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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特征1

1.2.1 有机化合物的结构特征1

1.2.2 有机化合物的性质特征2

1.3 共价键2

1.3.1 共价键的形成及相关理论2

1.3.2 共价键的键参数6

1.3.3 诱导效应8

1.3.4 共价键的断裂与有机反应基本类型9

1.4 分子间相互作用力10

1.4.1 偶极-偶极相互作用10

1.4.2 范氏力10

1.4.3 氢键11

1.4.4 水相互作用11

1.5 有机反应中的酸碱概念11

1.5.1 Br？nsted酸碱理论11

1.5.2 Lewis酸碱理论12

1.5.3 软硬酸碱理论13

1.6 有机化合物的分类13

1.6.1 根据碳骨架分类13

1.6.2 根据官能团分类14

1.7 有机化合物构造式的写法15

1.7.1 电子式15

1.7.2 蛛网式及结构简式15

1.7.3 键线式16

1.8 有机化合物命名的基本原则16

1.8.1 几个与命名相关的词16

1.8.2 系统命名的基本原则17

1.8.3 特殊情况的处理18

1.9 有机化学的研究方法20

习题21

第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃23

2.1 通式、同系列和同分异构23

Ⅰ 烷烃24

2.2 烷烃的命名24

2.3 烷烃的结构24

2.3.1 烷烃的结构24

2.3.2 烷烃的构象25

2.4 烷烃的物理性质28

2.4.1 沸点28

2.4.2 熔点29

2.4.3 密度29

2.4.4 溶解度29

2.5 烷烃的化学反应29

2.5.1 氧化、热解和异构化30

2.5.2 取代反应31

Ⅱ 环烷烃36

2.6 环烷烃的命名36

2.6.1 单环烷烃36

2.6.2 多环烷烃37

2.7 环烷烃的结构与构象39

2.7.1 小环烷烃的结构与稳定性39

2.7.2 环己烷的构象41

2.7.3 取代环己烷的构象42

2.7.4 十氢合萘的构型43

2.8 环烷烃的物理性质43

2.9 环烷烃的化学反应44

2.9.1 取代反应44

2.9.2 催化氢化44

2.9.3 与卤素或卤化氢的开环反应45

2.9.4 氧化反应45

2.10 烷烃和环烷烃的制备45

Ⅲ 饱和烃的来源及石油产业46

习题46

第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃48

Ⅰ 烯烃48

3.1 烯烃的结构48

3.2 烯烃的异构和命名49

3.2.1 烯烃的异构49

3.2.2 烯烃的命名49

3.3 烯烃的物理性质51

3.4 烯烃的化学反应52

3.4.1 催化氢化52

3.4.2 亲电加成反应53

3.4.3 氧化反应59

3.4.4 α-氢卤代61

3.4.5 聚合62

Ⅱ 炔烃63

3.5 炔烃的结构63

3.6 炔烃的命名63

3.7 炔烃的物理性质64

3.8 炔烃的化学反应64

3.8.1 酸性及炔氢的特性反应65

3.8.2 亲电加成反应66

3.8.3 亲核加成反应67

3.8.4 还原反应68

3.8.5 氧化反应68

3.8.6 聚合69

Ⅲ 二烯烃69

3.9 二烯烃的分类和命名69

3.9.1 二烯烃的分类69

3.9.2 二烯烃的命名70

3.10 共轭二烯烃的结构与共轭效应70

3.10.1 共轭二烯烃的结构70

3.10.2 共轭效应70

3.10.3 超共轭效应72

3.10.4 共振论72

3.11 共轭二烯烃的化学反应74

3.11.1 1，4-加成74

3.11.2 Diels-Alder反应76

3.11.3 聚合76

3.12 烯烃和炔烃的制备77

3.12.1 烯烃的制备77

3.12.2 炔烃的制备77

Ⅳ 不饱和烃的来源及橡胶产业78

习题79

第4章 芳烃82

4.1 芳烃的分类、异构和命名82

4.1.1 芳烃的分类82

4.1.2 芳烃的异构82

4.1.3 芳烃的命名83

4.2 苯的结构84

4.2.1 价键理论观点84

4.2.2 分子轨道理论观点84

4.2.3 共振论观点85

4.3 芳烃的物理性质85

4.4 单环芳烃的化学性质86

4.4.1 亲电取代反应86

4.4.2 加成反应91

4.4.3 氧化反应91

4.4.4 还原反应92

4.4.5 芳烃侧链的反应92

4.5 芳环亲电取代反应的定位规律93

4.5.1 三类定位基94

4.5.2 定位规律的解释95

4.5.3 二取代苯的定位规律98

4.5.4 定位规律在有机合成上的应用99

4.6 稠环芳烃100

4.6.1 多环芳烃的分类100

4.6.2 萘101

4.6.3 蒽和菲104

4.6.4 富勒烯105

4.7 非苯芳烃105

4.8 芳烃的来源及煤炭产业108

习题108

第5章 对映异构112

5.1 手性和对称性112

5.1.1 偏振光和物质的旋光性112

5.1.2 旋光仪和比旋光度112

5.1.3 分子的手性与旋光性113

5.1.4 分子的对称性与旋光性113

5.2 含一个不对称碳的化合物114

5.2.1 构型的表示114

5.2.2 构型的标记115

5.2.3 对映体和外消旋体116

5.3 含两个及多个不对称碳的化合物117

5.3.1 含两个不同不对称碳的化合物117

5.3.2 含两个相同不对称碳的化合物117

5.3.3 含多个不对称碳的化合物118

5.4 环状手性化合物119

5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物119

5.5.1 丙二烯型化合物119

5.5.2 联苯型化合物120

5.6 前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性121

5.7 不对称合成与拆分121

5.7.1 不对称合成121

5.7.2 外消旋体的拆分123

5.7.3 对映体过量百分数和光学纯度125

5.8 手性与药物125

5.9 异构体的分类126

习题127

第6章 卤代烃 金属有机化合物131

6.1 卤代烃的分类、异构、命名和结构131

6.1.1 卤代烃的分类131

6.1.2 卤代烃的异构131

6.1.3 卤代烃的命名132

6.1.4 卤代烃的结构132

6.2 卤代烃的物理性质132

6.3 卤代烃的化学反应133

6.3.1 卤代烃的亲核取代反应133

6.3.2 卤代烃的消除反应135

6.3.3 卤代烃的还原136

6.3.4 卤代烃与金属的反应 金属有机化合物136

6.4 饱和碳原子上亲核取代反应历程140

6.4.1 单分子取代反应SN1140

6.4.2 双分子取代反应SN2142

6.4.3 离子对机理143

6.4.4 分子内亲核取代反应历程143

6.5 影响亲核取代反应的因素144

6.5.1 烃基结构的影响144

6.5.2 离去基团的影响145

6.5.3 亲核试剂的影响146

6.5.4 溶剂的影响146

6.6 消除反应历程147

6.6.1 单分子消除反应E1147

6.6.2 双分子消除反应E2147

6.7 影响消除反应的因素148

6.7.1 烃基结构的影响148

6.7.2 离去基团的影响148

6.7.3 进攻试剂的影响149

6.7.4 溶剂的影响149

6.8 取代反应与消除反应的竞争149

6.8.1 烃基结构的影响149

6.8.2 试剂的影响149

6.8.3 溶剂极性的影响150

6.8.4 反应温度的影响150

6.9 其他卤代烃150

6.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响150

6.9.2 卤代芳烃152

6.9.3 多卤代烃154

6.9.4 氟代烃155

6.10 卤代烃的制备156

6.10.1 烷烃的卤代156

6.10.2 烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成156

6.10.3 由醇制备156

习题156

第7章 波谱分析在有机化学中的应用161

7.1 电磁辐射161

7.2 红外光谱162

7.2.1 分子振动和红外光谱163

7.2.2 有机化合物的特征频谱164

7.2.3 有机化合物红外谱图举例166

7.2.4 红外光谱的应用169

7.3 核磁共振170

7.3.1 核磁共振氢谱的基本原理171

7.3.2 化学位移172

7.3.3 自旋偶合与自旋裂分175

7.3.4 积分常数178

7.3.5 核磁共振氢谱解析178

7.3.6 核磁共振碳谱179

7.4 紫外光谱183

7.4.1 电子跃迁与紫外光谱183

7.4.2 紫外谱图解析185

7.5 质谱186

7.5.1 质谱的基本原理186

7.5.2 质谱解析187

7.5.3 质谱新技术190

习题192

第8章 醇、酚和醚197

Ⅰ 醇197

8.1 醇的分类、命名和结构197

8.1.1 醇的分类197

8.1.2 醇的命名197

8.1.3 醇的结构198

8.2 醇的物理性质与波谱特征198

8.2.1 醇的物理性质198

8.2.2 醇的波谱特征199

8.3 一元醇的化学性质201

8.3.1 醇的酸性和碱性201

8.3.2 生成卤代烃202

8.3.3 脱水和消除反应205

8.3.4 醇的氧化反应206

8.3.5 醇的脱氢反应207

8.4 多元醇的特殊反应207

8.4.1 邻二醇的氧化207

8.4.2 频哪醇重排208

8.5 醇的制备209

8.5.1 由烯烃制备209

8.5.2 卤代烃的水解209

8.5.3 羰基化合物的还原209

8.5.4 利用格氏试剂制备醇209

Ⅱ 酚210

8.6 酚的分类和命名210

8.7 酚的物理性质与波谱特征210

8.7.1 酚的物理性质210

8.7.2 酚的波谱特征211

8.8 酚的化学性质212

8.8.1 酚的酸性212

8.8.2 酚醚和酯的生成212

8.8.3 酚与三氯化铁反应214

8.8.4 苯酚芳环上的亲电取代反应214

8.9 酚的制备216

8.9.1 异丙苯法216

8.9.2 卤代芳烃水解216

8.9.3 碱熔法216

8.9.4 重氮盐水解216

Ⅲ 醚216

8.10 醚的分类和命名216

8.11 醚的物理性质与波谱特征217

8.11.1 醚的物理性质217

8.11.2 醚的波谱特征218

8.12 醚的化学反应218

8.12.1 锌盐的形成218

8.12.2 醚键的断裂219

8.12.3 过氧化物的生成219

8.12.4 Claisen重排219

8.13 醚的制备220

8.13.1 Williamson合成法220

8.13.2 Ullmann反应制备220

8.13.3 醇分子间的脱水220

Ⅳ 环醚和冠醚220

8.14 环醚220

8.15 冠醚221

习题222

第9章 醛、酮和醌225

Ⅰ 醛和酮225

9.1 醛和酮的分类和命名225

9.1.1 醛和酮的分类225

9.1.2 醛和酮的命名225

9.2 醛和酮的结构226

9.3 醛和酮的物理性质和波谱特征226

9.3.1 醛和酮的物理性质226

9.3.2 醛和酮的波谱特征227

9.4 醛和酮的化学反应229

9.4.1 醛和酮的亲核加成反应概述229

9.4.2 与含氧亲核试剂的加成232

9.4.3 与含硫亲核试剂的加成234

9.4.4 与含碳亲核试剂的加成235

9.4.5 与含氮亲核试剂的加成236

9.4.6 与Wittig试剂的反应238

9.4.7 Reformatsky反应239

9.5 醛和酮α-H的反应240

9.5.1 α-碳上氢原子的活泼性240

9.5.2 卤代反应240

9.5.3 羟醛缩合反应241

9.5.4 Mannich反应243

9.6 醛和酮的氧化和还原反应244

9.6.1 醛和酮的氧化反应244

9.6.2 醛和酮的还原反应245

9.7 Cannizzaro反应247

9.8 α，β-不饱和醛、酮247

9.8.1 还原反应247

9.8.2 亲核加成反应248

9.8.3 Michael加成248

9.9 醛、酮的制备249

9.9.1 由醇的氧化和脱氢制备249

9.9.2 用芳烃制备249

9.9.3 用羧酸衍生物制备250

9.9.4 炔烃的水合反应250

Ⅱ 醌251

9.10 醌的结构和命名251

9.11 醌的化学性质251

9.11.1 碳碳双键的加成反应251

9.11.2 羰基的反应252

9.11.3 1，4-加成反应252

9.11.4 还原反应252

9.11.5 自由基捕获剂253

9.12 醌与染料253

习题254

第10章 羧酸及其衍生物258

Ⅰ 羧酸258

10.1 羧酸的分类、命名和结构258

10.1.1 羧酸的分类和命名258

10.1.2 羧酸的结构258

10.2 羧酸的物理性质和波谱特征259

10.2.1 羧酸的物理性质259

10.2.2 羧酸的波谱特征259

10.3 羧酸的化学性质261

10.3.1 羧酸的酸性261

10.3.2 羧酸衍生物的生成263

10.3.3 羧酸的还原265

10.3.4 羧酸α-H的卤代反应266

10.3.5 脱羧反应266

10.3.6 二元羧酸的特性267

Ⅱ 羧酸衍生物268

10.4 羧酸衍生物的命名268

10.5 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征269

10.5.1 羧酸衍生物的物理性质269

10.5.2 羧酸衍生物的波谱特征270

10.6 羧酸衍生物的化学性质272

10.6.1 亲核取代反应272

10.6.2 还原反应275

10.6.3 与格氏试剂的反应276

10.6.4 酯缩合反应277

10.6.5 Hofmann降级反应278

10.6.6 酰胺的失水反应278

10.6.7 酰胺的酸碱性279

10.6.8 烯酮279

Ⅲ 取代酸280

10.7 羟基酸的分类和命名280

10.8 羟基酸的化学反应280

10.8.1 酸性280

10.8.2 氧化反应281

10.8.3 脱水反应281

10.8.4 分解脱羧反应282

10.9 β-二羰基化合物282

10.9.1 酮式-烯醇式互变异构282

10.9.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用283

10.9.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用285

10.10 羧酸的制备286

10.10.1 由伯醇或醛氧化制备286

10.10.2 由烃的氧化制备286

10.10.3 用腈水解制备286

10.10.4 由格氏试剂与二氧化碳反应制备286

10.10.5 酚酸的制备287

习题287

第11章 有机含氮化合物291

Ⅰ 硝基化合物291

11.1 硝基化合物的分类、命名和结构291

11.1.1 硝基化合物的分类和命名291

11.1.2 硝基化合物的结构291

11.2 硝基化合物的物理性质和波谱特征291

11.2.1 硝基化合物的物理性质291

11.2.2 硝基化合物的波谱特征292

11.3 脂肪族硝基化合物的化学性质293

11.3.1 具有α-H的脂肪族硝基化合物与碱的反应293

11.3.2 还原反应294

11.3.3 硝基对芳环上其他取代基的影响295

Ⅱ 胺296

11.4 胺的分类、命名和结构297

11.4.1 胺的分类和命名297

11.4.2 胺的结构298

11.5 胺的物理性质和波谱特征298

11.5.1 胺的物理性质298

11.5.2 胺的波谱特征299

11.6 胺的化学性质300

11.6.1 胺的碱性300

11.6.2 烷基化反应301

11.6.3 酰化反应302

11.6.4 与亚硝酸反应302

11.7 季铵盐和季铵碱303

11.7.1 季铵盐303

11.7.2 季铵碱的消除反应304

11.8 胺的制备305

11.8.1 酰胺和腈的还原305

11.8.2 氨与卤代烃的反应305

11.8.3 醛和酮的还原胺化305

11.8.4 硝基化合物的还原306

11.8.5 酰胺的Hofmann降级反应306

11.8.6 Gabriel合成法306

Ⅲ 其他含氮化合物306

11.9 芳香族重氮和偶氮化合物306

11.9.1 重氮盐的制备306

11.9.2 重氮盐在有机合成中的应用307

11.9.3 偶氮化合物与偶氮染料311

11.10 腈和异腈311

11.10.1 腈的化学性质311

11.10.2 异腈312

习题313

第12章 含硫、含磷及含硅有机化合物316

12.1 含硫有机化合物316

12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚317

12.1.2 磺酸320

12.1.3 牛磺酸和磺胺类药物321

12.2 含磷有机化合物321

12.2.1 命名与结构322

12.2.2 含磷化合物的化学性质323

12.2.3 有机磷农药324

12.2.4 不对称催化中的膦配体325

12.3 含硅有机化合物325

12.3.1 烃基硅烷的制备326

12.3.2 卤硅烷的制备和化学性质327

12.3.3 有机硅化合物在合成中的应用328

习题329

第13章 杂环化合物330

13.1 杂环化合物的分类、命名和结构330

13.1.1 杂环化合物的分类和命名330

13.1.2 杂环化合物的物理性质与波谱特征332

13.1.3 五元和六元杂环化合物的结构和芳香性335

13.2 五元杂环化合物339

13.2.1 五元杂环化合物的化学反应339

13.2.2 苯并五元杂环化合物342

13.2.3 常见的五元杂环化合物344

13.3 六元杂环化合物346

13.3.1 六元杂环化合物的化学反应346

13.3.2 苯并六元杂环化合物350

13.3.3 常见的六元杂环化合物351

13.4 杂环类药物352

习题354

第14章 类脂化合物357

14.1 油脂357

14.1.1 油脂的物理性质359

14.1.2 油脂的化学性质359

14.2 蜡360

14.3 磷脂361

14.4 萜类化合物362

14.4.1 单萜362

14.4.2 倍半萜363

14.4.3 二萜364

14.4.4 三萜365

14.4.5 四萜365

14.4.6 萜类的生物合成366

14.5 甾族化合物366

14.5.1 胆固醇367

14.5.2 维生素D367

14.5.3 胆酸368

14.5.4 甾族激素369

习题370

第15章 碳水化合物371

15.1 碳水化合物的分类371

15.2 单糖371

15.2.1 单糖的分类、构型与命名371

15.2.2 单糖的环状结构375

15.2.3 单糖的构象377

15.2.4 单糖的化学反应378

15.2.5 重要的单糖及其衍生物383

15.3 二糖385

15.3.1 二糖总论385

15.3.2 重要的二糖385

15.4 多糖387

15.4.1 淀粉387

15.4.2 纤维素389

15.4.3 甲壳素390

15.4.4 细胞表面的多糖390

15.4.5 寡糖的合成391

习题392

第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸394

16.1 氨基酸394

16.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类394

16.1.2 氨基酸的性质395

16.2 多肽398

16.2.1 多肽的组成398

16.2.2 多肽的结构测定399

16.2.3 多肽合成401

16.3 蛋白质404

16.3.1 蛋白质的分类、功能和组成404

16.3.2 蛋白质的结构404

16.3.3 蛋白质的性质408

16.4 酶409

16.5 核酸410

16.5.1 核酸的组成与结构410

16.5.2 核酸的性质413

16.6 生物技术和生物技术药物414

16.6.1 基因工程414

16.6.2 干扰素414

16.6.3 多肽类药物414

16.6.4 抗体药415

习题415

第17章 周环反应418

17.1 前线轨道理论418

17.2 电环化反应420

17.3 环加成反应422

17.4 σ迁移反应424

17.4.1 H［1，j］σ迁移424

17.4.2 C原子的［1，j］σ迁移426

17.4.3 ［i，j］σ迁移427

习题428

部分习题答案431

参考文献438