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第一章 绪论1

1.1 有机化学的发展和展望1

目录1

1.2 有机化合物的特点3

1.2.1 有机化合物的结构特点3

1.2.2 有机化合物的性质特点4

1.3.2 元素分析和实验式确定5

4.2.1 氧化反应 （115

1.3 有机化合物的研究程序5

1.3.1 分离提纯和物理常数测定5

1.3.5 化学性质及反应机理的研究6

1.3.3 相对分子质量的测定和分子式6

1.3.4 结构的确定6

1.4 有机反应7

1.5 有机化学中的酸碱概念9

1.5.1 酸碱概念的发展9

1.5.2 软硬酸碱理论（HSAB原理）10

1.5.3 超酸11

1.6 有机化合物的分类13

1.7 有机化学的学习方法15

第二章 有机化合物的命名16

2.1 有机化合物的命名法概述16

2.1.1 化学介词、基和表示链异构的形容词16

2.1.2 命名法概述19

2.1.3 系统命名的基本方法20

2.2 开链烃的命名22

2.2.1 烷烃22

2.2.2 烯烃和炔烃23

2.3 脂环烃25

2.3.1 环烷烃25

2.3.2 环烯烃26

2.3.3 桥环和螺环化合物26

2.4.1 单环芳烃27

2.4 芳烃27

2.4.2 多环芳烃28

2.5 卤代烃29

2.6.1 醇30

2.6 含氧衍生物30

2.6.2 酚31

2.6.3 醚32

2.6.4 醛、酮、醌33

2.6.5 羧 酸34

2.6.6 羧酸衍生物35

2.7 含硫化合物36

2.7.1 硫醇、硫醚、硫酚36

2.7.2 多硫化物37

2.7.3 硫醛、硫酮37

2.7.4 砜和亚砜37

2.7.5 磺酸、亚磺酸、次磺酸及其衍生物38

2.8.2 胺39

2.8.1 硝基化合物39

2.8 含氮化合物39

2.8.4 重氮和偶氮化合物40

2.8.3 胺盐、季铵盐和季铵碱40

2.8.5 腈41

2.8.6 异氰酸酯41

2.9 杂环化合物41

习题44

第三章 有机结构理论51

3.1 价键理论51

3.1.1 共价键51

3.1.2 构造式51

3.1.3 价键理论53

3.1.4 共价键的基本属性53

3.2 杂化轨道理论与官能团的结构57

3.2.1 sp3杂化和σ键57

3.2.2 sp2杂化和π键62

3.2.3 sp杂化64

3.3 电子效应65

3.3.1 诱导效应66

3.3.2 共轭效应与超共轭效应67

3.4 有机反应中活泼中间体的结构与稳定性71

3.4.1 正碳离子的结构与稳定性71

3.4.2 负碳离子的结构与稳定性73

3.4.3 自由基的结构与稳定性74

3.5 共振论75

3.6 分子轨道理论77

3.7 立体结构化学80

3.7.1 构象与构象异构81

3.7.2 构型与构型异构87

3.7.3 对映异构89

习题110

第四章 饱和烃112

4.1 烷烃的物理性质112

4.2 烷烃的化学性质115

4.2.2 异构化反应115

4.2.3 裂化反应116

4.2.4 取代反应116

4.2.5 甲烷氯代反应历程119

4.2.6 甲烷氯代反应过程的能量变化——反应热、活化能和过渡态120

4.2.7 一般烷烃卤代反应历程122

4.3 烷烃的天然来源123

4.4 环烷烃124

习题128

第五章 不饱和脂肪烃130

（一）烯烃130

5.1 烯烃的物理性质130

5.2.1 催化加氢131

5.2 烯烃的化学性质131

5.2.2 烯烃的亲电加成反应133

5.2.3 自由基加成——过氧化物效应140

5.2.4 硼氢化—氧化反应141

5.2.5 氧化反应143

5.2.6 聚合反应146

5.2.7 α-氢的反应147

5.2.8 羰基化反应148

5.3 烯烃的来源和制法149

5.3.1 烯烃的工业来源和制法149

5.3.2 烯烃的实验室制法150

5.4 重要的烯烃150

（二）二烯烃151

5.5 共轭二烯烃的性质151

5.5.1 1,2-加成和1,4-加成152

5.5.2 双烯合成——狄尔斯—阿尔德反应154

5.5.3 聚合及共聚合反应155

5.6 1,3-丁二烯的来源和制备方法157

5.7 天然橡胶和合成橡胶157

5.8 周环反应159

5.8.1 电环化反应160

5.8.2 环加成反应161

5.8.3 前线轨道理论161

（三）炔烃167

5.9 炔烃的物理性质167

5.10 炔烃的化学性质168

5.10.1 炔氢原子的活泼性（弱酸性）168

5.10.2 加成反应169

5.10.3 氧化反应174

5.10.4 聚合反应174

5.11 重要的炔烃——乙炔175

5.12 萜类和甾族化合物176

5.12.1 萜类化合物176

5.12.2 甾族化合物178

习题179

第六章 芳烃182

（一）单环芳烃182

6.1 单环芳烃的物理性质183

6.2 单环芳烃的化学性质185

6.2.1 取代反应185

6.2.2 加成反应192

6.2.3 氧化反应192

6.2.4 聚合反应193

6.2.5 芳烃侧链的反应194

6.3 单环芳烃亲电取代反应的定位规律195

6.3.1 定位规律195

6.3.2 定位规律的理论解释197

6.3.3 二元取代苯的定位规律202

6.4 定位规律的应用203

6.5 芳烃亲电取代反应中的动力学和热力学控制204

6.6 单环芳烃的来源与制法205

6.7 重要的单环芳烃207

（二）多环芳烃208

6.8 联苯及其衍生物208

6.9 稠环芳烃209

6.9.1 萘及其衍生物209

6.9.2 蒽及其衍生物215

6.9.3 菲217

6.9.4 其他稠环芳烃218

（三）非苯芳烃220

6.10 休克尔规则220

6.11 非苯芳烃芳香性的判断221

6.12 富勒烯223

习题225

第七章 卤代烃230

7.1 卤烷的物理性质230

7.2.1 取代反应231

7.2 卤烷的化学性质231

7.2.2 消除反应233

7.2.3 与金属的反应235

7.2.4 饱和碳原子上的亲核取代反应历程237

7.2.5 影响亲核取代反应历程的因素242

7.2.6 消除反应历程248

7.2.7 影响消除反应的因素250

7.2.8 消除反应择向的解释252

7.2.9 相转移催化反应254

7.3 卤代烯烃和卤代芳烃255

7.3.1 分类255

7.3.2 化学活性255

7.3.3 结构对化学活性的影响及解释256

7.3.4 卤苯的亲核取代反应260

7.4 卤代烃的制备方法264

7.4.1 烷烃卤代264

7.4.3 从醇制备265

7.4.2 饱和烃与卤化氢或卤素加成265

7.4.4 卤素的置换266

7.5 多卤代烃266

习题270

第八章 醇醚酚274

（一）醇274

8.1 醇的物理性质274

8.2 醇的化学性质276

8.2.1 醇的弱酸性（与金属反应）277

8.2.2 卤代烃的生成278

8.2.3 与无机酸的反应281

8.2.4 脱水反应281

8.2.5 氧化和脱氢283

8.3 醇的制法285

8.3.1 烯烃水合285

8.3.4 从格氏试剂制备286

8.3.2 烯烃硼氢化—氧化286

8.3.3 醛、酮、羧酸及其酯还原286

8.3.5 卤代烃水解287

8.4 重要的醇287

8.5 硫醇291

8.5.1 硫醇的制法291

8.5.2 硫醇的性质291

（二）醚292

8.6 醚的物理性质293

8.7 醚的化学性质294

8.7.1 ？盐的生成和醚键的断裂294

8.7.2 过氧化物的生成296

8.7.3 苯基烯丙基醚的重排反应297

8.8 醚的制备298

8.8.1 威廉森合成法——卤代烃与醇金属作用298

8.9 环醚299

8.8.2 醇的脱水299

8.10 冠醚303

8.11 硫醚305

（三）酚308

8.12 酚的物理性质308

8.13 酚的化学性质311

8.13.1 酸性311

8.13.2 成醚312

8.13.3 成酯313

8.13.4 与三氧化铁的显色反应314

8.13.5 芳环上的亲电取代反应314

8.13.6 偶合反应317

8.13.7 还原317

8.13.8 氧化318

8.13.9 与羰基化合物的缩合反应318

8.14.1 异丙苯氧化法322

8.1 4 酚的制法322

8.14.2 磺化碱熔法323

8.14.3 从芳卤衍生物制备324

8.14.4 从重氮盐制备324

8.15 重要的酚324

8.16 芳磺酸及其衍生物326

8.16.1 芳磺酸的物理性质326

8.16.2 芳磺酸的化学性质326

8.16.3 芳磺酸的制法328

8.16.4 芳磺酰氯和芳磺酰胺329

8.16.5 离子交换树脂331

习题333

第九章 醛酮醌338

（一）醛和酮338

9.1 醛和酮的物理性质338

9.2.1 亲核加成反应340

9.2 醛和酮的化学性质340

9.2.2 α-氢的反应352

9.2.3 氧化与还原反应361

9.3 醛、酮的制备367

9.3.1 醇的氧化和脱氢367

9.3.2 炔烃水合368

9.3.3 同碳二卤化物水解368

9.3.6 羰基合成法369

9.3.5 芳烃侧链氧化369

9.3.4 芳环酰基化反应369

9.4 重要的醛酮370

（二）醌374

9.5 苯醌374

9.6 萘醌376

9.7 ？醌377

习题379

习题参考答案384