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第1章 结构与基本性质1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化合物1

1.1.2有机化学1

1.2结构特征3

1.2.1共价键的形成3

1.2.2共价键的基本属性6

1.2.3共振论简介9

1.2.4构造式表示法10

1.2.5键的极性在共价链上的传递11

1.3官能团和化合物的分类12

1.3.1官能团和官能团的构造12

1.3.2化合物的分类13

1.4反应类型和试剂的分类15

1.4.1共价键的断裂方式和反应类型15

1.4.2反应中间体16

1.4.3试剂的分类17

1.5酸和碱18

1.5.1质子酸碱18

1.5.2电子酸碱19

拓展 分子模拟数字化模型21

关键词22

习题22

第2章 命名25

2.1化学介词、基和表示链结构的形容词25

2.1.1化学介词25

2.1.2基26

2.1.3表示链结构的形容词27

2.2系统命名法28

2.2.1基本方法28

2.2.2烃的命名30

2.2.3杂环化合物母环的命名33

2.2.4烃衍生物的命名34

2.2.5杂环衍生物的命名38

2.3沿用的命名方法38

2.3.1普通命名法38

2.3.2衍生命名法39

2.3.3俗名法39

拓展 发展中的系统命名法39

关键词41

习题41

第3章 同分异构现象46

3.1构造异构46

3.1.1碳架异构46

3.1.2官能团位置异构47

3.1.3官能团异构47

3.1.4互变异构48

3.2构象异构48

3.2.1链烷烃的构象异构48

3.2.2环烷烃的构象异构51

3.3几何异构54

3.3.1含双键化合物的几何异构54

3.3.2含碳环化合物的顺反异构55

3.4对映异构55

3.4.1含手性碳化合物的对映异构55

3.4.2手性碳构型的表示式与标记57

3.4.3含手性轴化合物的对映异构59

3.4.4构象对映体和非对映体60

3.5分子结构与旋光性60

3.5.1旋光性的测定60

3.5.2含一个手性碳原子化合物的旋光性61

3.5.3含两个手性碳原子化合物的旋光性62

3.5.4分子结构与旋光性64

3.6外消旋体的拆分64

3.7自然界中的手性化合物65

3.7.1萜65

3.7.2甾族化合物65

拓展 药物与分子的手性66

关键词67

习题67

第4章 结构的表征70

4.1研究有机化合物结构的基本程序70

4.2红外光谱法71

4.2.1基本原理71

4.2.2重要官能团的吸收区域73

4.2.3谱图的解析74

4.3氢核磁共振谱法75

4.3.1基本原理76

4.3.2化学位移76

4.3.3自旋偶合与自旋裂分79

4.3.4谱图解析81

拓展13C-NMR谱简介83

4.4紫外光谱法84

4.4.1光谱图85

4.4.2基本原理85

4.4.3谱图的解析87

4.5质谱法87

4.5.1基本原理87

4.5.2质谱仪和质谱图88

4.5.3谱图的解析88

4.6结构表征的实例解析89

拓展 磁共振成像90

关键词91

习题91

第5章 饱和烃95

5.1烷烃的分类及结构95

5.2链烷烃的物理性质96

5.3烷烃的化学性质98

5.3.1卤代反应98

5.3.2氧化反应102

5.3.3裂解和异构反应103

5.4小环烷烃的结构与性质104

5.4.1结构和不稳定性104

5.4.2化学反应104

5.5多环烷烃106

5.5.1十氢化萘106

5.5.2金刚烷106

拓展 石油加工107

关键词108

习题108

第6章 不饱和烃111

6.1分类和结构及物理性质111

6.1.1不饱和烃的分类111

6.1.2烯烃的结构和物理性质111

6.2烯烃的亲电加成反应112

6.2.1与质子酸反应112

6.2.2与质子酸反应机理和碳正离子重排反应113

6.2.3与卤素和次卤酸反应115

6.2.4与硼化氢反应116

6.3烯烃的自由基型加成反应117

6.3.1与溴化氢的加成反应117

6.3.2自由基加成聚合反应117

6.4烯烃加氢反应118

6.5烯烃的氧化反应119

6.5.1氧化剂氧化119

6.5.2催化氧化119

6.5.3过氧化物氧化120

拓展 烯烃的复分解反应120

6.6烯烃α-氢的反应121

6.6.1卤代反应122

6.6.2氧化反应122

6.7共轭体系和共轭效应122

6.7.1共轭体系122

6.7.2共轭效应124

6.8共轭二烯烃125

6.8.1共轭二烯烃的结构125

6.8.2共轭二烯烃的化学性质126

6.9炔烃的化学反应129

6.9.1亲电加成反应130

6.9.2亲核加成反应130

6.9.3工业应用的几个重要反应130

6.9.4催化加氢和还原反应131

6.9.5聚合反应131

6.9.6炔氢的反应132

拓展 自然界中的烯烃132

关键词134

习题134

第7章 芳香烃137

7.1分类和苯的结构及物理性质137

7.1.1分类137

7.1.2苯的结构和芳香性138

7.1.3单环芳烃的物理性质140

7.2苯的亲电取代反应140

7.2.1卤代反应140

7.2.2硝化反应141

7.2.3磺化和氯磺化反应141

7.2.4烷基化和酰基化反应142

7.2.5氯甲基化反应143

7.3亲电取代反应机理的讨论144

7.4两类定位基和解释及应用145

7.4.1两类定位基145

7.4.2定位效应的解释146

7.4.3二元取代苯的定位规律148

7.4.4定位规律在合成中的应用149

7.4.5动力学控制和热力学控制反应150

7.5单环芳烃的加成、氧化及α氢的反应151

7.5.1加成反应151

7.5.2氧化反应151

7.5.3 α-氢的反应152

7.6萘152

7.6.1萘的结构及物理性质153

7.6.2亲电取代反应153

7.6.3亲电取代反应的规律154

7.6.4氧化反应与还原反应155

7.7非苯芳烃155

7.7.1轮烯156

7.7.2芳香离子157

7.7.3稠环芳烃157

拓展 富勒烯158

7.8杂环化合物159

7.8.1杂环化合物的芳香性159

7.8.2分类和常见杂环化合物160

7.8.3五元杂环化合物160

7.8.4六元杂环化合物161

7.8.5稠杂环化合物161

拓展 煤加工162

关键词164

习题164

第8章 卤代烃168

8.1分类和结构及物理性质168

8.1.1分类168

8.1.2结构168

8.1.3物理性质169

8.2卤代烷的亲核取代反应169

8.2.1制备官能团化合物170

8.2.2亲核取代反应列举170

8.2.3亲核取代反应机理172

8.3卤代烷的消除反应176

8.3.1消除反应的方向176

8.3.2消除反应的机理177

8.3.3影响消除反应的因素178

8.4取代与消除竞争反应178

8.5烯丙基型卤烃和苄基型卤烃179

8.6乙烯型卤烃和卤苯180

8.6.1卤苯的亲核取代反应180

8.6.2卤苯的亲核取代反应机理180

8.7与金属反应181

拓展 卤烃的多样性182

关键词185

习题185

第9章 醇酚醚190

9.1醇的分类和结构及物理性质190

9.1.1分类和结构190

9.1.2物理性质191

9.2醇的反应192

9.2.1弱酸和弱碱性192

9.2.2羟基的取代反应194

9.2.3脱水反应195

9.2.4氧化与脱氢反应197

9.3酚的分类和结构及物理性质198

9.3.1分类和结构198

9.3.2物理性质199

9.4酚的化学性质199

9.4.1羟基的反应199

9.4.2芳环的亲电取代反应201

9.4.3氧化反应202

9.5醚的分类和结构及物理性质203

9.5.1分类和结构203

9.5.2物理性质204

9.6醚的化学性质204

9.6.1弱碱性204

9.6.2醚键的断裂204

9.6.3氧化反应205

9.6.4克莱森重排反应205

9.7环醚206

9.7.1 1，2-环醚206

9.7.2冠醚207

9.8硫醇、硫酚和硫醚208

9.8.1酸性209

9.8.2亲核性209

9.8.3氧化反应209

9.8.4自然界的硫醇、硫酚和硫醚210

拓展 苯酚丙酮的工业生产210

关键词212

习题212

第10章 醛酮醌216

10.1醛、酮的分类和结构及物理性质216

10.1.1分类和结构216

10.1.2物理性质217

10.2亲核加成反应218

10.2.1与含氧亲核试剂的加成218

10.2.2与含碳亲核试剂的加成220

10.2.3与含氮亲核试剂的加成223

10.2.4与含硫亲核试剂的加成225

10.3 α-H的卤代及缩合反应225

10.3.1酮的α-H的卤代反应226

10.3.2羟醛缩合反应227

10.4醛、酮的氧化和还原反应229

10.4.1氧化反应229

10.4.2还原反应231

10.5α，β-不饱和醛、酮233

10.5.1亲核加成反应233

10.5.2亲电加成反应234

10.6醌的化学性质235

拓展 烯烃羰基合成反应的工业应用235

关键词236

习题236

第11章 羧酸及其衍生物242

11.1结构和物理性质242

11.2羧酸的酸性244

11.3酰基碳上的亲核取代反应245

11.3.1羧酸衍生物的生成246

11.3.2羧酸衍生物的反应250

11.4羧酸及其衍生物的还原反应253

11.5α-H的反应253

11.5.1酰卤、羧酸的α-H卤代反应253

11.5.2酯的缩合反应254

11.6降解反应256

11.6.1脱羧反应256

11.6.2酰胺的降解反应256

11.7β-二羰基化合物在有机合成中的应用257

11.7.1乙酰乙酸乙酯的应用257

11.7.2丙二酸酯的应用259

拓展 合成纤维259

关键词260

习题261

第12章 含氮和含磷化合物266

12.1胺266

12.1.1胺的分类和结构及物理性质266

12.1.2胺的化学反应268

12.2天然存在的胺271

12.3季铵碱的性质272

12.4重氮和偶氮化合物273

12.4.1重氮盐的制备及其结构273

12.4.2重氮盐的反应和应用274

12.5硝基化合物276

12.5.1硝基化合物的结构和物理性质276

12.5.2硝基化合物的化学反应276

12.6腈277

12.6.1腈的结构和物理性质277

12.6.2腈的化学反应277

12.7异氰酸酯279

12.8含磷化合物280

12.8.1膦的结构及制备281

12.8.2磷酸酯281

12.8.3有机磷农药281

12.9季铵盐与季磷盐282

拓展 吗啡及其衍生物283

关键词283

习题284

第13章糖288

13.1糖的来源和分类288

13.1.1来源288

13.1.2分类288

13.2单糖289

13.2.1开链糖的构造、构型及构型标记289

13.2.2环状糖的构造、构型及构象290

13.2.3物理性质293

13.2.4化学反应293

13.3低聚糖295

13.3.1二聚糖295

13.3.2环糊精296

13.4多聚糖296

13.4.1淀粉297

13.4.2纤维素298

13.5其它重要的糖298

13.6生物质炼制299

拓展 甜味剂300

关键词300

习题300

第14章 氨基酸 肽蛋白质303

14.1α-氨基酸303

14.1.1结构和分类及命名303

14.1.2性质305

14.2肽307

14.2.1结构与命名307

14.2.2链结构的测定307

14.2.3肽的合成308

14.3蛋白质309

14.3.1组成和分类309

14.3.2结构309

14.3.3性质311

拓展酶——一种生物催化剂312

关键词313

习题313

第15章 类脂 核酸315

15.1类脂315

15.1.1脂肪酸315

15.1.2油脂316

15.1.3蜡317

15.1.4磷脂318

15.2核酸319

15.2.1结构319

15.2.2脱氧核糖核酸——遗传321

15.2.3核糖核酸——蛋白质的合成322

拓展DNA的指纹识别323

关键词324

习题324

主要参考书326

本书所用符号及缩写327

索引328

Ⅰ.中文索引328

Ⅱ.英文人名索引334