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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化合物1

1.1.2有机化学发展概说1

1.1.3有机化合物的主要特征3

1.1.4有机化学的研究内容4

1.2有机结构理论初步5

1.2.1化学键的主要类型5

1.2.2化学键的近似处理6

1.3共价键的属性13

1.3.1键长14

1.3.2键角14

1.3.3键能15

1.3.4键的极性16

1.3.5共价键的极化17

1.4共价键的断裂及有机反应分类17

1.4.1离子型反应——键的异裂17

1.4.2自由基反应——键的均裂18

1.4.3协同反应18

1.5有机化学中的酸碱概念18

1.5.1 Br？nsted酸碱理论18

1.5.2 Lewis酸碱理论19

1.6分子间力20

1.6.1偶极-偶极作用力（静电力）20

1.6.2.诱导力21

1.6.3色散力21

1.6.4氢键21

1.7有机化学的一般研究方法22

1.7.1分离及提纯22

1.7.2有机物纯度的检验22

1.7.3元素定性定量分析22

1.7.4经验式及分子式的确定22

1.7.5结构式的确定23

1.8有机化合物的分类23

1.8.1根据碳架的分类23

1.8.2按官能团分类24

习题25

第2章 烷烃26

2.1烷烃的结构、分子通式及同系列26

2.2烷烃的同分异构现象27

2.2.1碳链异构27

2.2.2饱和碳原子的四种类型28

2.3烷烃的命名29

2.3.1普通命名法29

2.3.2烷基30

2.3.3系统命名法31

2.4烷烃的物理性质32

2.4.1物态32

2.4.2沸点33

2.4.3熔点33

2.4.4密度34

2.4.5溶解度34

2.5烷烃的构象34

2.5.1乙烷的构象34

2.5.2正丁烷的构象36

2.5.3其它直链烷烃的构象36

2.6烷烃的化学性质37

2.6.1氧化和燃烧反应37

2.6.2热裂反应38

2.6.3卤代反应38

2.6.4卤代反应历程39

2.6.5卤素对甲烷的相对反应活性40

2.6.6烷烃卤代反应的选择性42

2.7烷烃的天然来源和代表性烷烃44

2.7.1烷烃的来源44

2.7.2代表性烷烃及烷烃混合物介绍45

知识介绍 生物体系、医学中的自由基46

习题47

第3章 环烷烃49

3.1环烷烃的分类及命名49

3.1.1分类49

3.1.2命名49

3.2单环脂环烃的性质50

3.2.1物理性质50

3.2.2化学性质51

3.3环烷烃的结构与稳定性52

3.3.1 Baeyer张力学说52

3.3.2燃烧热与稳定性52

3.3.3环丙烷的结构53

3.4脂环烃的构象53

3.4.1影响脂环烃稳定性的因素53

3.4.2环丁烷和环戊烷的构象54

3.4.3环己烷的构象55

3.4.4一取代环己烷的构象56

3.4.5二取代环己烷的构象57

3.4.6多取代环己烷的构象58

3.4.7十氢化萘的构象59

知识介绍 含有张力的多环烃（strained policyclic hydrocarbons）60

习题61

第4章烯烃、炔烃和二烯烃63

4.1烯烃63

4.1.1烯烃的结构63

4.1.2烯烃的同分异构现象和命名64

4.1.3物理性质66

4.1.4化学性质67

4.2炔烃73

4.2.1炔烃的结构73

4.2.2炔烃的异构和命名74

4.2.3物理性质74

4.2.4化学性质75

4.3二烯烃77

4.3.1二烯烃的分类和命名77

4.3.2共轭二烯烃的结构77

4.3.3共轭体系和共轭效应78

4.3.4共轭二烯的特殊化学性质79

知识介绍 橡胶知识81

习题82

第5章 芳香烃85

5.1苯的结构85

5.1.1苯的凯库勒（Kekule）结构式85

5.1.2苯的分子轨道和结构的近代概念86

5.1.3苯的特殊稳定性——芳香性88

5.2苯同分异构现象和命名89

5.2.1苯的同分异构体89

5.2.2命名89

5.3单环芳烃的物理性质90

5.4苯及单环芳烃的化学性质92

5.4.1亲电取代反应92

5.4.2氧化反应97

5.4.3加成反应97

5.4.4苯环侧链上的反应98

5.4.5 Birch还原98

5.5苯环亲电取代反应的定位规则99

5.5.1取代基的分类100

5.5.2定位规则的理论解释101

5.5.3二取代苯的定位规律103

5.5.4定位规则的应用103

5.6稠环芳烃和多环芳烃104

5.6.1稠环芳烃104

5.6.2联苯及其衍生物108

5.7非苯芳烃及Hiickel规则108

5.7.1 Huckel规则108

5.7.2非苯芳烃109

5.7.3轮烯109

5.7.4芳香离子110

5.8芳烃的工业来源111

知识介绍 以富勒烯为代表的全碳原子簇111

习题112

第6章 对映异构114

6.1手（征）性115

6.2有机分子对映异构现象116

6.2.1对映异构和手性碳原子116

6.2.2平面偏振光及旋光活性117

6.2.3分子的对称性和手性119

6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构121

6.3.1对映体和外消旋体121

6.3.2手性分子的Fischer投影式表示法121

6.3.3对映体的构型命名（Cahn- Ingold-Prelog次序规则及R/S命名体系）123

6.4含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构126

6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物126

6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物126

6.5环状化合物的立体异构128

6.6外消旋体的拆分130

6.6.1化学拆分法130

6.6.2生物拆分法132

6.6.3柱色谱拆分法132

6.7不含手性碳原子化合物的旋光异构133

6.7.1具有丙二烯结构的分子133

6.7.2联苯型衍生物134

6.7.3面手性化合物134

6.8手性化合物的产生135

知识介绍 生物世界的手性现象、手性药物简介137

习题139

第7章 卤代烃141

7.1卤代烃的分类和命名141

7.1.1卤代烃的分类141

7.1.2卤代烃的命名142

7.2物理性质142

7.3化学性质143

7.3.1饱和卤代烃的亲核取代反应144

7.3.2饱和卤代烃的消除反应145

7.3.3与金属作用146

7.3.4苯炔的形成和反应147

7.4饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程148

7.4.1单分子亲核取代反应（Sn1）历程148

7.4.2双分子亲核取代反应(Sn2）历程149

7.4.3影响亲核取代反应速率的因素150

7.5卤代烃消除反应的历程152

7.5.1单分子消除历程（E1）152

7.5.2双分子消除历程（E2）152

7.5.3影响消除反应历程及活性的因素152

7.6消除反应与取代反应的竞争153

7.6.1卤代烃结构的影响153

7.6.2试剂的影响154

7.6.3溶剂的影响154

7.6.4反应温度的影响155

7.7卤素位置对反应活性的影响155

7.7.1卤代乙烯型和卤代芳烃化合物155

7.7.2烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃156

7.7.3孤立型不饱和卤代烃157

7.8多卤代烃及氟代烃157

7.8.1多卤代烃157

7.8.2氟代烃158

知识介绍 天然有机卤代物、杀虫剂159

习题160

第8章 醇和酚163

8.1醇的结构、分类和命名163

8.1.1结构和分类163

8.1.2命名165

8.2醇的物理性质166

8.3醇的化学性质167

8.3.1弱酸性168

8.3.2氧化和脱氢169

8.3.3取代反应172

8.3.4醇的脱水反应——消除反应175

8.3.5邻二醇的特殊反应177

8.3.6与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成179

8.4酚179

8.4.1酚的结构、命名及主要来源179

8.4.2酚的物理性质181

8.4.3酚的化学性质181

8.5硫醇和苯硫酚187

8.5.1命名187

8.5.2物理性质187

8.5.3化学反应188

8.6重要的醇、酚189

知识介绍（一）醇在生物体内的氧化过程190

（二）苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应191

（三）血液中醇含量的测定192

习题192

第9章醚、硫醚和环氧化合物195

9.1醚195

9.1.1醚的分类、结构与命名195

9.1.2醚的物理性质196

9.1.3醚的化学性质197

9.2硫醚201

9.3环氧化合物和冠醚201

9.3.1环氧化合物202

9.3.2冠醚、穴醚与相转移催化204

9.4醚的应用205

知识介绍 环氧树脂（epoxy resin）206

习题207

第10章醛、酮和醌209

10.1醛、酮的分类、命名210

10.1.1醛、酮的分类210

10.1.2醛、酮的命名210

10.2醛、酮的物理性质211

10.3醛、酮的结构和化学性质212

10.3.1羰基的结构特征212

10.3.2醛、酮的亲核加成反应213

10.3.3醛的Baylis-Hillman反应222

10.3.4醛、酮羰基α-碳及其α-氢的反应223

10.3.5醛、酮的氧化还原反应226

10.4 α，β-不饱和醛、酮230

10.4.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应230

10.4.2 α，β-不饱和醛、酮的亲核加成反应230

10.4.3 α，β-不饱和醛、酮的Diels-Alder反应231

10.5醌232

10.5.1醌的命名和物理性质232

10.5.2醌的结构和化学性质232

10.6重要的醛和酮233

10.6.1视黄醛233

10.6.2黄体酮233

10.6.3乌洛托品234

10.6.4方酸（squaric acid）234

10.6.5萘醌类维生素234

知识介绍 一些生物体内的亲核加成（取代）反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环235

习题236

第11章 测定有机化合物结构的谱学方法238

11.1吸收光谱的基本概念238

11.2紫外-可见光谱239

11.2.1紫外光谱的基本原理239

11.2.2电子的跃迁240

11.2.3紫外光谱的常用术语242

11.2.4吸收谱带242

11.2.5紫外-可见光谱的应用244

11.3红外光谱246

11.3.1红外光谱的表示方法246

11.3.2分子的振动类型246

11.3.3振动能级和产生红外光谱的条件247

11.3.4峰数和峰强248

11.3.5影响振动吸收频率的因素249

11.3.6官能团区和指纹区251

11.3.7各类化合物的红外光谱举例252

11.3.8红外光谱的解析257

11.4氢核磁共振光谱258

11.4.1 NMR基本原理258

11.4.2核磁共振仪259

11.4.3化学位移261

11.4.4影响化学位移的因素263

11.4.5积分曲线和峰的面积266

11.4.6自旋偶合、自旋分裂266

11.4.7图谱解析与应用273

知识介绍 核磁共振成像274

习题274

第12章 羧酸及取代羧酸278

12.1羧酸的分类和命名278

12.2羧酸的物理性质279

12.3羧酸的结构和化学性质280

12.3.1羧酸的酸性及成盐280

12.3.2羧酸的亲核取代反应283

12.3.3羧酸的还原反应285

12.3.4羧酸的脱羧反应286

12.3.5 α- H的卤代反应（Hell-Volhard-Zelinsky反应）287

12.4羟基酸287

12.4.1羟基酸的分类和命名288

12.4.2羟基酸的性质288

12.4.3重要的羟基酸291

12.5羰基酸292

12.5.1羰基酸的分类和命名292

12.5.2羰基酸的化学性质293

12.5.3重要的羰基酸294

知识介绍 前列腺素294

习题295

第13章 羧酸衍生物298

13.1羧酸衍生物的命名298

13.2羧酸衍生物的物理性质299

13.3羧酸衍生物的化学性质300

13.3.1羧酸衍生物的亲核取代反应300

13.3.2与Grignard试剂的作用303

13.3.3金属氢化物还原反应304

13.4各类羧酸衍生物的特性反应304

13.4.1酯的缩合反应304

13.4.2酰氯的Rosenmund还原反应306

13.4.3酰胺的Hofmann降级反应306

13.4.4酚酯的Fries重排306

13.5 1，3-二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用307

13.5.1 1，3-二羰基化合物α-氢的酸性和烯醇负离子的稳定性307

13.5.2 Michael加成和 Robinson环化308

13.5.3 1，3-二羰基化合物碳负离子的反应309

13.6互变异构现象311

13.7碳酸衍生物312

13.7.1碳酰氯312

13.7.2碳酰胺313

知识介绍 阿司匹林及抗炎药物315

习题315

第14章 含氮化合物319

14.1胺的分类，结构和命名319

14.1.1胺的分类320

14.1.2胺的结构320

14.1.3胺的命名321

14.2胺的物理性质322

14.3胺的化学性质323

14.3.1碱性323

14.3.2烷基化反应325

14.3.3酰基化反应325

14.3.4磺酰化反应327

14.3.5与亚硝酸反应327

14.3.6胺甲基化反应（Mannich反应）329

14.3.7胺的氧化和Cope消除330

14.3.8苯胺的特征反应330

14.4季铵盐和季按碱331

14.4.1 Hofmann消除和彻底甲基化331

14.4.2相转移催化作用332

14.5重氮化合物333

14.5.1重氮化合物的制备——重氮化反应333

14.5.2重氮盐的反应及其在合成上的应用333

14.6重氮甲烷的性质337

14.6.1与含活泼H的化合物反应338

14.6.2与醛、酮的反应338

14.6.3卡宾的产生338

14.7腈和异腈338

14.7.1腈与异腈制法338

14.7.2腈与异腈的性质339

知识介绍 偶氮染料340

习题342

第15章 杂环化合物345

15.1杂环化合物的分类和命名345

15.1.1五元杂环345

15.1.2六元杂环346

15.1.3稠杂环346

15.1.4标氢347

15.2五元杂环化合物347

15.2.1吡咯、呋喃、噻吩347

15.2.2含两个及多个杂原子的五元杂环353

15.3六元杂环化合物355

15.3.1吡啶355

15.3.2嘧啶、吡嗪和哒嗪359

15.4稠杂环化合物360

15.4.1喹啉和异喹啉360

15.4.2吲哚362

15.4.3嘌呤362

15.5生物碱364

15.5.1生物碱的一般性质364

15.5.2生物碱的提取方法365

15.5.3重要的生物碱365

知识介绍 精神依赖性药物与毒品366

习题368

第16章 脂类化合物370

16.1油脂370

16.1.1油脂的组成、结构和命名370

16.1.2油脂中的脂肪酸371

16.1.3物理性质372

16.1.4化学性质373

16.1.5肥皂和表面活性剂374

16.2蜡376

16.3磷脂377

16.3.1甘油磷脂377

16.3.2鞘磷脂378

16.4萜类化合物379

16.4.1单萜380

16.4.2倍半萜381

16.4.3二萜381

16.4.4三萜382

16.4.5四萜382

16.5甾类化合物383

16.5.1甾族化合物的基本结构383

16.5.2甾族化合物的立体异构383

16.5.3甾醇384

16.5.4甾体激素386

知识介绍 脂肪及其生理功能387

习题389

第17章 碳水化合物391

17.1单糖391

17.1.1单糖的分类391

17.1.2单糖的构型和命名392

17.1.3单糖的环状结构393

17.1.4单糖的化学性质396

17.1.5若干重要的单糖400

17.1.6单糖的衍生物400

17.2二糖402

17.2.1还原性二糖402

17.2.2非还原性二糖403

17.3多糖404

17.3.1淀粉404

17.3.2糖原405

17.3.3环糊精407

17.3.4纤维素408

17.3.5甲壳素和壳聚糖408

17.3.6海藻多糖409

17.3.7黏多糖409

17.3.8果胶质410

知识介绍 糖类物质与血型411

习题412

第18章 氨基酸、多肽和蛋白质414

18.1氨基酸414

18.1.1 α-氨基酸的结构、分类和命名414

18.1.2物理和光谱性质418

18.1.3 α-氨基酸的酸碱性和等电点419

18.1.4氨基酸的化学性质420

18.2肽422

18.2.1肽的结构和命名422

18.2.2肽键平面423

18.2.3多肽的结构测定424

18.2.4生物活性肽及自然界中多肽化合物425

18.3蛋白质426

18.3.1元素组成和分类426

18.3.2蛋白质的分子结构428

18.3.3蛋白质的性质431

知识介绍（一）氨基酸和疾病433

（二）分子病433

习题434

第19章 核酸435

19.1核酸的分类435

19.2核酸的化学组成436

19.2.1核酸的元素组成436

19.2.2核酸的基本化学组成436

19.3核酸的一级结构439

19.4核酸的二级结构440

19.4.1 DNA的双螺旋结构440

19.4.2 RNA的结构441

19.5核酸的三级结构442

19.6核酸的理化性质443

19.6.1.一般物理性质443

19.6.2酸碱性443

19.6.3核酸的水解443

19.6.4变性、复性和杂交444

19.7核酸的功能444

19.7.1 DNA的复制445

19.7.2 RNA的转录和蛋白质的生物合成445

19.7.3基因的遗传和生物变异446

知识介绍 人类基因组计划446

习题447

附录1有机化学网络资源448

附录2红外特征吸收数据表449

附录3典型有机化合物的11.N M R化学位移数值450

参考文献454