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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点2

1.2.1 组成和结构上的特点2

1.2.2 有机化合物的性质特点3

1.3 有机化合物分子中的化学键4

1.3.1 原子轨道的概念4

1.3.2 共价键形成的理论5

1.4 有机化合物中共价键的性质10

1.4.1 键长10

1.4.2 键角10

1.4.3 键能10

1.4.4 偶极矩11

1.5 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型13

1.6 共振式的表示13

1.7 有机化学中的酸碱理论16

1.7.1 布朗斯台德酸碱质子理论16

1.7.2 电子论酸碱概念17

1.8 有机化合物的分类18

1.8.1 按碳架分类18

1.8.2 按官能团分类19

习题20

第一部分 有机化合物的母体——烃25

第二章 烷烃25

2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构现象25

2.2 烷烃的命名27

2.2.1 碳原子和氢原子的分类27

2.2.2 烷基的概念27

2.2.3 烷烃的命名法28

2.3 烷烃的结构30

2.3.1 碳原子的正四面体结构30

2.3.2 碳原子的sp3杂化轨道和σ键31

2.4 烷烃的构象33

2.5 烷烃物理性质36

2.5.1 物态36

2.5.2 沸点36

2.5.3 熔点37

2.5.4 相对密度38

2.5.5 溶解度38

2.6 烷烃的化学性质39

2.6.1 取代反应39

2.6.2 自由基取代反应机理39

2.6.3 氧化与燃烧43

2.6.4 热裂反应44

2.7 烷烃的来源和制备45

2.7.1 烷烃的来源45

2.7.2 烷烃的制法46

习题46

第三章 烯烃48

3.1 烯烃的结构48

3.2 烯烃的异构现象和命名49

3.2.1 烯烃的构造异构49

3.2.2 烯烃的命名50

3.2.3 烯烃的顺反异构及命名50

3.3 烯烃的物理性质53

3.4 烯烃的化学性质54

3.4.1 催化加氢54

3.4.2 亲电加成反应56

3.4.3 自由基加成反应63

3.4.4 双键的氧化反应64

3.4.5 硼氢化反应66

3.4.6 α-氢的卤代反应67

3.4.7 烯烃的聚合反应68

3.4.8 烯烃的制备70

3.4.9 个别化合物70

习题71

第四章 炔烃和二烯烃74

4.1 炔烃74

4.1.1 炔烃的结构、命名和物理性质74

4.1.2 化学性质77

4.2 二烯烃84

4.2.1 二烯烃的分类和结构84

4.2.2 共轭二烯烃的化学反应88

4.2.3 炔烃的制备94

4.2.4 个别化合物95

习题96

第五章 脂环烃99

5.1 脂环烃的定义、命名和物理性质99

5.1.1 脂环烃的定义99

5.1.2 烃的命名100

5.1.3 脂环烃的物理性质101

5.2 化学性质102

5.2.1 加成反应102

5.2.2 取代反应104

5.3 环烷烃的环张力和稳定性104

5.3.1 环烷烃的环张力104

5.3.2 环烷烃的稳定性105

5.4 椅式与船式构象107

5.4.1 直立键（a）与平伏键（e）108

5.4.2 一元取代物的优势构象109

5.4.3 二元及多元取代物的优势构象110

5.5 脂环化合物的立体异构111

5.6 脂环烃的主要来源和制法113

5.6.1 芳香族化合物催化氧化113

5.6.2 分子内关环113

5.6.3 其他方法114

5.7 个别化合物114

5.7.1 环己烷114

5.7.2 环戊二烯115

习题115

第六章 芳烃 芳香性117

6.1 芳香烃的分类和命名117

6.1.1 芳香烃的分类117

6.1.2 单环芳烃的构造异构和命名118

6.2 苯的结构120

6.2.1 杂化轨道理论120

6.2.2 分子轨道理论121

6.2.3 苯的共振结构122

6.3 苯及其衍生物的物理性质123

6.4 化学反应125

6.4.1 亲电取代反应125

6.4.2 氧化反应132

6.4.3 加成反应133

6.4.4 侧链α-卤代反应134

6.4.5 聚合反应136

6.5 苯环上取代反应的定位规律及解释136

6.5.1 定位规律136

6.5.2 定位规律的理论解释138

6.6 二元取代苯的定位规律及其应用144

6.6.1 二元取代苯的定位规律144

6.6.2 定位规律的应用145

6.7 稠环芳烃147

6.7.1 稠环芳烃的结构147

6.7.2 稠环芳烃的化学性质148

6.8 休克尔规则非苯芳烃151

6.8.1 休克尔（E.Hückel）规则151

6.8.2 非苯芳烃152

6.9 芳烃的来源与制备155

6.10 个别化合物156

6.10.1 致癌芳烃156

6.10.2 富勒烯156

习题158

第七章 对映异构161

7.1 物质的旋光性161

7.1.1 平面偏振光和旋光性161

7.1.2 对映异构现象161

7.1.3 物质的旋光性162

7.1.4 旋光仪和比旋光度163

7.2 对映异构现象与分子结构的关系165

7.2.1 对称因素165

7.2.2 环状化合物的对映异构166

7.2.3 不含手性碳原子化合物的对映异构167

7.3 含有一个手性碳的化合物的对映异构169

7.3.1 对映体的特点169

7.3.2 构型的表示方法169

7.3.3 构型的标记171

7.4 含有两个手性碳的化合物的对映异构173

7.4.1 含有两个不同手性碳的化合物173

7.4.2 含有两个相同手性碳的化合物175

7.5 手性合成176

7.5.1 外消旋体的生成176

7.5.2 手性合成176

7.6 外消旋体的拆分178

7.6.1 利用酸碱反应178

7.6.2 利用酶拆分179

7.6.3 晶种结晶法179

7.7 对映异构与立体化学180

习题181

第二部分 烃的衍生物187

第八章 卤代烃R-X187

8.1 卤代烃的分类，命名和结构187

8.1.1 卤代烃的分类和命名187

8.1.2 卤代烃结构188

8.2 卤代烃的物理性质189

8.3 卤代烃的化学性质190

8.3.1 亲核取代反应190

8.3.2 消除反应191

8.3.3 与金属的反应193

8.4 亲核取代反应机理195

8.4.1 双分子亲核取代反应机理（SN2）195

8.4.2 单分子亲核取代反应机理（SN1）197

8.4.3 影响反应速度的因素199

8.5 消除反应的机理203

8.5.1 消除反应历程203

8.5.2 消除反应的取向204

8.5.3 消除反应的立体化学206

8.5.4 影响取代反应与消除反应竞争的因素207

8.6 卤代烃的制备209

8.6.1 烷烃直接卤化209

8.6.2 不饱和烃加成209

8.6.3 由醇制备209

8.6.4 卤化物互换209

8.6.5 烯丙基氯和烯丙基溴的制备209

8.7 多卤代烃和氟代烃210

8.7.1 多卤代烃210

8.7.2 重要的多卤代烷210

8.7.3 氟代烃212

习题214

第九章 醇、酚、醚218

9.1 醇218

9.1.1 醇的结构、分类、命名和物理性质218

9.1.2 醇的化学性质223

9.1.3 醇的制备和重要的醇232

9.2 酚237

9.2.1 酚的结构、命名、来源和物理性质237

9.2.2 酚的化学性质239

9.2.3 酚的制备和重要的酚246

9.3 醚249

9.3.1 醚的结构、命名、来源和物理性质249

9.3.2 醚的化学性质252

9.3.3 醚的制备方法257

9.3.4 重要的醚258

9.3.5 硫醇、硫酚、硫醚263

习题266

第十章 醛酮271

10.1 醛、酮的结构、命名和物理性质271

10.1.1 醛、酮的结构271

10.1.2 醛、酮的命名272

10.1.3 醛、酮的物理性质273

10.2 醛、酮的化学性质275

10.2.1 亲核加成反应275

10.2.2 α-氢原子的反应285

10.2.3 氧化和还原291

10.3 醛、酮的制备298

10.3.1 醇的氧化和脱氢298

10.3.2 用芳烃氧化298

10.3.3 由羧酸衍生物还原299

10.3.4 芳烃酰化301

10.3.5 由不饱和烃制备301

10.4 α，β-不饱和醛、酮和醌302

10.4.1 α，β-不饱和醛、酮302

10.4.2 醌304

10.5 重要的醛、酮310

10.5.1 甲醛310

10.5.2 丙酮311

10.5.3 苯甲醛311

习题312

第十一章 羧酸及其衍生物316

11.1 羧酸316

11.1.1 羧酸的结构、分类、命名和物理性质316

11.1.2 羧酸的化学性质320

11.1.3 羧酸的制法329

11.2 羧酸衍生物330

11.2.1 羧酸衍生物的命名和物理性质330

11.2.2 羧酸衍生物的化学反应332

11.2.3 重要的羧酸及其衍生物340

11.3 取代酸345

11.3.1 羟基酸345

11.3.2 羰基酸351

11.4 磺酸及其衍生物353

11.4.1 磺酸及其衍生物的结构特点和性质353

11.4.2 磺酸及其衍生物的应用355

11.4.3 碳酸及其衍生物358

习题361

第十二章 β-二羰基化合物在有机合成上的应用364

12.1 Claisen酯缩合反应——β-酮酸酯的合成364

12.1.1 乙酰乙酸乙酯的合成364

12.1.2 不同酯（其一不含α-H）的缩合——交错酯缩合反应366

12.2 酮-烯醇的互变异构367

12.3 β-二羰基化合物在合成上的应用369

12.3.1 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用369

12.3.2 丙二酸二乙酯在合成中的应用372

12.3.3 其他含活泼亚甲基化合物的烷基化反应373

12.3.4 Knoevengel反应374

12.3.5 Michael加成374

12.4 有机合成路线设计375

12.4.1 合成路线设计的基本原则375

12.4.2 有机合成路线设计376

习题382

第十三章 含氮与含磷化合物386

13.1 胺的分类、命名、结构和物理性质386

13.1.1 胺的分类386

13.1.2 胺的命名387

13.1.3 胺的结构388

13.1.4 胺的物理性质389

13.2 胺的化学性质389

13.2.1 碱性389

13.2.2 烷基化反应391

13.2.3 酰基化反应392

13.2.4 磺酰化反应393

13.2.5 与亚硝酸反应393

13.2.6 氧化394

13.2.7 芳环上的亲电取代反应395

13.3 重氮和偶氮化合物396

13.3.1 重氮化反应396

13.3.2 取代反应397

13.3.3 偶联反应399

13.3.4 还原反应400

13.4 硝基化合物401

13.4.1 分类和命名401

13.4.2 硝基化合物的结构401

13.4.3 物理性质402

13.4.4 化学性质402

13.5 腈和异腈406

13.5.1 腈和异腈的物理性质406

13.5.2 腈和异腈的化学性质406

13.6 含磷化合物408

13.6.1 分类408

13.6.2 磷酸和磷酸酯409

13.6.3 有机磷农药410

习题412

第三部分 有机化学结构鉴定的物理方法417

第十四章 有机化合物的波谱知识417

14.1 紫外光谱418

14.1.1 基本原理418

14.1.2 紫外光谱图419

14.1.3 谱图的解析420

14.2 红外光谱421

14.2.1 基本原理421

14.2.2 红外光谱的表示424

14.2.3 常见基团的红外吸收426

14.2.4 各类化合物特征吸收427

14.3 核磁共振435

14.3.1 基本原理436

14.3.2 傅里叶变换核磁共振波谱仪438

14.3.3 1H的化学位移439

14.3.4 化学位移的表示方法440

14.3.5 影响化学位移的因素442

14.3.6 各类质子的化学位移444

14.3.7 自旋自旋偶合与自旋-自旋裂分445

14.3.8 偶合常数和核的等价性质451

14.3.9 二维核磁简介452

14.3.10 氢谱的解析步骤458

14.4 质谱459

14.4.1 质谱的基本原理460

14.4.2 质谱中离子的类型462

14.4.3 质谱在有机化合物结构测定中的应用464

14.4.4 质谱技术的进展466

习题467

第四部分 天然有机化合物471

第十五章 杂环化合物与生物碱471

15.1 杂环化合物的分类和命名471

15.2 含有1个杂原子的五元杂环化合物473

15.2.1 结构与芳香性473

15.2.2 物理性质474

15.2.3 化学性质474

15.2.4 呋喃、吡咯的重要衍生物477

15.3 含有2个杂原子的五元杂环化合物478

15.3.1 结构与芳香性479

15.3.2 物理性质479

15.3.3 化学性质479

15.4 六元杂环化合物480

15.4.1 吡啶480

15.4.2 含有2个杂原子的六元杂环化合物484

15.5 稠杂环类化合物485

15.5.1 喹啉和异喹啉485

15.5.2 吲哚和咔唑487

15.5.3 嘌呤487

15.6 生物碱488

15.6.1 生物碱的一般性质488

15.6.2 生物碱的提取方法489

15.6.3 常见的生物碱489

习题491

第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸494

16.1 氨基酸494

16.1.1 氨基酸的结构、分类、名称和物理性质494

16.1.2 氨基酸的制备496

16.1.3 氨基酸的化学性质497

16.1.4 肽500

16.2 蛋白质503

16.2.1 蛋白质的元素组成503

16.2.2 蛋白质的性质503

16.2.3 蛋白质的结构504

16.2.4 蛋白质的新来源及其应用前景507

16.3 核酸508

16.3.1 核酸的元素组成508

16.3.2 核酸的构成508

16.3.3 DNA与RNA511

16.3.4 DNA测序513

习题515

第十七章 碳水化合物517

17.1 概述517

17.2 碳水化合物的分类517

17.3 单糖518

17.3.1 单糖的构型518

17.3.2 单糖的物理性质523

17.3.3 单糖的化学性质523

17.3.4 重要的单糖530

17.4 双糖532

17.4.1 蔗糖532

17.4.2 麦芽糖532

17.4.3 纤维二糖533

17.5 多糖534

17.5.1 淀粉534

17.5.2 糖原535

17.5.3 纤维素535

17.5.4 其他重要多糖536

习题537

第十八章 类脂、萜类和甾族化合物539

18.1 脂539

18.1.1 油脂539

18.1.2 类脂化合物543

18.2 萜类545

18.3 甾类550

习题554

参考资料556

附录557

附录一 部分问题和习题的参考答案或提示557

附录二 常用的符号及外文缩写591

附录三 某些化合物的键长DO和键离解能ED592