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1 芳烃的亲电烷基化反应1

1.1 概述1

1.1.1 过渡族金属络合物催化的反应3

1.1.2 典型的副反应3

1.2 芳烃的问题6

1.2.1 缺电子芳烃6

1.2.2 苯酚类11

1.2.3 苯胺14

1.2.4 唑类17

1.3 亲电试剂的问题18

1.3.1 甲基化18

1.3.2 烯烃18

1.3.3 烯丙基亲电试剂19

1.3.4 环氧21

1.3.5 α-卤代酮及相关的亲电体22

1.3.6 硝基烷烃25

1.3.7 酮类26

1.3.8 醇28

参考文献30

2 芳烃的亲电烯基化反应40

2.1 概述40

2.2 与含离去基团取代的烯烃的烯基化反应40

2.3 与未含离去基团取代的烯烃的烯基化反应42

2.4 与炔烃的烯基化反应47

参考文献50

3 芳烃的亲电芳基化反应54

3.1 概述54

3.2 卤代芳烃的芳基化反应55

3.2.1 通过阳离子中间体55

3.2.2 通过自由基56

3.2.3 通过过渡金属螯合物59

3.2.4 通过过渡金属催化59

3.3 与重氮盐的芳基化反应63

3.4 与其他官能团化芳烃的芳基化反应65

3.5 未取代芳烃的芳基化反应67

参考文献69

4 芳烃的亲电酰化反应75

4.1 概述75

4.2 芳烃的问题78

4.2.1 芳烃的去烷基化／异构化反应78

4.2.2 苯乙烯78

4.2.3 苯胺、苯酚和苯硫酚80

4.2.4 缺电子芳烃81

4.2.5 唑类83

4.3 亲电试剂的问题85

4.3.1 酰卤的问题85

4.3.2 羧酸酯类和内酯88

4.3.3 碳酸衍生物90

4.3.4 甲酸衍生物94

4.3.5 混合羧酸酐和其他多重亲电试剂96

参考文献98

5 芳烃的亲电卤代反应107

5.1 概述107

5.2 典型的副反应108

5.3 区域选择性111

5.4 催化113

5.5 氟化反应114

5.6 缺电子芳烃117

5.6.1 吡啶118

5.6.2 苯甲酸衍生物119

5.7 富电子芳烃122

5.7.1 酚类和芳基醚122

5.7.2 苯胺123

5.7.3 唑类126

5.8 敏感的官能团130

5.8.1 烯烃130

5.8.2 胺131

5.8.3 醚131

5.8.4 硫醇和硫醚131

5.8.5 醛、酮和其他的C—H酸性化合物133

5.8.6 酰胺134

参考文献134

6 通过亲电反应形成芳烃C—N键143

6.1 芳烃的硝化反应143

6.1.1 机理143

6.1.2 区域选择性146

6.1.3 催化148

6.1.4 缺电子芳烃148

6.1.5 富电子芳烃150

6.2 芳烃的亲电胺化反应155

6.2.1 典型的副反应157

6.3 芳烃的亲电酰胺化反应159

6.3.1 典型的副反应160

参考文献163

7 通过亲电反应形成芳烃C—S键170

7.1 磺酰化反应170

7.1.1 概述170

7.1.2 典型的副反应171

7.2 亚磺酰化反应173

7.2.1 概述173

7.2.2 典型的副反应174

7.3 硫醚化（次磺酰化）反应176

7.3.1 概述176

7.3.2 典型的副反应178

参考文献178

8 芳烃的亲核取代反应182

8.1 概述182

8.1.1 机理182

8.1.2 区域选择性182

8.1.3 酸／碱催化188

8.1.4 过渡族金属催化189

8.2 亲电试剂的问题191

8.2.1 不兼容的官能团191

8.2.2 非活化芳烃192

8.2.3 硝基芳烃194

8.2.4 重氮盐200

8.2.5 酚类202

8.2.6 芳基醚和芳基硫醚203

8.2.7 其他苯酚衍生亲电204

8.2.8 芳炔205

8.3 亲核试剂的问题206

8.3.1 烯醇盐206

8.3.2 有机镁及相关有机金属化合物208

8.3.3 氨212

8.3.4 伯胺和仲胺214

8.3.5 叔胺217

8.3.6 叠氮化物217

8.3.7 氢氧化物220

8.3.8 醇221

8.3.9 硫醇224

8.3.10 卤代物226

参考文献228

后记：化学研究的质量244

参考文献246

索引247