烃的物理性质22

五、烯烃的化学性质22

第三节　二烯烃24

一、二烯烃的通式24

二、二烯烃的分类25

三、二烯烃的命名25

四、共轭二烯烃的加成反应25

五、重要的烯烃26

六、鉴别烯烃26

【资料窗】　人造黄油的成功27

练习题28

第四节　炔烃29

一、炔烃的通式与同分异构29

二、炔烃的结构30

三、炔烃的命名30

四、炔烃的物理性质30

五、炔烃的化学性质30

六、重要的炔烃32

七、鉴别炔烃33

【资料窗】　从最简单的链烃到系列链烃34

练习题34

第五节　脂环烃35

一、脂环烃的通式与同分异构35

二、脂环烃的分类35

三、脂环烃的命名36

四、环烷烃的结构和稳定性36

五、环烷烃的物理性质37

六、环烷烃的化学性质37

【资料窗】　科学家齐格勒和纳塔38

练习题39

第三章　芳香烃41

第一节　苯的结构42

一、苯的凯库勒结构式42

二、苯分子结构的近代概念42

第二节　单环芳烃的通式、同分异构与命名43

一、单环芳烃的通式与同分异构43

二、单环芳烃的命名44

【资料窗】　凯库勒45

第三节　单环芳烃的物理性质45

第四节　单环芳烃的化学性质45

一、苯环的亲电取代反应45

二、氧化反应46

三、加成反应47

第五节　苯环上亲电取代的定位规律47

一、定位规律47

二、定位规律的解释48

三、二元取代苯的定位规律49

四、定位规律的应用49

【资料窗】　香的和臭的化合物50

第六节　稠环芳烃51

一、萘51

二、蒽、菲52

第七节　重要的单环芳烃54

一、苯54

二、甲苯54

三、苯乙烯54

第八节　鉴别芳香烃55

一、鉴别芳香烃的方法55

二、鉴别芳香烃的试验56

【新视野】　液晶材料56

练习题57

第四章 卤代烃59

第一节 卤代烃的分类与同分异构59

一、卤代烃的分类59

二、卤代烃的同分异构60

第二节　卤代烃的结构60

第三节　卤代烃的命名60

一、习惯命名法60

二、系统命名法60

第四节 卤代烃的物理性质61

一、物态61

二、沸点61

三、相对密度61

四、溶解性62

第五节　卤代烃的化学性质62

一、取代反应62

二、消除反应63

三、与金属镁反应——格氏试剂的生成64

【资料窗】　格利雅试剂65

第六节　卤代烯烃和卤代芳烃65

一、乙烯基型、苯基型卤代烃65

二、烯丙基型、苄基型卤代烃66

三、孤立型卤代烃66

第七节　重要的卤代烃66

一、三氯甲烷66

二、四氯化碳67

三、氟里昂67

四、四氟乙烯67

第八节　鉴别卤代烃67

一、鉴别卤代烃的方法67

二、鉴别卤代烃的试验68

【资料窗】　干洗技术与化学69

练习题69

第五章　醇、酚、醚72

第一节　醇72

一、醇的分类与同分异构72

二、醇的命名73

三、醇的结构74

四、醇的物理性质74

五、醇的化学性质76

六、重要的醇79

七、鉴别醇80

【新视野】　直接甲醇燃料电池81

练习题81

第二节　酚82

一、酚的结构与分类82

二、酚的命名83

三、酚的物理性质83

四、酚的化学性质84

五、重要的酚86

六、鉴别酚88

练习题89

第三节　醚90

一、醚的结构与分类90

二、醚的命名90

三、醚的物理性质90

四、醚的化学性质91

五、重要的醚92

【新视野】　碳纳米管92

练习题93

第六章　醛和酮95

第一节　醛、酮的结构95

第二节　醛、酮的分类、同分异构与命名96

一、醛、酮的分类96

二、醛、酮的同分异构96

三、醛、酮的命名97

第三节　醛、酮的性质98

一、醛、酮的物理性质98

二、醛、酮的化学性质98

第四节　重要的醛、酮103

第五节　鉴别醛、酮105

一、鉴别醛、酮的方法105

二、鉴别醛、酮的试验105

【资料窗】　最早得到的醛、酮108

练习题109

第七章　羧酸及其衍生物110

第一节　羧酸110

一、羧酸的分类与结构110

二、羧酸的命名111

三、羧酸的物理性质113

四、羧酸的化学性质113

五、重要的羧酸116

【新视野】　己二酸生产新技术117

第二节　羧酸衍生物118

一、羧酸衍生物的命名118

二、羧酸衍生物的物理性质120

三、羧酸衍生物的化学性质120

四、肥皂和表面活性剂122

五、鉴别羧酸及羧酸衍生物123

【资料窗】　酯类香料125

练习题126

第八章　含氮有机化合物128

第一节　胺128

一、胺的结构与分类128

二、胺的命名129

三、胺的物理性质130

四、胺的化学性质131

五、重要的胺136

六、季铵盐和季铵碱137

七、鉴别胺138

【新视野】　褪黑素140

第二节　硝基化合物141

一、硝基化合物的结构与分类141

二、硝基化合物的命名142

三、硝基化合物的物理性质142

四、硝基化合物的化学性质142

五、重要的硝基化合物144

六、鉴别硝基化合物145

【资料窗】　诺贝尔与炸药148

第三节　腈148

一、腈的结构与分类148

二、腈的命名149

三、腈的性质149

四、重要的腈150

【资料窗】　合成纤维150

第四节　重氮化合物、偶氮化合物150

一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名150

二、芳香族重氮化合物151

三、偶合反应与偶氮染料154

【新视野】　含氮化合物与人体健康156

练习题157

第九章　绿色化学159

第一节　绿色化学159

一、绿色化学概述159

二、绿色化学的核心——原子经济性160

三、有机反应中的原子经济性反应161

【资料窗】　美国总统绿色化学挑战奖162

第二节　绿色无公害农药162

一、无公害农药的概念和类型163

二、常用无公害农药的选用164

三、常用的无公害农药及用途164

第三节　可降解塑料165

一、可降解塑料的概念和分类165

二、可降解塑料的应用概述及发展现状166

第四节　城市垃圾处理167

一、城市垃圾的来源、成分和危害167

二、城市垃圾处理的主要方法168

三、国内外城市垃圾处理的概况169

四、城市垃圾处理方法的综合利用170

【新视野】　超临界液体溶剂170

练习题171

第二部分　拓展知识172

第十章　有机化学基本理论172

第一节　有机化合物中的共价键172

一、烷烃结构172

二、烯烃的结构173

三、炔烃的结构176

四、官能团异构现象和主要官能团结构176

第二节　有机反应的类型和典型反应的机理179

一、共价键的断裂——均裂和异裂179

二、有机反应的类型179

三、典型有机反应机理179

第三节　有机反应中的酸碱概念185

一、布朗斯特酸碱理论185

二、路易斯酸碱理论185

第四节　电子效应186

一、诱导效应186

二、共轭效应186

三、共轭二烯烃的结构与共轭效应188

【资料窗】 自由基与人的衰老189

练习题189

第十一章　对映异构191

第一节　物质的旋光性和比旋光度191

一、物质的旋光性191

二、比旋光度192

第二节　分子的手性和对称性192

一、分子的手性和对称性192

二、对称因素193

三、手性分子和手性碳原子193

第三节　旋光异构体构型的表示方法194

一、费歇尔投影式194

二、透视式194

三、旋光异构体构型的确定195

第四节　具有两个手性碳原子化合物的对映异构197

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构197

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构197

三、外消旋体的拆分198

【新视野】　手性药物199

练习题200

第十二章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯201

第一节　乙酰乙酸乙酯201

一、克莱森酯缩合反应201

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象202

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用203

第二节　丙二酸二乙酯205

一、丙二酸二乙酯的合成205

二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用205

【资料窗】　科学家　伍德沃德206

练习题207

第十三章　有机合成208

第一节　有机合成的意义和任务208

第二节　有机反应和有机合成209

一、增减碳碳键的反应209

二、转换官能团的反应211

三、有机合成中基团的保护和占位211

第三节　有机合成路线的设计和选择213

一、合成路线选择和设计的基本原则213

二、有机合成路线的设计214

【新视野】　有机复分解反应——交换舞伴的舞蹈216

练习题217

第十四章　含杂原子有机化合物219

第一节　杂环化合物219

一、杂环化合物的结构与分类219

二、杂环化合物的命名221

三、杂环化合物的性质221

四、重要的杂环化合物223

【资料窗】　植物碱——药物、毒物、毒品226

练习题226

第二节　含硫有机化合物227

一、含硫有机化合物的结构与分类227

二、含硫有机化合物的命名228

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质229

四、含硫有机化合物的用途231

【资料窗】　生物技术232

练习题233

第三节　含磷有机化合物233

一、含磷有机化合物的结构233

二、含磷有机化合物的分类与命名234

三、含磷有机化合物的性质235

四、含磷有机化合物的用途235

【新视野】　化学杀虫剂的一个新家族236

练习题237

第十五章　生命有机化学238

第一节　碳水化合物238

一、糖的结构与分类238

二、单糖239

三、二糖和多糖243

第二节　氨基酸246

一、氨基酸的分类和命名246

二、氨基酸的性质248

第三节　蛋白质与氨基酸250

一、蛋白质的结构250

二、蛋白质的性质250

【资料窗】　透明质酸（HA）252

第四节　其他糖及蛋白质252

一、糊精252

二、果胶和琼脂253

三、维生素C253

四、酶253

第五节　鉴别糖、蛋白质254

一、鉴别糖、蛋白质的方法254

二、鉴别糖、蛋白质的试验255

【新视野】　转基因植物与服装257

练习题257

第十六章　合成高分子化合物258

第一节　高分子化合物概述258

一、高分子化合物的涵义和结构258

二、高分子化合物的分类259

三、高分子化合物的特点259

四、高分子化合物的命名260

第二节　高分子化合物的结构和物理状态260

一、高分子化合物的结构260

二、高分子化合物的物理状态261

第三节　高分子化合物的合成262

一、加聚反应262

二、缩聚反应262

第四节　常见的合成高分子化合物263

一、塑料263

二、合成纤维263

三、橡胶264

【资料窗】　功能高分子材料265

练习题265

参考文献267