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第1篇 有机化学概论3

第1章 结构与性能概论3

1.1 有机化合物和有机化学3

1.1.1 有机化合物3

1.1.2 有机化学3

1.2 结构特征5

1.2.1 共价键的形成——价键法、分子轨道法5

1.2.2 共振论简介9

1.2.3 共价键的基本属性11

1.2.4 构造式表示法15

1.2.5 键的极性在共价键链上的传递——诱导效应17

1.3 反应类型和反应试剂的分类18

1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型18

1.3.2 反应中间体的概念19

1.3.3 反应试剂的分类20

1.4 两类控制反应22

1.5 酸碱的概念23

1.5.1 质子酸碱理论23

1.5.2 电子酸碱理论26

1.6 溶剂的分类及溶剂化作用26

1.6.1 溶剂的分类27

1.6.2 溶剂化作用27

习题28

第2章 分类及命名30

2.1 分类方法30

2.1.1 按碳架分类30

2.1.2 按官能团结构分类31

2.2 命名方法33

2.2.1 化学介词、表示链结构的形容词和基33

2.2.2 命名法概述37

2.3 系统命名法39

2.3.1 基本方法39

2.3.2 烃的命名41

2.3.3 烃衍生物的命名45

2.3.4 混合官能团化合物的命名50

2.3.5 杂环化合物的命名（见14.1.2节）50

习题50

第3章 同分异构现象56

3.1 构造异构现象56

3.1.1 骨（碳）架异构现象56

3.1.2 官能团位置异构现象58

3.1.3 官能团异构现象58

3.1.4 互变异构现象59

3.2 构象异构现象59

3.2.1 链烷烃的构象异构现象59

3.2.2 环烷烃的构象异构现象62

3.3 几何异构现象66

3.3.1 含双键化合物的几何异构现象66

3.3.2 碳环化合物的顺反异构现象68

3.4 对映异构现象68

3.4.1 含手性碳原子化合物的对映异构现象68

3.4.2 手性碳原子的构型表示与标记70

3.4.3 费歇尔投影式与分子构型73

3.4.4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象74

3.4.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象74

3.4.6 碳环化合物的对映异构现象76

3.4.7 构象对映体和构象非对映体77

3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成78

3.5.1 旋光性的测定78

3.5.2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性79

3.5.3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性80

3.5.4 分子结构与旋光性82

3.5.5 外消旋体的拆分83

3.5.6 不对称合成概念84

习题85

第4章 结构的表征90

4.1 研究有机化合物结构的基本程序90

4.2 红外光谱92

4.2.1 基本原理92

4.2.2 重要官能团的吸收区域94

4.2.3 红外光谱图及其解析96

4.3 核磁共振谱97

4.3.1 1H-NMR的基本原理97

4.3.2 1H-NMR的化学位移99

4.3.3 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分102

4.3.4 1H-NMR的谱图解析105

4.3.5 13C-NMR谱简介107

4.4 紫外光谱109

4.4.1 紫外光谱图109

4.4.2 基本原理110

4.4.3 吸收带的分类111

4.4.4 谱图的解析112

4.5 质谱115

4.5.1 基本原理115

4.5.2 质谱仪和质谱图115

4.5.3 烃化合物的质谱特征116

4.5.4 谱图的解析117

习题118

第2篇 烃及卤代烃125

第5章 饱和烃125

5.1 烷烃的分类及结构125

5.2 链烷烃的物理性质126

5.3 烷烃的化学性质129

5.3.1 卤代反应129

5.3.2 其它取代反应133

5.3.3 氧化反应134

5.3.4 裂解及异构反应135

5.4 小环烷烃的特殊性质136

5.4.1 小环烷烃的结构及不稳定性136

5.4.2 小环烷烃的化学性质137

5.5 多环烷烃139

5.5.1 十氢化萘139

5.5.2 金刚烷140

习题141

第6章 不饱和烃143

6.1 分类及结构143

6.1.1 烯烃的分类143

6.1.2 炔烃的分类143

6.1.3 烯烃的结构143

6.2 烯烃的物理性质144

6.3 烯烃的加成反应144

6.3.1 加氢反应144

6.3.2 亲电加成反应146

6.3.3 亲电加成反应机理149

6.3.4 溴化氢自由基加成反应153

6.3.5 羰基合成反应154

6.4 烯烃的聚合反应与共聚合反应155

6.4.1 聚合反应155

6.4.2 共聚合反应157

6.5 烯烃的氧化反应157

6.5.1 氧化剂氧化157

6.5.2 分子氧氧化158

6.5.3 臭氧氧化158

6.5.4 过氧化氢氧化159

6.6 烯烃的复分解反应159

6.6.1 复分解反应159

6.6.2 反应机理160

6.7 α－氢的反应161

6.7.1 卤代反应161

6.7.2 氧化反应162

6.8 炔烃的化学性质163

6.8.1 亲电加成反应163

6.8.2 亲核加成反应163

6.8.3 重要应用的加成反应164

6.8.4 催化加氢和还原反应165

6.8.5 聚合反应166

6.8.6 氧化反应167

6.8.7 炔氢的反应167

6.9 二烯烃的分类及结构168

6.9.1 分类168

6.9.2 结构169

6.10 共轭体系及共轭效应171

6.10.1 共轭体系171

6.10.2 共轭效应174

6.11 共轭二烯烃的化学性质175

6.11.1 1，4－加成反应175

6.11.2 动力学控制与热力学控制176

6.11.3 聚合及共聚合反应177

6.11.4 周环反应179

6.11.5 环戊二烯的反应182

习题184

第7章 芳香烃188

7.1 分类188

7.1.1 按苯环数目和结合方式分类188

7.1.2 按4n十2规则的n分类189

7.2 苯的结构及芳香性190

7.2.1 苯结构研究的历史190

7.2.2 价键理论对苯结构的处理192

7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理192

7.3 单环芳烃的物理性质193

7.4 苯环上的亲电取代反应194

7.4.1 反应类型及反应机理195

7.4.2 一元取代苯的定位规律201

7.4.3 二元取代苯的定位规律206

7.4.4 定位规律的应用207

7.5 苯的加成反应与氧化反应209

7.5.1 加成反应209

7.5.2 氧化反应210

7.6 苯侧链上的反应210

7.6.1 α-H的反应210

7.6.2 共轭双键上的反应211

7.7 多环芳烃212

7.7.1 稠环芳烃212

7.7.2 多苯代脂烃219

7.7.3 联环芳烃220

7.7.4 富勒烯220

7.8 非苯芳烃222

7.8.1 休克尔的（4n＋2）π电子规则223

7.8.2 非苯芳烃224

7.9 烃的来源及加工226

7.9.1 烃的来源226

7.9.2 石油加工227

7.9.3 天然气加工229

7.9.4 煤加工229

习题231

第8章 卤代烃235

8.1 卤代烃的分类和结构235

8.1.1 分类235

8.1.2 结构235

8.2 卤代烃的物理性质237

8.3 卤代烷的亲核取代反应239

8.3.1 亲核取代反应类型239

8.3.2 亲核取代反应机理及影响因素241

8.4 卤代烷的消除反应249

8.4.1 反应机理250

8.4.2 反应的取向和立体化学251

8.4.3 取代反应和消除反应的竞争253

8.5 不饱和卤代烃254

8.5.1 卤代烯烃254

8.5.2 卤苯256

8.6 多卤代烃259

8.6.1 多卤代烷烃259

8.6.2 有机氟化合物261

8.7 金属有机化合物264

8.7.1 有机镁化合物264

8.7.2 有机锂化合物266

8.7.3 有机铝化合物268

8.8 卤代烃的还原269

习题269

第3篇 含氧有机化合物277

第9章 醇、酚、醚277

9.1 醇的结构和分类277

9.1.1 结构277

9.1.2 分类277

9.2 醇的物理性质278

9.3 醇的化学性质280

9.3.1 酸性和碱性280

9.3.2 羟基的取代反应281

9.3.3 脱水反应285

9.3.4 氧化和脱氢反应288

9.4 酚的结构、分类和物理性质291

9.4.1 结构291

9.4.2 分类292

9.4.3 物理性质292

9.5 酚的化学性质293

9.5.1 羟基上的反应293

9.5.2 环上的亲电取代反应297

9.5.3 氧化和还原反应303

9.6 醚的结构、分类和物理性质304

9.6.1 结构304

9.6.2 分类304

9.6.3 物理性质305

9.7 醚的化学性质305

9.7.1 碱性306

9.7.2 醚键的断裂306

9.7.3 氧化反应307

9.7.4 芳香醚的重排反应308

9.8 环醚310

9.8.1 1，2－环醚310

9.8.2 冠醚311

习题312

第10章 醛、酮、醌317

10.1 醛和酮的分类与结构317

10.1.1 分类317

10.1.2 结构318

10.2 醛、酮的物理性质319

10.3 羰基的亲核加成反应320

10.3.1 与水加成321

10.3.2 与醇加成321

10.3.3 与亚硫酸氢钠加成323

10.3.4 与氢氰酸加成324

10.3.5 与金属有机化合物加成325

10.3.6 与氨及其衍生物的加成326

10.3.7 与维蒂希试剂的反应329

10.4 α-H的反应329

10.4.1 酸性及互变异构329

10.4.2 卤代反应330

10.4.3 缩合反应331

10.4.4 珀金反应和安息香缩合334

10.5 醛、酮的氧化和还原335

10.5.1 醛、酮的氧化反应335

10.5.2 醛、酮的还原反应337

10.6 α，β－不饱和醛、酮340

10.6.1 亲电加成341

10.6.2 亲核加成341

10.6.3 烯酮化合物344

10.7 二羰基化合物345

10.7.1 乙二醛345

10.7.2 β－二酮345

10.8 醌347

10.8.1 结构和分类347

10.8.2 化学性质349

习题353

第11章 羧酸及其衍生物357

11.1 羧酸及其衍生物的结构和分类357

11.1.1 羧酸的结构和分类357

11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类359

11.2 羧酸及其衍生物的物理性质360

11.2.1 羧酸的物理性质360

11.2.2 羧酸衍生物的物理性质362

11.3 羧酸的化学性质362

11.3.1 酸性362

11.3.2 羧酸衍生物的生成364

11.3.3 还原反应367

11.3.4 脱羧反应368

11.3.5 α-H的卤代反应369

11.4 羧酸衍生物的化学性质369

11.4.1 酰氯的化学性质370

11.4.2 酸酐的化学性质371

11.4.3 酯的化学性质373

11.4.4 酰胺的化学性质375

11.4.5 羧酸衍生物的还原377

11.4.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应378

11.5 羟基酸和羰基酸378

11.5.1 羟基酸379

11.5.2 羰基酸380

11.6 碳酸衍生物385

11.6.1 碳酸酯及原酸酯385

11.6.2 碳酰氯386

11.6.3 碳酰胺387

习题388

第4篇 含氮、硫、磷、硅有机化合物及杂环化合物395

第12章 含氮有机化合物395

12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质395

12.1.1 分类与结构395

12.1.2 物理性质396

12.2 硝基化合物的化学性质397

12.2.1 α-H的活泼性397

12.2.2 还原反应398

12.2.3 硝基对苯环的影响399

12.3 胺的分类及结构400

12.3.1 分类400

12.3.2 结构401

12.4 胺的物理性质402

12.5 胺的化学性质403

12.5.1 碱性404

12.5.2 弱酸性405

12.5.3 氮上的烃基化反应406

12.5.4 氮上的酰基化反应406

12.5.5 与亚硝酸的反应407

12.5.6 芳胺环上的取代反应408

12.5.7 氧化反应410

12.5.8 季铵盐及季铵碱411

12.6 烯胺414

12.6.1 结构414

12.6.2 烷基化和酰基化反应415

12.6.3 迈克尔加成反应416

12.7 腈417

12.7.1 物理性质417

12.7.2 化学性质417

12.8 异腈及异氰酸酯419

12.8.1 异腈419

12.8.2 异氰酸酯420

12.9 重氮及偶氮化合物422

12.9.1 重氮盐的制备及其结构422

12.9.2 重氮盐的化学性质及其应用423

习题427

第13章 含硫、磷和硅有机化合物432

13.1 含硫有机化合物结构和分类432

13.1.1 结构432

13.1.2 分类433

13.2 硫醇和硫酚434

13.2.1 结构、存在和物理性质434

13.2.2 化学性质435

13.3 硫醚438

13.3.1 结构、存在和物理性质438

13.3.2 化学性质438

13.4 磺酸440

13.4.1 分类和物理性质440

13.4.2 化学性质440

13.4.3 重要的磺酸及其衍生物441

13.5 含磷有机化合物结构和分类443

13.5.1 分类443

13.5.2 烃基膦的结构445

13.5.3 化学性质446

13.5.4 应用447

13.6 含硅有机化合物450

13.6.1 结构450

13.6.2 重要的有机硅化合物451

13.6.3 在有机合成中的应用453

习题455

第14章 杂环化合物457

14.1 分类与命名457

14.1.1 分类457

14.1.2 命名457

14.2 结构与芳香性459

14.2.1 五元单杂环459

14.2.2 六元单杂环461

14.3 重要的五元杂环化合物462

14.3.1 呋喃462

14.3.2 噻吩463

14.3.3 吡咯464

14.3.4 五元杂环亲电取代反应定位规律467

14.3.5 α－呋喃甲醛468

14.3.6 咪唑469

14.3.7 五元单杂环衍生物的合成470

14.4 重要的六元杂环化合物471

14.4.1 吡啶及甲基吡啶471

14.4.2 吡啶环的合成475

14.4.3 嘧啶475

14.5 重要的稠杂环化合物476

14.5.1 喹啉及异喹啉476

14.5.2 吲哚479

14.5.3 嘌呤480

习题481

第5篇 天然有机化合物487

第15章 糖类487

15.1 糖类的分类及单糖的命名487

15.1.1 糖类的分类487

15.1.2 单糖的命名488

15.2 单糖的结构489

15.2.1 开链式结构和构型489

15.2.2 氧环式结构和构象490

15.3 单糖的化学性质492

15.3.1 差向异构化492

15.3.2 还原反应493

15.3.3 氧化反应494

15.3.4 糖脎的生成495

15.3.5 羟基的反应496

15.3.6 增长与缩短糖类碳链的方法498

15.4 重要的单糖498

15.4.1 葡萄糖498

15.4.2 果糖499

15.4.3 核糖500

15.5 低聚糖501

15.5.1 蔗糖501

15.5.2 麦芽糖502

15.5.3 乳糖502

15.5.4 纤维二糖和棉子糖503

15.5.5 环糊精504

15.6 多糖505

15.6.1 多糖的分类及结构505

15.6.2 常见的多糖508

习题511

第16章 氨基酸、蛋白质及核酸513

16.1 氨基酸的分类及结构513

16.1.1 分类513

16.1.2 构型515

16.2 α－氨基酸的来源及制法515

16.2.1 蛋白质水解515

16.2.2 α－卤代酸氨解516

16.2.3 斯特雷克尔合成法516

16.2.4 盖布瑞尔合成法516

16.3 氨基酸的性质517

16.3.1 α－氨基酸的物理性质517

16.3.2 化学性质518

16.4 肽的结构及命名521

16.5 多肽的结构测定及合成522

16.5.1 结构的测定522

16.5.2 合成524

16.6 蛋白质的分类、组成和性质527

16.6.1 分类527

16.6.2 组成527

16.6.3 性质527

16.7 蛋白质的结构529

16.7.1 一级结构529

16.7.2 二级结构529

16.7.3 三级结构529

16.7.4 四级结构530

16.8 核酸530

16.8.1 组成531

16.8.2 核糖及脱氧核糖531

16.8.3 碱基532

16.8.4 核苷532

16.8.5 核苷酸533

16.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸533

16.9.1 核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构533

16.9.2 脱氧核糖核酸的二级结构534

16.9.3 核酸的功能535

习题536

第17章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱539

17.1 类脂539

17.1.1 油脂和蜡539

17.1.2 磷脂544

17.2 萜547

17.2.1 开链单萜548

17.2.2 单环单萜549

17.2.3 双环单萜549

17.2.4 多萜550

17.2.5 青蒿素552

17.3 甾族化合物552

17.3.1 概述552

17.3.2 甾醇554

17.3.3 胆汁酸555

17.3.4 甾族激素555

17.4 生物碱556

17.4.1 生物碱的含义、存在及制取556

17.4.2 生物碱的通性557

17.4.3 重要的生物碱557

习题561

第6篇 有机合成基础565

第18章 有机合成基础565

18.1 有机合成的意义和要求565

18.2 碳骨架的建立566

18.2.1 增长碳链的方法566

18.2.2 缩短碳链的方法568

18.2.3 形成碳环的方法570

18.3 选择性控制573

18.3.1 化学选择性控制573

18.3.2 区域选择性控制576

18.3.3 立体选择性控制578

18.4 有机合成路线设计579

18.4.1 逆合成法分析579

18.4.2 合成路线的选择585

18.4.3 典型合成举例587

18.5 绿色合成原理597

18.5.1 使用绿色的反应原料597

18.5.2 使用无毒无害的溶剂和助剂与无溶剂反应598

18.5.3 选择原子经济性反应600

18.5.4 选择绿色合成技术600

习题602

附录605

1．本书所用符号及缩写605

2．中文索引606

3．英文人名索引614

参考文献616

后记617