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第一章 总论1

第一节 绪论1

第二节 生物合成6

一、一次代谢及二次代谢6

二、生物合成假说的提出7

三、主要的生物合成途径9

第三节 提取分离方法18

一、中草药有效成分的提取18

二、中草药有效成分的分离与精制19

第四节 结构研究法35

一、化合物的纯度测定35

二、结构研究的主要程序36

三、结构研究中采用的主要方法37

第二章 糖和苷54

第一节 单糖的立体化学54

第二节 糖和苷的分类57

一、单糖类57

二、低聚糖类60

三、多聚糖类62

四、苷类65

第三节 糖的化学性质71

一、氧化反应71

二、糠醛形成反应73

三、羟基反应74

第四节 苷键的裂解77

一、酸催化水解78

二、乙酰解反应80

三、碱催化水解和β-消除反应81

四、酶催化水解反应83

五、过碘酸裂解反应84

六、糖醛酸苷的选择性水解反应86

第五节 糖的核磁共振性质86

一、糖的1HNMR性质86

二、糖的13CNMR性质87

第六节 糖链的结构测定92

一、糖链结构的测定92

二、糖链结构研究实例96

第七节 糖及苷的提取分离101

一、提取101

二、分离102

三、多糖的提取分离实例104

第三章 苯丙素类107

第一节 苯丙酸类108

第二节 香豆素类110

一、香豆素的结构类型111

二、香豆素的化学性质113

三、香豆素的分离方法116

四、香豆素的波谱学特性117

五、香豆素结构鉴定实例119

六、香豆素的生物活性120

第三节 木脂素120

一、木脂素的结构类型120

二、木脂素的理化性质131

三、木脂素的提取分离135

四、木脂素的结构鉴定135

五、木脂素的生物活性142

第四章 醌类化合物146

第一节 醌类化合物的结构类型146

一、苯醌类146

二、萘醌类148

三、菲醌类149

四、蒽醌类150

第二节 醌类化合物的理化性质153

一、物理性质153

二、化学性质154

第三节 醌类化合物的提取分离156

一、游离醌类的提取方法156

二、游离羟基蒽醌的分离157

三、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离158

四、蒽醌苷类的分离158

第四节 醌类化合物的结构鉴定159

一、醌类化合物的紫外光谱159

二、醌类化合物的红外光谱161

三、醌类化合物的1H-NMR谱161

四、醌类化合物的13C-NMR谱162

五、醌类化合物的2D-NMR谱164

六、醌类化合物的MS164

七、醌类化合物衍生物的制备165

八、结构研究实例167

第五节 醌类化合物的生物活性170

一、泻下作用170

二、抗菌作用171

三、其它作用171

第五章 黄酮类化合物173

第一节 概述173

一、黄酮类化合物生物合成的基本途径173

二、结构分类及结构类别间的生物合成关系174

三、黄酮类化合物的生物活性177

第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应180

一、性状180

二、溶解性180

三、酸性与碱性181

四、显色反应181

第三节 黄酮类化合物的提取与分离184

一、提取184

二、分离185

第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定189

一、色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用189

二、紫外及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用190

三、氢核磁共振在黄酮类结构分析中的应用196

四、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用202

五、质谱在黄酮类结构测定中的应用206

第五节 黄酮类化合物结构研究中应注意的问题212

一、Wessely-Moser重排212

二、6位取代基和8位取代基的确定213

三、B环的取代基图式213

四、黄酮类化合物的立体化学问题213

五、结构研究实例214

第六章 萜类和挥发油219

第一节 概述219

一、萜的含义和分类219

二、萜类的生源学说220

第二节 萜类的结构类型及重要代表物222

一、单萜222

二、环烯醚萜228

三、倍半萜232

四、二萜237

五、二倍半萜242

第三节 萜类化合物的理化性质243

一、萜类化合物的物理性质243

二、萜类化合物的化学性质243

第四节 萜类化合物的提取分离248

一、萜类的提取249

二、萜类的分离249

第五节 萜类化合物的检识与结构测定252

一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用252

二、结构鉴定实例254

第六节 挥发油258

一、概述258

二、挥发油的性质261

三、挥发油的提取261

四、挥发油成分的分离262

五、挥发油成分的鉴定265

第七章 三萜及其苷类271

第一节 概述271

第二节 三萜类化合物的生物合成272

第三节 四环三萜275

一、达玛烷型275

二、羊毛脂烷型278

三、甘遂烷型279

四、环阿屯烷型279

五、葫芦烷型280

六、楝烷型281

第四节 五环三萜的结构类型283

一、齐墩果烷型283

二、乌苏烷型288

三、羽扇豆烷型290

四、木栓烷型291

第五节 理化性质292

一、性状及溶解度292

二、颜色反应292

三、表面活性293

四、溶血作用293

五、沉淀反应294

第六节 提取分离294

一、三萜化合物的提取与分离294

二、三萜皂苷的提取与分离294

三、提取分离三萜皂苷实例295

第七节 结构测定297

一、紫外光谱297

二、质谱297

三、核磁共振谱299

四、结构测定实例301

第八节 生物活性306

一、抗炎活性306

二、抗肿瘤活性306

三、抗菌和抗病毒活性307

四、降低胆固醇作用308

五、杀软体动物活性308

六、抗生育作用308

七、其他活性309

第八章 甾体及其苷类312

第一节 概述312

第二节 甾体化合物314

一、C21甾类化合物314

二、海洋甾体化合物315

第三节 强心苷类316

一、强心苷的概述及生物合成316

二、强心苷的化学结构和实例317

三、强心苷的理化性质321

四、强心苷的波谱特征327

五、强心苷提取分离332

六、强心苷的生理活性334

第四节 甾体皂苷336

一、甾体皂苷概述336

二、甾体皂苷的化学结构和实例337

三、甾体皂苷的理化性质342

四、甾体皂苷元的波谱特征342

五、甾体皂苷的提取与分离348

六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例349

第九章 生物碱352

第一节 概述352

一、生物碱的定义352

二、生物碱在植物界的分布353

三、生物碱的存在形式353

第二节 生物碱生物合成的基本原理354

一、环合反应354

二、C—N键的裂解358

第三节 生物碱的分类、生源关系及其分布359

一、来源于鸟氨酸的生物碱360

二、来源于赖氨酸的生物碱361

三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱363

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱363

五、来源于色氨酸的生物碱367

六、来源于萜类的生物碱370

七、来源于甾体的生物碱371

第四节 生物碱的理化性质372

一、性状372

二、旋光性373

三、溶解度373

四、生物碱的检识373

五、生物碱的化学性质和反应374

第五节 生物碱的提取与分离380

一、总生物碱的提取380

二、生物碱的分离381

三、生物碱提取分离的实例384

第六节 生物碱的结构鉴定与测定387

一、光谱法在生物碱结构测定中的应用387

二、生物碱结构测定的实例391

第十章 海洋天然药物396

第一节 概述396

第二节 大环内酯类396

一、简单大环内酯化合物397

二、内酯环含有氧环的大环内酯397

三、多聚内酯399

四、其他大环内酯类399

第三节 聚醚类化合物401

第四节 肽类化合物404

第五节 C15乙酸原化合物408

一、直链化合物408

二、环氧化合物409

三、碳环化合物411

四、其它类似乙酸原化合物411

第六节 前列腺素类似物411

第七节 海洋天然产物研究实例413

一、海洋活性化合物的研究413

二、分离实例415

三、抗肿瘤多肽化合物海绵毒素Spongistatins的分离420

四、海参皂苷的分离424

五、河豚毒素的分离425

第十一章 天然药物的研究开发428

一、天然药物的研究开发程序428

二、天然药物中生物活性成分的研究方法430

附录 药用天然化合物441

索引449