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上篇 有机化学的基本概念与理论2

导论2

0.1有机化学发展史2

0.2有机化合物的特点4

0.3现代有机合成手段5

0.4有机化合物的结构表征手段6

0.4.1光分析法7

0.4.2色谱法7

0.4.3其他仪器分析方法7

0.5有机化合物分类7

习题9

第1章 各类有机化合物的命名10

1.1有机化合物的系统命名和分类10

1.2脂肪烃的命名11

1.2.1烷烃11

1.2.2烯烃13

1.2.3炔烃15

1.3脂.环烃的命名15

1.3.1环烷烃15

1.3.2环烯烃16

1.3.3桥环和螺环化合物16

1.4卤代烃的命名17

1.5芳烃的命名17

1.5.1单环芳烃17

1.5.2多环芳烃18

1.5.3稠环芳烃19

1.6含氧化合物的命名19

1.6.1醇19

1.6.2酚20

1.6.3醚21

1.6.4醛和酮21

1.6.5羧酸及其衍生物22

1.7含氮化合物的命名23

1.7.1硝基化合物和胺23

1.7.2重氮和偶氮化合物24

1.8杂环芳烃的命名24

习题25

第2章 共价键与分子结构29

2.1共价键与分子轨道29

2.1.1有机结构理论29

2.1.2共价键30

2.1.3价键理论30

2.1.4分子轨道理论31

2.2共价键的属性及其断裂行为33

2.2.1键长33

2.2.2键角33

2.2.3键能34

2.2.4键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩34

2.2.5共价键的断裂——均裂与异裂35

2.3轨道杂化与分子结构35

2.3.1 sp3杂化 甲烷36

2.3.2 sp2杂化 乙烯苯37

2.3.3 sp杂化 乙炔38

2.3.4 sp3、 sp2和sp的比较39

2.3.5反应活泼中间体与杂化轨道40

2.4电子效应41

2.4.1 ∑键诱导效应（I效应）41

2.4.2 л键诱导效应（E效应）42

2.4.3共轭与超共轭效应42

2.5共振论43

习题46

第3章 立体结构化学48

3.1构象异构48

3.2构型异构51

3.21顺反异构51

3.2.2手性异构51

3.3对映异构52

3.3.1含有一个手性碳原子化合物的对映异构52

3.3.2含有多个手性碳原子化合物的立体异构53

3.4构型的表示法、构型的确定和构型的标记55

3.4.1构型的表示法55

3.4.2构型的确定55

3.4.3构型的标记56

3.5旋光性和比旋光度58

3.5.1旋光性58

3.5.2比旋光度59

3.6外消旋体的拆分60

3.7手性合成（不对称合成）61

3.8不含手性碳原子化合物的对映异构62

3.9含有其他手性原子化合物的对映异构62

3.10环状化合物的立体异构62

习题63

第4章 一般有机化学反应机理65

4.1基元反应与反应机理65

4.1.1化学反应65

4.1.2反应热和活化能66

4.2活泼中间体与过渡态结构68

4.2.1过渡态与活泼中间体68

4.2.2碳自由基69

4.2.3碳正离子70

4.2.4碳负离子71

4.2.5键的极性与反应形式71

4.2.6过渡态结构72

4.3自由基反应机理73

4.3.1自由基取代反应73

4.3.2自由基加成反应73

4.4亲电反应机理75

4.4.1亲电加成反应75

4.4.2亲电取代反应79

4.5亲核反应机理86

4.5.1亲核加成反应86

4.5.2亲核取代91

4.6消除反应机理97

4.6.1消除反应97

4.6.2消除加成反应101

4.6.3加成消除反应102

4.7氧化还原反应机理103

4.7.1还原反应104

4.7.2氧化反应105

4.8周环反应机理107

4.8.1周环反应分类107

4.8.2周环反应特点108

4.8.3分子轨道对称守恒原理109

4.8.4环加成反应110

4.8.5∑迁移反应111

习题112

第5章 现代光谱技术118

5.1红外光谱118

5.2紫外光谱121

5.3核磁共振谱122

5.4质谱127

5.5波谱综合解析128

习题131

下篇 各类有机化合物134

第6章 脂肪烃和脂环烃134

6.1烷烃134

6.1.1烷烃的物理性质134

6.1.2烷烃的化学性质136

6.2烯烃138

6.2.1烯烃的物理性质138

6.2.2烯烃的化学性质138

6.3共轭二烯烃146

6.3.1共轭二烯烃的结构与稳定性146

6.3.2共轭二烯烃的性质148

6.4炔烃151

6.4.1炔烃的物理性质151

6.4.2炔烃的化学性质152

6.5聚合反应和合成橡胶155

6.5.1烯烃的聚合156

6.5.2二烯烃的聚合和合成橡胶157

6.6脂环烃158

6.6.1环烷烃的结构158

6.6.2取代环己烷的构象和立体异构160

6.6.3环烷烃的物理性质161

6.6.4环烷烃的反应161

6.7脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍162

6.7.1以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃162

6.7.2烷烃、烯烃的其他制法163

6.7.3炔烃的制法163

6.7.4环烷烃的制法164

6.7.5典型化合物介绍164

习题166

第7章 卤代烃169

7.1卤代烃的物理性质169

7.2卤代烃的化学性质170

7.2.1亲核取代反应（反应机理见第4章亲核取代）170

7.2.2消除反应（反应机理见第4章消除反应）171

7.2.3与金属反应172

7.3影响卤代烃亲核取代反应活性的因素173

7.3.1烃基结构的影响173

7.3.2亲核试剂的影响176

7.3.3离去基团的影响176

7.3.4溶剂的影响177

7.4影响卤代烃消除反应的因素177

7.5取代反应与消除反应的竞争179

7.6有机氟化合物179

7.6.1有机氟化合物的命名180

7.6.2有机氟化合物的制备181

7.6.3氟里昂与臭氧层耗损182

7.6.4含氟高分子材料183

7.7卤代烃的制备及典型化合物介绍185

习题188

第8章 芳烃191

8.1单环芳烃192

8.1.1苯的结构192

8.1.2单环芳烃的物理性质194

8.1.3单环芳烃的化学性质195

8.1.4苯环上亲电取代反应的定位规则196

8.1.5单环芳烃的来源和制法202

8.2多环芳烃和非苯芳烃203

8.2.1联苯及其衍生物204

8.2.2多苯代脂烃204

8.2.3稠环芳烃205

8.3非苯芳烃213

8.3.1环多烯的分子轨道和休克尔规则213

8.3.2环丙烯正离子214

8.3.3环戊二烯负离子215

8.3.4环庚三烯正离子215

8.3.5轮烯215

8.3.6足球烯216

习题219

第9章 杂环化合物221

9.1杂环化合物的结构与芳香性222

9.1.1五元杂环的芳香性222

9.1.2六元杂环的芳香性223

9.2三元杂环化合物224

9.3四元杂环化合物225

9.4五元杂环化合物226

9.4.1呋喃226

9.4.2糠醛227

9.4.3噻吩228

9.4.4吡咯229

9.4.5吲哚230

9.4.6靛蓝231

9.4.7噻唑、吡唑及其衍生物232

9.5六元杂环化合物233

9.5.1吡啶233

9.5.2喹啉和异喹啉235

9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物236

习题240

第10章 含氧化合物242

10.1醇243

10.1.1醇的结构243

10.1.2醇的物理性质244

10.1.3醇的化学性质245

10.2酚251

10.2.1酚的结构251

10.2.2酚的物理性质251

10.2.3酚的化学性质252

10.3醚256

10.3.1醚的结构256

10.3.2醚的物理性质256

10.3.3醚的化学性质257

10.3.4环醚258

10.3.5冠醚260

10.4硫醇和硫醚260

10.4.1硫醇260

10.4.2硫醚261

10.5醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍262

10.5.1醇的制备262

10.5.2酚的制备263

10.5.3醚的制备264

10.5.4环醚的制备264

10.5.5典型化合物介绍265

10.6醛和酮266

10.6.1醛、酮的结构266

10.6.2醛、酮的物理性质267

10.6.3醛、酮的化学性质267

10.7羧酸及其衍生物274

10.7.1羧酸274

10.7.2羟基酸278

10.7.3羧酸衍生物279

10.8β-二羰基化合物282

10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡282

10.8.2 Claisen酯缩合反应283

10.8.3丙二酸酯在有机合成中的应用284

10.8.4乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用285

10.8.5 Michael加成反应285

10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍286

10.9.1醛的制备286

10.9.2酮的制备287

10.9.3羧酸的制备287

10.9.4羧酸衍生物的制备288

10.9.5β-二羰基化合物的制备288

10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍289

习题293

第11章 含氮化合物299

11.1硝基化合物299

11.1.1硝基化合物的物理性质299

11.1.2硝基化合物的化学性质300

11.2胺302

11.2.1胺的物理性质302

11.2.2胺的化学性质302

11.3季铵盐和季铵碱308

11.3.1季铵盐308

11.3.2季铵碱309

11.4重氮和偶氮化合物310

11.4.1重氮化反应310

11.4.2重氮盐的反应及其在合成上的应用311

11.4.3偶氮化合物317

11.4.4叠氮化合物和氮烯317

11.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍318

11.5.1硝基化合物的制备318

11.5.2胺的制备319

11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯321

习题323

第12章 元素有机化合物325

12.1有机硅化合物325

12.1.1硅烷、烃基硅烷326

12.1.2有机硅高聚物327

12.2有机磷化合物328

12.2.1有机磷化合物的制备328

12.2.2 W ittig反应329

12.2.3有机磷农药331

12.3有机锂化合物331

12.3.1有机锂化合物的制备332

12.3.2有机锂化合物的性质332

12.4有机铝化合物333

12.4.1烷基铝的制备334

12.4.2烷基铝的性质334

12.5有机铁化合物335

12.5.1二茂铁的结构和性质335

12.5.2二茂铁的制备336

习题339

第13章 生命有机化学340

13.1碳水化合物340

13.1.1单糖的性质341

13.1.2单糖的开链结构及构型343

13.1.3单糖的环状结构345

13.1.4低聚糖347

13.1.5多糖348

13.2氨基酸和蛋白质349

13.2.1氨基酸349

13.2.2多肽353

13.2.3蛋白质356

13.2.4核酸358

习题363

第14章 有机化学发展选论364

14.1组合化学364

14.1.1组合化学的概念364

14.1.2组合化学的基本方法365

14.1.3组合化学的发展366

14.2绿色化学与有机合成化学368

14.2.1原子经济性369

14.2.2高选择性、高效的催化剂369

14.2.3开发新的合成工艺369

14.2.4洁净反应介质的开发369

14.2.5替代有毒、有害的化学品370

14.3相转移催化反应370

14.3.1相转移催化反应原理371

14.3.2相转移催化剂分类372

14.3.3相转移催化反应技术的应用373

参考文献375