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绪论1

目录1

第一章脂肪酸6

1.1分类6

1.2饱和脂肪酸6

1.3不饱和脂肪酸6

1.3—1一烯酸8

1.3—2二烯酸12

1.3—3多烯酸14

1.3—4炔酸16

1.4取代酸16

1.4—1烃基酸16

1.4—2羟基酸19

1.4—3酮基酸21

1.4—4环氧基酸21

2.1紫外光光谱法22

第二章脂肪酸结构的测定22

2.2红外光吸收光谱23

2.3质谱25

2.4核磁共振谱27

第三章脂肪酸合成31

3.1合成饱和脂肪酸31

3.2合成不饱和脂肪酸32

3.2—1利用格利雅试剂的缩合32

3.2—2利用炔烃的合成32

3.2—3合成二烯酸通用的方法32

3.2—4合成双键之间只隔一个亚甲基的多烯酸33

3.2—5合成共轭不饱和酸34

3.3工业合成脂肪酸35

3.3—1空气氧化石蜡35

3.3—3加氢甲酰化反应36

3.3—2氧化1－烯烃为脂肪酸36

3.3—4利用齐格勒中间体合成脂肪酸37

第四章脂肪酸与油脂的物理性38

4.1熔点38

4.2折光指数38

4.3溶解度40

4.3—1油脂与水相互的溶解度41

4.3—2在脂肪溶剂中的溶解度41

4.3—3部分混溶溶剂42

4.3—4脂肪酸盐在几种溶剂中的溶解度43

4.4吸收光谱43

4.5膨胀44

4.6同质多晶现象46

4.6一1长链脂肪酸单分子膜46

4.6—2长链脂肪酸的晶体46

4.6—4甘油酯的同质多晶体47

4.6一3脂肪酸的同质多晶体47

4.6—5同质多晶现象在实用中的意义49

4.7沸点与蒸气压力50

4.8介电常数51

第五章脂肪酸的羧基及受羧基影响的α一H的反应52

5.1羧基的反应52

5.1一1成盐52

5.1—2酰卤52

5.1—3酸酐52

5.1—4酰胺53

5.1—5过氧酸53

5.1—6过氧酸酯54

5.1—7二酰基过氧化物54

5.2—2 α－阴离子的生成55

5.2羧基的α-H的反应55

5.2—1 α－卤代酸55

5.2—3 α－磺化56

第六章加成反应57

6.1 加卤素57

6.2加硫氰57

6.3羟汞化——脱汞58

6.4氢甲酰化59

6.5二烯合成59

6.6含硫的加成物59

6.6—1与硫化氢的反应59

6.6—2加二氯化硫60

6.7含氮的加成物61

6.8复分解62

7.1氢化63

第七章氢化与还原63

7.1—1一烯酸酯的氢化64

7.1—2二烯酸酯的氢化65

7.1—3三烯酸酯的氢化67

7.1—4金属催化剂影响69

7.2转移氢化71

7.3还原脂肪酸为脂肪醇71

7.3—1催化氢化脂肪酸成脂肪醇71

7.3—2金属钠还原脂肪酸酯为脂肪醇72

7.3—3氢化锂铝法72

第八章氧化73

8.1化学试剂氧化73

8.1—1碳链不断裂的氧化73

8.1—2碳链断裂的氧化75

8.2—1 自动氧化76

8.2空气氧氧化76

8.2—2单重态氧的氧化81

8.2—3由酶生成的氢过氧化物82

第九章空气氧化与油脂的风味84

9.1挥发物的形成84

9.2油脂酸败与回味88

9.2—1油脂酸败88

9.2—2回味90

9.3抗氧剂与增效剂90

9.3—1抗氧剂91

9.3—2增效剂92

第十章异构化、环化与聚合93

10.1异构化93

10.1—1立体变更93

10.1—2共轭化93

10.2环化94

10.3聚合95

10.3—1热聚合95

10.3—2氧化聚合96

10.4二聚酸97

第十一章酯化、水解与酯互换98

11.1酯化98

11.2纯甘油酯的合成99

11.2—1合成1－甘油一酯100

11.2—2合成2－甘油一酯100

11.2—3合成甘油二酯101

11.2—4合成甘油三酯102

11.3酯的水解102

11.4酯互换103

11.4—1醇解103

11.4—2酸解104

11.4—3酯－酯互换105

第十二章甘油酯107

12.1油脂是多种甘油三酯的混合物107

12.2甘油三酯中脂肪酸分布学说109

12.2—1机遇分布学说109

12.2—2均匀分布学说110

12.2—3 C18不饱和脂肪酸对甘油的仲醇的选择性结合110

第十三章简单脂质113

13.1脂肪酸与脂肪酸甘油酯113

13.2烃基甘油二酯113

13.3甾醇与甾醇脂肪酸酯113

13.3—1甾醇的存在与结构113

13.3—2甾醇的用途114

13.4蜡酯117

13.4一1动植物蜡的组成117

13.4—2蜡的性质118

13.5类胡萝卜素119

13.5—1烃类的类胡萝卜素C40H56119

13.5—2醇类的类胡萝卜素121

13.5—3类胡萝卜素的性质121

13.5—4维生素A122

13.6生育酚126

13.7萜烯类128

13.7—1角鲨烯128

13.7—2环三萜烯129

第十四章复杂脂质131

14.1复杂脂质分类131

14.2磷酸甘油酯131

14.3糖基甘油二酯133

14.4 （神经）鞘脂类133

14.4—2糖基神经酰胺134

14.4—1 （神经）鞘磷脂134

14.5磷脂的分布与存在的状态135

14.6磷酸甘油酯性质136

14.6—1物理性136

14.6—2化学性137

14.6—3磷酸甘油酯的胶体性质139

第十五章油脂的特殊成分142

15.1棉酚142

15.2硫代葡萄糖甙144

15.2—1硫代葡萄糖甙降解144

15.2—2芥子甙酶降解144

15.2—3非酶降解146

15.3芝麻油中的特殊成分147

15.4黄曲霉毒素148

15.5油子中的酚类化合物149

16.1—1水汽蒸馏151

161—2真空蒸馏151

第十六章分离方法151

16.1蒸馏法151

16.2基于溶解度的分离方法152

6.3低温结晶法152

16.3—1不饱和脂肪酸的分离152

16.3—2低温结晶法分离甘油三酯153

16.4脲包合物法153

16.5色谱法155

16.5—1液相色谱155

16.5—5高效液相色谱155

16.5—2薄层色谱156

16.5—3纸色谱156

16.5—4气相色谱157

16.5—6逆流分布159

第十七章分离方法的应用162

17.1脂肪酸的分离与测定162

17.1—1气相色谱法162

17.1—2脂肪酸甲酯化165

17.1—3载玻片薄层色谱快速检测脂肪酸法166

17.2甘油三酯混合物的分离与测定166

17.2—1薄层色谱分离甘油三酯混合物166

17.2—2胰脂酶脂解甘油三酯的α（α′）的酯168

17.2—3气相色谱分离甘油三酯169

17.2—4高效液相色谱分离甘油三酯170

17.3脂质的分离171

17.3—1简单脂质与复杂脂质的薄层色谱分离171

17.3—2柱色谱分离、制备简单脂质172

17.3—4复杂脂质的分离174

17.3—3简单脂质中个别组分的分离174

17.4抗氧剂与防腐剂的分离与测定178

17.5食用油脂风味产物的分离179

17.6硫代葡萄糖甙分析180

第十八章油脂分类简述与食用油脂183

18.1油脂分类183

18.1—1海产油脂183

18.1—2陆上动物脂肪185

18.1—3乳脂185

18.1—4植物油脂186

18.2食用油脂190

第十九章脂肪在生物体内的合成与利用193

19.1脂肪酸的生物合成193

19.1—1从碳水化合物开始合成脂肪酸193

19.1—2不饱和脂肪酸的合成195

19.2脂肪的消化197

19.3脂肪酸在肝脏中所起的变化199

19.4必需脂肪酸202

第二十章油脂的工业用途205

20.1脂肪酸金属盐205

20.1—1肥皂205

20.1—2其它金属皂——工业用皂205

20.2涂料与油漆206

20.2—1涂料206

20.2—2涂料用的合成树脂207

20.3油脂干燥208

20.4润滑油与润滑脂209

20.5合成树脂与橡胶工业209

20.5—1合成树脂与增塑剂209

20.5—2脂肪酸用于橡胶工业210

20.6表面活性剂210

20.6一1阴离子表面活性剂211

20.6—2阳离子表面活性剂213

20.6—3非离子表面活性剂214

20.6—4两性表面活性剂216

20.6—5 具有表面活性的食品添加剂217

附录油脂检验与分析中常用的一些理化数据220

一、中和值与酸值220

二、皂化值、皂值当量与酯值221

三、瑞修一迈色与波仑斯克值222

四、碘值223

五、二烯值224

七、羟值225

八、羰值225

九、紫外光谱法测定不饱和脂肪酸226

参考文献228

六、过氧化物值254