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上篇 基本有机化学3

第1章 绪论3

1．1 有机化学和有机化合物3

1．1．1 有机化学3

1．1．2 有机化合物3

1．1．3 有机化合物的特点4

1．2 有机化学与医学5

1．3 有机化合物的来源与分类6

1．3．1 有机化合物的来源6

1．3．2 有机化合物的分类7

1．4 有机化合物的结构式及其表示方法8

1．4．1 分子式和构造式8

1．4．2 化合物的构型和构型式10

1．5 有机化合物中的化学键——共价键11

1．6 酸和碱的电子理论14

1．6．1 布朗斯台德酸和布朗斯台德碱14

1．6．2 路易斯酸和路易斯碱15

1．7 共价键的断裂和反应类型16

1．7．1 均裂16

1．7．2 异裂16

1．7．3 有机化合物的反应类型17

1．8 有机化学的昨天、今天和明天17

关键词18

小结18

习题19

第2章 链烃21

2．1 链烃的结构、异构现象和命名21

2．1．1 链烃的结构21

2．1．2 共轭二烯烃的结构26

2．1．3 链烃的异构现象27

2．1．4 链烃的命名31

2．2 链烃的性质37

2．2．1 链烃的物理性质37

2．2．2 链烃的化学性质38

2．3 链烃的反应历程和电子效应47

2．3．1 反应历程47

2．3．2 诱导效应和共轭效应51

2．3．3 共振理论简介53

关键词55

小结55

主要反应总结56

习题58

第3章 环烃62

3．1 脂环烃62

3．1．1 脂环烃的分类和命名62

3．1．2 环烷烃的结构63

3．1．3 脂环烃的性质67

3．1．4 萜类化合物69

3．2 芳香烃70

3．2．1 苯的结构71

3．2．2 苯的同系物的异构现象和命名73

3．2．3 苯及其同系物的性质74

3．2．4 苯环上亲电取代反应的历程79

3．2．5 苯环上亲电取代反应的定位规律81

3．2．6 苯及其主要同系物85

3．3 多环芳香烃86

3．3．1 萘86

3．3．2 蒽和菲88

3．3．3 致癌芳香烃89

3．4 非苯型芳香烃和休克尔规则89

3．4．1 环丙烯基正离子90

3．4．2 1，3-环戊二烯基负离子90

3．4．3 1，3，5-环庚三烯基正离子90

3．4．4 环丁烯基二价正离子及1，3，5，7-环辛四烯基二价负离子90

3．4．5 ？91

3．4．6 轮烯91

3．4．7 富勒烯91

关键词92

小结92

主要反应总结93

习题95

第4章 立体化学98

4．1 同分异构现象的分类98

4．1．1 构造异构98

4．1．2 立体异构99

4．2 物质的旋光性99

4．2．1 平面偏振光99

4．2．2 旋光性和比旋光度99

4．3 化合物的旋光性与其结构的关系101

4．3．1 镜像、手性及对映体101

4．3．2 分子的对称性102

4．3．3 不对称碳原子104

4．4 旋光异构体的构型105

4．4．1 费歇尔投影式105

4．4．2 相对构型和绝对构型107

4．4．3 构型的表示方法107

4．5 含多个手性碳原子的分子110

4．5．1 非对映体110

4．5．2 外消旋体111

4．5．3 内消旋体111

4．5．4 含两个以上手性碳原子的分子113

4．5．5 不含手性碳原子的手性分子113

4．6 手性化合物的制备115

4．6．1 手性源合成115

4．6．2 化学拆分法116

4．6．3 不对称合成117

4．7 立体异构体与生物活性118

关键词119

小结119

习题120

第5章 卤代烃124

5．1 卤代烃的分类和命名124

5．1．1 分类124

5．1．2 命名125

5．2 卤代烃的物理性质126

5．3 卤代烃的化学性质127

5．3．1 亲核取代反应127

5．3．2 β-消除反应129

5．3．3 与金属反应生成有机金属化合物130

5．4 亲核取代反应历程131

5．4．1 双分子亲核取代反应历程（SN2）131

5．4．2 单分子亲核取代反应历程（SN1）132

5．4．3 卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响133

5．5 β-消除反应历程134

5．5．1 双分子消除反应历程134

5．5．2 单分子消除反应历程135

5．5．3 消除反应与取代反应的竞争136

5．6 重要的卤代烃136

5．6．1 三氯甲烷136

5．6．2 氯乙烷137

5．6．3 二氟二氯甲烷137

5．6．4 氟烷137

5．6．5 四氟乙烯137

5．6．6 血防846137

5．6．7 三氯杀虫酯137

5．6．8 溴甲烷138

5．6．9 三氟一溴甲烷138

关键词138

小结139

主要反应总结139

习题141

第6章 醇、酚、醚143

6．1 醇143

6．1．1 醇的分类和命名144

6．1．2 醇的物理性质146

6．1．3 醇的化学性质147

6．1．4 重要的醇155

6．2 酚157

6．2．1 酚的分类和命名157

6．2．2 酚的物理性质157

6．2．3 酚的化学性质158

6．2．4 重要的酚161

6．3 醚164

6．3．1 醚的结构、分类和命名164

6．3．2 醚的物理性质165

6．3．3 醚的化学性质165

关键词169

小结170

主要反应总结170

习题173

第7章 醛、酮、醌176

7．1 醛和酮176

7．1．1 醛和酮的结构及分类176

7．1．2 醛和酮的命名177

7．1．3 醛和酮的物理性质178

7．1．4 醛和酮的化学性质180

7．1．5 重要的醛和酮197

7．2 醌199

7．2．1 醌的结构199

7．2．2 醌的性质200

7．2．3 α-萘醌和维生素K201

关键词201

小结202

主要反应总结202

习题205

第8章 羧酸及其衍生物208

8．1 羧酸208

8．1．1 羧酸的分类与存在208

8．1．2 羧酸的命名209

8．1．3 羧酸的物理性质210

8．1．4 羧酸的结构211

8．1．5 羧酸的化学性质212

8．1．6 羧酸的制法218

8．1．7 重要的羧酸219

8．2 羧酸衍生物220

8．2．1 羧酸衍生物的命名220

8．2．2 羧酸衍生物的物理性质221

8．2．3 羧酸衍生物的化学性质222

8．2．4 重要的羧酸衍生物230

关键词231

小结231

主要反应总结232

习题235

第9章 羟基酸、羰基酸239

9．1 羟基酸239

9．1．1 羟基酸的结构及分类239

9．1．2 羟基酸的命名239

9．1．3 羟基酸的物理性质240

9．1．4 羟基酸的化学性质240

9．1．5 重要的羟基酸243

9．2 羰基酸244

9．2．1 羰基酸的结构及命名244

9．2．2 羰基酸的化学性质245

9．2．3 互变异构现象246

9．2．4 重要的羰基酸248

关键词249

小结249

主要反应总结249

习题251

第10章 胺及其他的含氮化合物253

10．1 胺254

10．1．1 胺的结构、分类和命名254

10．1．2 胺的制备256

10．1．3 胺的物理性质257

10．1．4 胺的化学性质257

10．1．5 重要的胺及其衍生物264

10．2 重氮化合物和偶氮化合物265

10．2．1 重氮化合物的结构266

10．2．2 重氮盐的化学性质266

10．2．3 偶氮化合物的性质269

10．2．4 有机化合物的结构和颜色的关系270

10．3 酰胺271

10．3．1 酰胺的结构和命名271

10．3．2 酰胺的性质272

10．3．3 重要的酰胺及其衍生物274

关键词277

小结277

主要反应总结278

习题280

下篇 生物分子和有机波谱学285

第11章 杂环化合物及生物碱285

11．1 杂环化合物285

11．1．1 杂环化合物的分类和命名285

11．1．2 杂环化合物的结构286

11．1．3 吡咯和吡啶的性质288

11．1．4 重要的含氮杂环化合物及其衍生物289

11．2 生物碱292

11．2．1 生物碱的概念292

11．2．2 生物碱的分类和命名292

关键词296

小结296

习题298

第12章 含硫、含磷及含砷有机化合物300

12．1 含硫有机化合物300

12．1．1 硫醇300

12．1．2 硫醚303

12．1．3 磺酸及其衍生物305

12．2 含磷、含砷有机化合物308

12．2．1 含磷有机化合物308

12．2．2 含砷有机化合物311

关键词312

小结313

习题314

第13章 脂类和甾族化合物316

13．1 油脂316

13．1．1 油脂的组成、结构与命名316

13．1．2 油脂的物理性质318

13．1．3 油脂的化学性质318

13．2 磷脂和糖脂320

13．2．1 磷脂321

13．2．2 糖脂324

13．3 甾族化合物324

13．3．1 甾族化合物的结构324

13．3．2 重要的甾族化合物326

关键词333

小结334

习题335

第14章 氨基酸、多肽、蛋白质337

14．1 氨基酸337

14．1．1 氨基酸的结构、分类和命名337

14．1．2 氨基酸的性质340

14．2 肽343

14．2．1 肽的分类和命名343

14．2．2 肽链序列的测定344

14．2．3 生物活性肽346

14．3 蛋白质348

14．3．1 蛋白质的元素组成348

14．3．2 蛋白质的分类348

14．3．3 蛋白质的分子结构348

14．3．4 蛋白质的性质351

关键词353

小结353

主要反应总结354

习题356

第15章 核酸357

15．1 核酸的分类和组成357

15．1．1 分类357

15．1．2 核酸的化学组成357

15．2 核苷和核苷酸的结构及命名359

15．3 核酸的结构362

15．3．1 核酸的一级结构362

15．3．2 DNA双螺旋结构363

15．3．3 RNA的二级结构365

15．4 核酸的性质366

15．4．1 物理性质366

15．4．2 核酸的两性电离及凝胶电泳367

15．4．3 核酸的变性和复性367

15．4．4 核酸的杂交367

关键词368

小结368

习题369

第16章 糖类370

16．1 单糖370

16．1．1 单糖的结构371

16．1．2 单糖的性质376

16．1．3 重要的单糖及其衍生物380

16．2 低聚糖382

16．2．1 二糖的结构和化学性质382

16．2．2 重要的二糖382

16．3 多糖384

16．3．1 多糖的结构384

16．3．2 重要的多糖384

16．4 苷390

16．4．1 概述390

16．4．2 性质391

16．4．3 重要的糖苷391

关键词393

小结393

主要反应总结394

习题397

第17章 有机波谱学399

17．1 紫外-可见光谱400

17．1．1 基本原理和基本概念400

17．1．2 吸收带与分子结构的关系403

17．1．3 影响紫外光谱的因素404

17．1．4 紫外光谱在有机化学中的应用405

17．2 红外光谱407

17．2．1 分子振动和红外光谱的产生407

17．2．2 红外光谱图408

17．2．3 红外光谱的常用术语409

17．2．4 某些官能团在红外谱图中的位置410

17．2．5 红外光谱的解析413

17．3 核磁共振谱415

17．3．1 概述415

17．3．2 核磁能级与核磁共振416

17．3．3 化学位移418

17．3．4 核磁共振谱图422

17．3．5 自旋-自旋偶合423

17．3．6 核磁共振谱的应用424

17．3．7 13C NMR428

17．3．8 核磁共振在医学中的应用430

17．3．9 电子顺磁共振谱431

17．4 质谱431

17．4．1 基本原理431

17．4．2 质谱图432

17．4．3 质谱中常见的几种离子峰433

17．4．4 裂解的一般规律433

17．4．5 质谱的应用434

17．4．6 色谱-质谱联用436

关键词438

小结438

习题440

参考文献443

中英文对照索引444

英文人名索引453