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第1章 绪论1

1．1有机化合物和有机化学1

1．2有机化合物的特点2

1．2．1组成和结构的特点2

1．2．2性质特点2

1．3有机化合物中的化学键与分子结构3

1．3．1共价键理论3

1．3．2杂化轨道理论4

1．3．3共价键的重要参数6

1．4共价键断裂方式和有机化学反应类型7

1．5有机化合物的分类8

1．5．1按碳骨架的结构形式分类8

1．5．2按官能团的种类分类9

1．6研究有机化合物的一般方法10

1．7有机化学与农林科学、生命科学的关系11

习题11

第2章 饱和烃12

2．1烷烃12

2．1．1烷烃的同系列12

2．1．2烷烃的同分异构现象13

2．1．3烷烃的命名14

2．1．4烷烃的结构17

2．1．5烷烃的物理性质22

2．1．6烷烃的化学性质24

2．1．7烷烃的天然来源及用途27

2．2环烷烃28

2．2．1环烷烃的异构28

2．2．2环烷烃的命名29

2．2．3环烷烃的物理性质30

2．2．4环烷烃的化学性质31

2．2．5环烷烃的结构与稳定性33

2．2．6环己烷及其衍生物的构象34

知识扩展：石油及其加工产品38

习题38

第3章 不饱和烃41

3．1烯烃和炔烃的结构和命名41

3．1．1烯烃和炔烃的结构41

3．1．2烯烃和炔烃的同分异构现象及命名42

3．2烯烃、炔烃的物理性质46

3．2．1烯烃的物理性质46

3．2．2炔烃的物理性质47

3．3烯烃、炔烃的化学性质47

3．3．1烯烃的化学性质47

3．3．2炔烃的化学性质55

3．4二烯烃57

3．4．1 1，3-丁二烯的结构和共轭效应57

3．4．2共轭二烯烃的化学性质58

3．4．3重要的烯烃、炔烃60

知识扩展：萜类化合物及作用61

习题63

第4章 芳香烃66

4．1单环芳香烃66

4．1．1苯分子的结构66

4．1．2单环芳香烃的异构和命名68

4．1．3单环芳香烃的物理性质70

4．1．4单环芳香烃的化学性质70

4．1．5亲电取代反应的定位效应75

4．1．6重要芳香烃80

4．2稠环芳香烃81

4．2．1萘81

4．2．2蒽和菲83

4．3非苯芳香烃84

知识扩展：富勒烯知识简介85

习题85

第5章 对映异构87

5．1物质的旋光性87

5．1．1普通光与偏振光87

5．1．2旋光性与旋光度88

5．1．3比旋光度88

5．2旋光性与分子结构的关系89

5．2．1手性和手性分子89

5．2．2对称性与手性的关系90

5．3含手性碳原子化合物的对映异构91

5．3．1含一个手性碳原子化合物的对映异构91

5．3．2含两个手性碳原子化合物的对映异构94

5．4环状和无手性碳原子化合物的对映异构96

5．4．1环状化合物的对映异构96

5．4．2不含手性碳原子化合物的对映异构98

5．5手性的生物意义和外消旋体的拆分99

5．5．1手性的生物意义99

5．5．2外消旋体的拆分100

知识扩展：手性合成102

习题103

第6章 波谱学基础105

6．1波谱学概述105

6．1．1电磁波105

6．1．2分子吸收光谱106

6．2紫外光谱106

6．2．1紫外光谱图107

6．2．2紫外光谱与分子结构的关系107

6．2．3紫外光谱在有机化学中的应用108

6．3红外光谱109

6．3．1红外光谱的基本原理109

6．3．2红外光谱图110

6．3．3红外光谱与分子结构的关系110

6．3．4红外光谱的解析和应用111

6．4核磁共振谱112

6．4．1核磁共振的基本原理112

6．4．2核磁共振谱图113

6．4．3核磁共振谱与有机化合物结构的关系114

6．4．4核磁共振谱的解析和应用116

6．5质谱117

6．5．1质谱的基本原理117

6．5．2质谱图118

6．5．3质谱的解析和应用119

知识扩展：核磁共振与生物大分子测试120

习题120

第7章 卤代烃122

7．1卤代烃的分类和命名122

7．1．1卤代烃的分类122

7．1．2卤代烃的命名123

7．2卤代烃的物理性质124

7．3卤代烃的光谱学特征125

7．4卤代烃的化学性质127

7．4．1卤代烃的亲核取代反应127

7．4．2卤代烃的消除反应130

7．4．3卤代烃与金属的反应130

7．5卤代烃的亲核取代反应和消除反应机理132

7．5．1亲核取代反应机理132

7．5．2消除反应机理136

7．6卤代烃结构与化学反应活性的关系140

7．7重要的卤代烃化合物141

知识扩展：卤代烃与环境污染142

习题143

第8章 醇、酚、醚146

8．1醇146

8．1．1醇的分类和命名146

8．1．2醇的物理性质148

8．1．3醇的光谱学特征149

8．1．4醇的化学性质150

8．1．5醇的重要化合物155

8．2酚156

8．2．1酚的分类和命名156

8．2．2酚的物理性质157

8．2．3酚的光谱学特征158

8．2．4酚的化学性质158

8．2．5酚的重要化合物162

8．3醚163

8．3．1醚的分类和命名163

8．3．2醚的物理性质164

8．3．3醚的光谱学特征165

8．3．4醚的化学性质165

8．3．5醚的重要化合物167

8．4硫醇、硫酚和硫醚168

8．4．1硫醇、硫酚和硫醚的命名168

8．4．2硫醇、硫酚和硫醚的物理性质169

8．4．3硫醇、硫酚和硫醚的化学性质169

知识扩展：植物多酚类物质及其应用171

习题171

第9章 醛、酮、醌173

9．1醛、酮173

9．1．1醛、酮的分类和命名173

9．1．2醛、酮的结构175

9．1．3醛、酮的物理性质175

9．1．4醛、酮的光谱学特征176

9．1．5醛、酮的化学性质177

9．1．6醛、酮的重要化合物188

9．2醌189

9．2．1醌的结构和命名189

9．2．2醌的性质190

9．2．3醌的重要化合物191

知识扩展：醛、酮与香料192

习题193

第10章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸196

10．1羧酸196

10．1．1羧酸的分类和命名196

10．1．2羧酸的物理性质198

10．1．3羧酸的光谱学特征199

10．1．4羧酸的化学性质200

10．1．5重要羧酸207

10．2羧酸衍生物208

10．2．1羧酸衍生物的命名208

10．2．2羧酸衍生物的物理性质210

10．2．3羧酸衍生物的化学性质211

10．2．4重要羧酸衍生物214

10．3取代酸215

10．3．1羟基酸215

10．3．2羰基酸219

10．3．3重要取代酸222

知识扩展：尼龙的发明223

习题224

第11章 含氮有机化合物226

11．1胺226

11．1．1胺的分类、结构和命名226

11．1．2胺的物理性质228

11．1．3胺的波谱学特征229

11．1．4胺的化学性质230

11．1．5重要胺的来源和用途234

11．2重氮和偶氮化合物235

11．2．1重氮盐的制备——重氮化反应236

11．2．2重氮盐的反应及其在合成中的应用236

11．3其他含氮化合物238

11．3．1硝基化合物238

11．3．2腈类化合物240

11．3．3碳酸酰胺241

知识扩展：化学模拟生物固氮242

习题242

第12章 杂环化合物和生物碱245

12．1杂环化合物245

12．1．1杂环化合物的分类和命名245

12．1．2杂环化合物的结构247

12．1．3单杂环化合物的物理性质249

12．1．4杂环化合物的化学性质249

12．1．5杂环化合物及其衍生物251

12．2生物碱261

12．2．1生物碱概述261

12．2．2生物碱的提取、分离方法262

12．2．3生物碱选述263

知识扩展：天然产物化学的发展方向266

习题268

第13章 糖类化合物269

13．1单糖269

13．1．1单糖的分类269

13．1．2单糖的结构270

13．1．3单糖的物理性质274

13．1．4单糖的化学性质274

13．1．5重要的单糖及其衍生物279

13．2二糖281

13．2．1还原性二糖281

13．2．2非还原性二糖283

13．3多糖283

13．3．1淀粉284

13．3．2纤维素286

13．3．3其他重要多糖287

知识扩展：低聚糖与健康289

习题290

第14章 氨基酸、多肽和蛋白质291

14．1氨基酸291

14．1．1氨基酸的分类和命名291

14．1．2氨基酸的物理性质294

14．1．3氨基酸的化学性质295

14．2多肽298

14．2．1肽的结构298

14．2．2肽化合物的命名299

14．2．3多肽结构的测定299

14．2．4几种重要的多肽化合物300

14．3蛋白质301

14．3．1蛋白质的化学性质302

14．3．2蛋白质的一级结构与高级结构304

知识扩展：蛋白质结构与功能的关系305

习题305

第15章 油脂和类脂化合物307

15．1油脂307

15．1．1油脂的存在和用途307

15．1．2油脂的结构和组成307

15．1．3油脂的性质310

15．2类脂化合物312

15．2．1磷脂313

15．2．2甾族化合物316

15．3肥皂及表面活性剂318

15．3．1肥皂及其乳化作用318

15．3．2合成表面活性剂319

知识扩展：油脂与油料作物321

习题321

主要参考文献323