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第1章 合成烷烃1

1.1还原反应1

1.1.1烯的还原1

1.1.2炔的还原11

1.1.3芳香化合物的还原12

1.1.4卤化物的还原16

1.1.5醛（酮）的还原21

1.2碳负离子与卤代烷的反应23

1.3碳负离子与羰基化合物的反应24

1.4Micheal加成27

1.5其他类型的碳碳键合成法29

第2章 合成烯烃31

2.1炔的还原31

2.1.1炔的顺式还原31

2.1.2炔的反式还原32

2.2炔的加成反应35

2.2.1炔的Micheal加成反应35

2.2.2酸与炔的加成反应36

2.2.3金属化合物参与的炔加成37

2.2.4自由基加成38

2.3消除反应39

2.3.1醇的消除39

2.3.2卤代烷的消除41

2.3.3酯的消除42

2.3.4胺的消除44

2.3.5醚的消除45

2.4缩合反应46

2.4.1金属化合物参与的缩合反应46

2.4.2羰基α-碳的缩合反应47

2.4.3Wittig反应51

2.4.4其他反应52

2.5烯烃复分解54

2.6丙二烯的合成55

2.6.1炔基合成丙二烯55

2.6.2羰基化合物合成丙二烯56

第3章 合成炔58

3.1消除反应58

3.1.1羟基的消除58

3.1.2卤代烷的消除59

3.1.3烯基醚的消除61

3.2缩合、偶联反应62

3.3其他类型合成炔的反应64

第4章 合成羟基化合物66

4.1氧化66

4.1.1烷烃的氧化66

4.1.2羰基α位的氧化70

4.1.3烯烃的氧化71

4.2还原76

4.2.1醛（酮）的还原76

4.2.2羧酸的还原83

4.2.3酯的还原85

4.2.4酰氯的还原89

4.2.5环氧烷烃的氢化开环89

4.2.6氢化脱苄基90

第5章 合成醛（酮）93

5.1氧化93

5.1.1羟基氧化成醛（酮）93

5.1.2醚氧化成酮108

5.1.3卤代烷的氧化108

5.1.4烷基的氧化111

5.1.5烯的氧化117

5.1.6炔的氧化120

5.1.7酚氧化成醌121

5.2还原123

5.2.1酯的还原123

5.2.2酰卤的还原124

5.2.3酰胺的还原126

5.2.4腈的还原127

5.3酰化128

5.3.1芳香化合物的酰化128

5.3.2非芳香碳原子的酰化137

第6章 合成羧酸146

6.1氧化146

6.1.1羟基氧化成羧基146

6.1.2醛（酮）氧化成羧酸149

6.1.3烷烃的氧化150

6.1.4烯的氧化151

6.2水解152

6.2.1酯水解152

6.2.2酰胺的水解154

6.2.3酸酐的开环反应155

6.2.4腈的水解156

第7章 合成酯158

7.1氧化158

7.1.1醛氧化成酯158

7.1.2醚氧化成酯159

7.2酰化160

7.2.1烷羟基的酰化160

7.2.2酚羟基的酰化182

7.3醇解184

7.3.1酰胺的醇解184

7.3.2酯交换184

7.3.3腈的醇解186

第8章 合成酰胺187

8.1氧化187

8.1.1胺的氧化187

8.1.2亚胺的氧化188

8.2胺的酰化188

第9章 合成腈193

9.1氧化193

9.2脱水反应193

9.2.1酰胺的脱水193

9.2.2肟脱水195

9.3取代反应196

9.3.1卤代芳烃的氰取代196

9.3.2芳香胺的氰取代197

9.3.3卤代烷的氰取代198

9.3.4磺酸酯的氰取代199

第10章 合成胺200

10.1酰胺的还原200

10.2腈的还原203

10.3硝基（亚硝基）的还原205

10.4叠氮化合物的还原210

10.5亚胺的还原212

10.6腙、肟的还原216

10.7氢化脱磺酰基217

第11章 合成硝基化合物220

11.1氧化220

11.1.1胺的氧化220

11.1.2肟的氧化221

11.2取代222

11.2.1芳香化合物的硝化222

11.2.2卤代烷的硝化224

11.2.3氧杂环丙烷的硝化开环225

11.2.4磺酸酯的硝基取代226

第12章 合成卤代烷227

12.1烷烃的卤化227

12.1.1烯丙基的卤代227

12.1.2苄位卤代228

12.1.3羰基α位的卤代230

12.2烯的卤化234

12.2.1端基烯的单卤代234

12.2.2烯的卤化加成236

12.2.3烯的双卤化加成237

12.2.4端基烯的双卤代239

12.3炔的卤化240

12.3.1炔的单卤化240

12.3.2炔的双卤化241

12.4苯的卤化242

12.5羟基的卤置换246

12.5.1烷羟基的卤置换246

12.5.2酚羟基的卤置换250

12.6羧酸的卤化252

12.6.1羧酸转化为酰氯252

12.6.2脱羧卤置换253

第13章 合成杂环255

13.1合成三元杂环255

13.1.1合成氧杂环丙烷255

13.1.2合成硫杂环丙烷260

13.1.3合成氮杂环丙烷263

13.1.4合成二氮杂环丙烷267

13.1.5合成2H-氮杂环丙烯啶269

13.2合成四元杂环271

13.2.1合成氧杂环丁烷271

13.2.2合成硫杂环丁烷275

13.2.3合成氮杂环丁烷276

13.3合成五元杂环279

13.3.1合成含一个杂原子的五元环279

13.3.2合成含两个杂原子的五元环290

13.3.3合成含两个以上杂原子的五元环302

13.4合成六元环304

13.4.1合成含一个杂原子的六元环304

13.4.2合成含两个杂原子的六元环319

13.4.3合成含两个以上杂原子的六元环324

第14章 重排反应330

14.1亲核重排330

14.1.1Arndt-Eistert重排330

14.1.2Baeyer-Villiger重排331

14.1.3Beckmann重排334

14.1.4二苯基乙二酮-二苯基羟基乙酸重排337

14.1.5Curtius重排339

14.1.6Hofmann重排342

14.1.7Lossen重排344

14.1.8Neber重排346

14.1.9Pinacol重排348

14.1.10Schmidt重排351

14.1.11Wagner-Meerwein重排353

14.1.12Wolff重排354

14.2亲电重排356

14.2.1Favorski重排356

14.2.2Stevens重排357

14.2.3Wittig重排359

14.3自由基重排360

14.4周环重排361

14.4.1Claisen重排361

14.4.2Cope重排366

14.4.3Fisher吲哚合成368

14.5芳香族重排370

14.5.1Bamberger重排370

14.5.2Fries重排371

14.5.3Smiles重排371

14.5.4Sommelet重排372

第15章 常用有机合成试剂的制备374

1.甲乙酸酐374

2.对甲苯磺酸乙酸酐374

3.异丙醇铝375

4.苯磺酰叠氮化物375

5.邻苯二酚硼烷376

6.N-苯甲酰基-N-苯基羟胺376

7.9-硼双环［3.1.1］壬烷377

8.硼烷-1，4-氧硫杂环己烷377

9.N-溴代乙酰胺378

10.N-溴代丁二酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺）378

11.次氯酸叔丁酯379

12.叔丁基氢过氧化物380

13.光气380

14.N，N′-羰基二咪唑381

15.氯甲基甲基醚381

16.间氯过氧苯甲酸382

17.N-氯代丁二酰亚胺（N-氯化琥珀酰亚胺）382

18.2-氯代四氢呋喃383

19.Dess-Martin试剂383

20.二氯乙烯酮384

21.二甲基铜锂384

22.氯化氢385

23.N-羟基丁二酰亚胺（N羟基琥珀酰亚胺）385

24.N-碘代丁二酰亚胺（N-碘代琥珀酰亚胺）386

25.琼斯试剂387

26.劳威森试剂387

27.二乙氨基锂388

28.二异丙基氨基锂388

29.六甲基二硅基氨基锂389

30.甲烷磺酸酐389

31.甲基锂390

32.甲基碘化镁390

33.叔丁醇钾391

34.吡啶-N-氧化物391

35.氯铬酸吡啶鎓盐391

36.乙炔钠392

37.钠汞齐392

38.三乙酰氧基硼氢化钠393

39.硼氢化四甲基铵393

40.对甲苯磺酰肼394

41.过氧三氟乙酸394

42.锌-铜偶（锌铜齐）394