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0 绪论1

0.1 分子的不（非）对称性与手性1

0.1.1 平面对称因素1

0.1.2 中心对称因素2

0.1.3 旋转轴对称因素2

0.1.4 交替旋转轴对称因素2

0.1.5 定义3

0.2 手性分子的分类和构型3

0.2.1 中心手性4

0.2.2 轴手性8

0.2.3 平面手性9

0.2.4 螺旋手性10

0.2.5 八面体结构11

0.3 立体异构现象13

0.3.1 几何异构13

0.3.2 旋光异构14

0.3.3 环状化合物的立体异构19

0.3.4 阻旋异构22

0.4 有机反应的立体选择性25

0.4.1 立体选择反应26

0.4.2 立体专一反应27

0.4.3 对称反应28

0.4.4 不对称反应29

0.5 实现不对称反应的必要条件29

0.5.1 反应底物29

0.5.2 旋光诱导32

0.6 不对称反应分类41

0.6.1 按底物分类41

0.6.2 按诱导方式分类43

0.6.3 按产物立体结构分类43

0.6.4 按有机合成反应类型分类44

0.7 不对称反应研究方法45

0.7.1 反应条件的选择45

0.7.2 对反应物与产物的要求46

0.7.3 对反应立体选择性的评价47

0.7.4 对映异构体纯度的测定方法47

0.7.5 绝对构型的确定方法51

0.8 不对称反应在合成中的应用57

0.8.1 复杂天然产物的合成58

0.8.2 药物的合成59

0.8.3 农药的合成66

0.8.4 其他精细化学品的合成68

1 还原反应76

1.1 烯烃的还原反应76

1.1.1 氢化反应76

1.1.2 硅氢化反应86

1.1.3 硼氢化反应91

1.1.4 转移氢化反应93

1.1.5 酶催化还原反应94

1.2 羰基的还原反应94

1.2.1 氢化反应94

1.2.2 硅氢化反应104

1.2.3 硼氢化反应106

1.2.4 金属氢化物的还原反应111

1.2.5 转移氢化反应112

1.2.6 酶催化还原反应113

1.3 亚胺的还原反应114

1.3.1 氢化反应114

1.3.2 硅氢化反应116

1.3.3 硼氢化反应117

1.3.4 金属氢化物的还原反应118

1.3.5 转移氢化反应118

2 氧化反应129

2.1 烯烃的氧化反应129

2.1.1 环氧化反应129

2.1.2 双羟化反应143

2.1.3 氨羟化反应147

2.2 碳氢键的氧化反应149

2.2.1 金属催化的反应150

2.2.2 有机催化的反应151

2.2.3 酶催化的反应152

2.2.4 非对映选择的反应152

2.3 醇的氧化反应153

2.3.1 金属催化的动力学拆分154

2.3.2 有机催化动力学拆分155

2.4 酮的氧化反应156

2.4.1 金属催化的反应156

2.4.2 有机催化的反应157

2.4.3 酶催化的反应157

2.5 硫化合物的氧化反应157

2.5.1 硫醚的氧化反应158

2.5.2 其他硫化物的氧化160

3 加成反应166

3.1 烯（炔）烃的加成反应166

3.1.1 共轭加成反应166

3.1.2 氢乙烯化反应185

3.1.3 氢甲酰化反应188

3.1.4 氢酰（羧、酯）化反应191

3.1.5 氢胺（膦）化反应193

3.1.6 氢氰化反应195

3.1.7 氢芳基化反应196

3.1.8 硅硼化及双硼化反应197

3.1.9 1,6-加成反应197

3.2 联烯的加成反应198

3.2.1 氢酰（酯）化反应198

3.2.2 氢胺化反应199

3.2.3 氢芳基化反应199

3.2.4 氢炔化反应200

3.2.5 氢烷（芳）氧化反应200

3.2.6 硅硼化及双硼化反应201

3.2.7 串联反应201

3.3 羰基的加成反应202

3.3.1 羟醛加成反应（Aldol反应）203

3.3.2 烷（芳）基化反应218

3.3.3 烯丙基化反应223

3.3.4 炔基化反应230

3.3.5 烯基化反应232

3.3.6 氢氰化反应234

3.3.7 磷酰化反应238

3.3.8 Henry反应241

3.3.9 Morita-Baylis-Hillman反应243

3.3.10 Reformatsky反应248

3.3.11 Carbonyl-ene反应250

3.3.12 Passerini反应252

3.4 亚胺的加成反应253

3.4.1 烷（芳）基化反应254

3.4.2 烯丙基化反应258

3.4.3 炔基化反应260

3.4.4 氢氰化反应261

3.4.5 氢磷酰化反应265

3.4.6 类Mannich反应267

3.4.7 aza-Henry反应272

3.4.8 aza-ene反应274

3.4.9 aza-Morita-Baylis-Hillman反应276

3.4.10 aza-Reformatsky反应279

3.4.11 亚胺的其他加成反应279

3.5 其他重键的加成反应280

3.5.1 氮氮双键（N＝N）的加成反应280

3.5.2 氮氧双键（N＝O）的加成反应281

4 烃基化反应295

4.1 烯丙基烷基化反应295

4.1.1 1,3-二取代烯丙基底物295

4.1.2 单取代烯丙基底物302

4.1.3 环状烯丙基底物306

4.2 α-烯丙基烷基化反应313

4.2.1 有机催化的反应313

4.2.2 金属催化的反应315

4.2.3 底物诱导的反应320

4.3 α-烷基化反应321

4.3.1 底物诱导的反应321

4.3.2 有机催化的反应324

4.3.3 金属催化的反应326

4.4 α-芳（烯）基化反应327

4.4.1 α-芳基化反应327

4.4.2 α-乙烯基化反应328

4.5 Friedel-Crafts烷基化反应329

4.5.1 金属催化的反应329

4.5.2 有机催化的反应330

4.6 N-烷（芳）基化反应332

4.6.1 金属催化的反应332

4.6.2 有机催化的反应335

4.6.3 底物诱导的反应335

4.7 O-、S-、P-烷（芳）基化反应336

4.7.1 O-烷（芳）基化反应336

4.7.2 S-芳基化反应338

4.7.3 P-芳（烷）基化反应338

4.8 Heck反应339

4.8.1 分子内Heck反应340

4.8.2 分子间Heck反应342

4.9 酸酐的去对称烷（芳）基化反应344

5 环化反应352

5.1 Diels-Alder反应352

5.1.1 双烯体诱导的反应352

5.1.2 亲双烯体诱导的反应353

5.1.3 金属催化的反应356

5.1.4 有机催化的反应363

5.2 杂Diels-A1der反应368

5.2.1 亲双烯体诱导的反应368

5.2.2 金属催化的反应369

5.2.3 有机催化的反应375

5.3 Pauson-Khand反应378

5.3.1 1,6-烯炔反应底物379

5.3.2 烯基联烯反应底物380

5.3.3 烯炔分子间反应物380

5.4 炔烯（炔）的环化反应380

5.4.1 1,6-炔烯（炔）与重键的环化反应381

5.4.2 1,6-炔烯（炔）的串联环化反应386

5.4.3 多炔的环化反应390

5.5 联烯与重键的环化反应391

5.5.1 金属催化的反应391

5.5.2 有机催化的反应391

5.6 炔基醛与重键的环化反应394

5.6.1 与烯烃的环化394

5.6.2 与醛（酮）的环化395

5.7 三亚甲基甲烷与重键的环化反应396

5.7.1 与烯烃的环化396

5.7.2 与亚胺的反应397

5.8 1,3-偶极环加成反应397

5.8.1 底物诱导的反应397

5.8.2 金属催化的反应398

5.8.3 有机催化的反应403

5.9 Michael加成串联环化反应404

5.9.1 Michael/Michael串联环化反应404

5.9.2 Michael/Aldol串联环化反应409

5.9.3 Michael/Henry串联环化反应412

5.9.4 Michael／烷基化串联环化反应414

5.9.5 Michael／酰化串联环化反应414

5.9.6 Michael/Mannich串联环化反应415

5.9.7 Michael／半缩醛（酮）化串联环化反应416

5.9.8 其他Michael／加成串联环化反应416

5.10 环丙烷化反应417

5.10.1 重氮烷与烯烃的环丙烷化反应417

5.10.2 Simmon-Smith环丙烷化反应426

5.10.3 其他环丙烷化反应428

5.11 氮丙啶化反应429

5.11.1 试剂诱导的反应429

5.11.2 金属催化的反应430

5.11.3 有机催化的反应430

5.12 其他环化反应432

5.12.1 环化二聚反应432

5.12.2 Robinson环化和Hajos-Parrish反应433

5.12.3 Nazarov电环化反应434

5.12.4 吲哚与环丙烷的开环环化反应435

5.12.5 分子内烯烃的氢芳基化反应435

6 开环反应445

6.1 环氧乙烷的开环反应445

6.1.1 底物诱导的反应445

6.1.2 金属催化的反应448

6.1.3 有机催化的反应454

6.2 氧杂环的开环反应457

6.2.1 碳亲核试剂457

6.2.2 氮亲核试剂458

6.2.3 氧亲核试剂459

6.3 氮丙啶的开环反应459

6.3.1 金属催化的反应459

6.3.2 有机催化的反应460

6.4 氮杂环的开环反应460

6.4.1 碳亲核试剂461

6.4.2 氮亲核试剂461

6.5 环丙（丁）烷开环反应462

7 缩合反应465

7.1 Mannich反应465

7.1.1 金属催化的反应465

7.1.2 有机催化的反应466

7.2 醛胺缩合反应469

7.2.1 Biginelli反应469

7.2.2 Pictet-Spengler反应470

7.2.3 胺缩醛形成反应472

7.3 卤代烃与亲核试剂的缩合反应473

7.3.1 底物及试剂诱导的反应473

7.3.2 金属催化的反应475

7.4 羰基烯化及相关反应476

7.4.1 Wittig反应476

7.4.2 aza-Wittig反应478

7.4.3 Horner-Wadsworth-Emmons反应479

7.5 Mitsunobu反应488

7.5.1 三配位磷诱导的反应488

7.5.2 醇诱导的反应489

7.5.3 亲核试剂诱导的反应490

7.6 Darzens反应490

7.6.1 α-卤代烃诱导的反应491

7.6.2 有机催化的反应491

7.6.3 酶催化的反应493

8 偶联反应498

8.1 还原偶联反应498

8.1.1 羰基还原偶联反应498

8.1.2 亚胺还原偶联反应500

8.1.3 羰基与亚胺还原偶联反应501

8.1.4 羰基与炔还原偶联反应501

8.1.5 亚胺与炔还原偶联反应502

8.2 Kumada反应503

8.2.1 卤化物诱导的反应503

8.2.2 金属催化的反应503

8.3 Suzuki反应508

8.3.1 试剂诱导的反应508

8.3.2 金属配合物催化的反应509

9 重排反应512

9.1 Claisen重排及相关反应512

9.1.1 Claisen重排反应512

9.1.2 Johnsen-Claisen重排反应514

9.1.3 Eschenmoser-Claisen重排反应515

9.1.4 Ireland-Claisen重排反应516

9.2 Wittig重排反应518

9.2.1 ［1,2］-Wittig重排518

9.2.2 ［2,3］-Wittig重排519

9.3 Wagner-Meerwein重排反应521

9.3.1 底物诱导的反应521

9.3.2 金属催化的反应522

9.4 Carroll重排反应522

9.4.1 底物诱导的反应522

9.4.2 金属催化的反应523

9.5 Ferrier重排及相关反应524

9.5.1 Ferrier重排反应524

9.5.2 Carbon-Ferrier重排反应525

9.5.3 Petasis-Ferrier重排反应526

9.6 烯烃重排反应527

9.6.1 非官能化烯烃底物527

9.6.2 烯丙胺底物528

9.6.3 烯丙醇底物531

9.6.4 烯丙醚（酯）底物531

9.6.5 环烯丙基缩醛底物532

9.6.6 环二烯烃底物533

9.7 叶立德［2,3］-重排反应533

9.7.1 氧叶立德的反应534

9.7.2 硫（硒）叶立德的反应535

9.7.3 碘叶立德的反应537

9.8 烯醇化物的质子化和异构化反应537

9.8.1 烯醇化物的质子化反应538

9.8.2 烯醇的异构化反应547

9.9 酰基重排反应549

9.10 ［3,3］-双氮杂Cope重排反应550

10 酰化反应556

10.1 外消旋醇的酰（酯）化动力学拆分556

10.1.1 有机催化的反应556

10.1.2 酶催化的反应561

10.1.3 酶与金属协同催化的反应565

10.2 外消旋胺的酰化动力学拆分566

10.2.1 有机催化的反应566

10.2.2 酶催化的反应567

10.3 内消旋二醇的酰化去对称化567

10.3.1 有机催化的反应567

10.3.2 酶催化的反应569

10.4 环状酸酐的去对称化569

10.4.1 有机催化的反应569

10.4.2 酶催化的反应571

10.5 外消旋酸酐的动力学拆分571

10.5.1 动力学拆分反应571

10.5.2 动态动力学拆分反应572

10.5.3 平衡动力学拆分反应572

10.6 潜手性烯酮的酰化反应573

11 水解反应575

11.1 羧酸酯底物575

11.1.1 外消旋酯的动力学拆分575

11.1.2 内消旋二酯的去对称化576

11.2 酰氧基膦酸酯底物577

11.2.1 α－酰氧基膦酸酯577

11.2.2 β－酰氧基膦酸酯578

11.2.3 官能团取代的酰氧基膦酸酯578

11.2.4 含磷手性中心的羧酸酯579

11.2.5 串联水解反应580

11.3 酰胺底物580

12 卤代反应583

12.1 氟代反应583

12.1.1 金属催化的反应583

12.1.2 有机催化（促进）的反应585

12.2 氯代反应586

12.2.1 仲醇的氯代反应586

12.2.2 酰氯的氯代反应586

12.3 溴代反应587

附录 英文缩写对照表589