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第一章　绪论高等有机化学的研究对象1

（一）结构与性能1

（二）反应历程　2

近年的发展　3

（一）研究手段由宏观观测向微观观测发展3

（二）由静态向动态立体化学发展3

（三）从头计算3

（四）新理论的建立和充实4

（五）向其他学科的渗透和相互促进4

高等有机化学的推广应用 4

第二章　定域化学键（一）原子轨道　7

（二）共价键10

（三）多价　11

（四）杂化作用12

（五）重键　13

（六）光电子光谱学　14

（七）分子的电子结构15

（八）电负性 16

（九）诱导效应和场效应18

（十）键长 19

（十一）键角 21

（十二）键能 22

第三章　离域化学键（一）包含离域键的化合物中键长和键能　25

（二）有离域键的分子的种类　25

（三）横交共轭27

（四）共振规则28

（五）共振效应29

（七）pπ—dπ成键，内鎓盐30

（六）共振的位阻30

芳香性31

（一）六元环32

（二）五元环34

（三）七元环和八元环36

（四）有芳香六隅体的其他体系 37

（五）更迭烃和非更迭烃38

（六）电子数超过6的芳系38

（七）两个电子的体系 39

（八）四个电子的体系，反芳香性40

（九）八电子的体系 42

（十）十电子的体系 42

（十一）大于十个电子的体系：4n+2电子 44

（十二）大于十个电子的体系：4n电子 45

（十三）其他的芳香化合物46

（十四）自由价 47

超共轭作用 48

互变异构 49

（一）酮—烯醇互变异构 49

（二）其他质子移动的互变异构 50

第四章　氢键加成化合物53

（一）电子给予体—接受体（EDA）络合物 54

（二）由冠醚和类似化合物形成的络合物 56

（三）包含化合物56

（四）笼形化合物57

（五）索烃和轮烷57

第五章　立体化学旋光性和手征性58

（一）旋光度依赖于量度的条件59

（二）旋光性60

（三）手性中心的产生65

（四）Fischer投影65

（五）绝对构型66

（六）测定构型的方法69

（七）旋光的产生70

（八）不止一个手性中心的分子71

（九）拆开的方法73

（十）旋光纯度74

顺反异构 75

（一）由双键引起的顺反异构75

（二）单环化合物的顺反异构78

（三）稠环系的顺反异构 80

（五）对映异位和非对映异位的原子、基团和面81

（四）无机化合物的顺反异构 81

（六）立体定向和立体有择的合成83

构象分析84

（一）开链体系构象84

（二）六元环构象86

（三）有杂原子的六元环构象88

（四）其他环构象89

（五）确定构象的方法89

张力 90

（一）小环张力 90

（二）中环张力 91

（三）不饱和环92

（四）不能避免的拥挤引起的张力 94

第六章　电子效应诱导效应 96

（一）在物理性质上的反映99

共轭效应 99

（二）在化学性质上的反映100

超共轭效应102

同共轭效应103

场效应 105

空间效应106

第七章　机理和测定机理的方法（一）机理的类型109

（二）反应的类型109

（三）反应的热力学要求　111

（四）反应的动力学要求112

（五）动力学控制和热力学控制 114

（六）Hammond基本原理114

（二）中间体存在的确定115

（一）产物的鉴别115

测定机理的方法115

（七）微观可逆性115

（三）催化的研究116

（四）同位素标记116

（五）立体化学的证据116

（六）动力学证据117

（七）同位素效应121

第八章　酸碱理论水—离子理论124

溶剂理论 126

质子理论 128

电子理论 130

正负理论 132

酸碱强度 133

（二）分子结构对酸碱强度的影响 134

（一）溶剂的校平效应134

（一）一般酸碱催化反应143

酸碱理论在有机化学中的应用 143

（二）特殊酸或碱催化反应146

（三）软硬酸碱理论146

软硬酸碱分类147

第九章　有机活性中间体阳碳离子 153

（一）稳定性和结构153

（二）阳碳离子的产生和毁灭 156

阴碳离子 157

（一）稳定性和结构157

自由基 162

（一）稳定性和结构162

（二）阴碳离子的产生和毁灭 162

（二）自由基的产生和毁灭165

卡宾 166

（一）卡宾的稳定性和结构166

（二）卡宾的产生和毁灭168

（三）卡宾的反应168

乃春 169

（一）乃春的结构169

（二）乃春的生成169

（三）乃春的反应170

苯炔 170

（一）苯炔的结构170

（二）苯炔的生成171

（三）苯炔的反应171

（一）SN2机理172

第十章　脂肪亲核取代反应机理 172

（二）SN1机理176

（三）SN1机理中的离子对178

（四）混合的SN1和SN2机理180

（五）邻基机理182

（六）由π和σ键的邻基参与，非经典的阳碳离子186

（七）SNi机理197

（八）在烯丙碳上亲核取代，烯丙重排198

（九）在脂肪三角碳上亲核取代，四面体机理201

（十）在乙烯碳上亲核取代204

反应性 207

（一）基质结构的效应207

（二）进攻亲核试剂的效应 212

（三）离去基团的效应 214

（四）反应介质的效应218

（五）两可亲核试剂，专位性221

（六）两可基质224

反应 225

（一）氧亲核试剂225

（二）硫亲核试剂248

（三）氮亲核试剂 250

（四）卤素亲核试剂261

（五）氢亲核试剂265

（六）碳亲核试剂270

（七）在磺酰基硫上的亲核取代299

第十一章　芳环的取代反应（一）亲电取代反应302

（二）亲核取代反应317

第十二章　离子性的加成和消除反应（一）氢卤酸对烯键的加成327

（二）烯的酸性水合反应330

（三）卤素与烯键的加成反应 331

（四）消除反应的历程333

（五）消除反应的方位335

（六）E2消除反应的立体化学338

（七）醇的失水反应340

（八）消去1,2二卤的反应341

（九）加成和消除反应在合成上的举例 342

第十三章　协同反应（一）概论 346

（二）分子轨道对称性和电环化反应 349

（三）分子轨道对称守恒原理的理论简介 352

（四）σ键迁移反应356

（五）环加成和环消除反应364

（六）环加成的方向和方位问题 370

（七）［3,3］σ迁移重排373

第十四章　羰基加成反应（一）概论375

（二）羰基的活性377

（三）阴碳离子380

（四）反应 385

（五）羰基和羰负离子的缩合反应 395

（六）内鎓与羰基的加成—消除反应（Wittig反应）400

第十五章　自由基取代机理 404

（一）自由基机理概述404

（二）自由基取代机理405

（三）芳香基质的机理406

（四）自由基反应的邻基促进407

反应性 408

（一）脂肪基质反应性408

（三）芳香基质的反应性410

（二）桥头反应性410

（四）进攻基的反应性411

（五）溶剂对反应性的效应412

反应 412

（一）氢作离去基413

（二）N2作离去基431

（三）金属作离去基434

（四）卤素作离去基435

（五）硫作离去基435

（六）碳作离去基436

第十六章　分子重排（一）概述 440

（二）重排反应历程441

（三）重排反应实例450

第十七章　金属有机化学（一）有机金属化合物的结构469

（二）有机金属化合物的制备 478

（三）有机金属化合物的命名及稳定性和反应性 481

（四）过渡金属有机化合物的基元反应 483

（五）过渡金属有机化合物的催化循环过程 495

（六）过渡金属卡宾络合物 500

第十八章　光化学（一）激发态和基态503

（二）单线态和三线态，“禁忌”跃迁504

（三）激发的类型505

（四）激发态的性质和命名原则 506

（五）光解分裂507

（六）激发分子的毁灭：物理过程508

（七）激发分子的毁灭：化学过程510

（八）光化学机理的测定　513