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第一章 绪论1

一、有机化学及其发展1

二、有机化学与其他学科的关系2

三、有机化合物的一般特性2

四、有机化合物的分类4

五、有机分子的构造和构型5

六、共价键理论7

七、共价键的属性9

八、有机化学反应的基本类型和反应中间体11

九、研究有机化合物的一般步骤13

十、有机化学中的酸碱理论14

习题16

第二章 饱和脂肪烃18

第一节 烷烃18

一、烷烃的同系列和同分异构18

二、烷烃的命名19

三、烷烃的分子结构20

四、烷烃的构象21

五、烷烃的性质24

六、自由基取代反应28

七、烷烃的来源及制备31

第二节 环烷烃32

一、环烷烃的分类和命名32

二、环烷烃的结构和稳定性34

三、环己烷及其衍生物的构象35

四、环烷烃的性质38

五、环烷烃的制备40

习题40

第三章 不饱和脂肪烃43

第一节 单烯烃43

一、烯烃的结构43

二、烯烃的命名和异构43

三、烯烃的性质46

四、烯烃的制备57

第二节 炔烃58

一、炔烃的结构和命名58

二、炔烃的性质59

三、炔烃的制备63

第三节 二烯烃64

一、二烯烃的分类和命名64

二、二烯烃的结构65

三、共轭体系和共轭效应66

四、共轭二烯烃的化学特性68

五、1，3-丁二烯的来源和制备70

习题71

第四章 芳香烃75

第一节 单环芳烃75

一、苯的结构75

二、苯衍生物的异构和命名78

三、苯及其同系物的性质79

四、苯环亲电取代反应的定位规律88

第二节 稠环芳烃96

一、萘96

二、蒽和菲99

三、其他稠环芳烃100

第三节 非苯系芳烃101

一、休克尔规则101

二、常见的几种非苯系芳烃102

习题105

第五章 对映异构108

第一节 旋光仪、旋光性和比旋光度108

一、平面偏振光108

二、旋光性、旋光度和比旋光度109

第二节 物质的旋光性和化学结构的关系111

一、手性111

二、对称因素112

第三节 构型及其表示方式113

一、费歇尔（Fischer）投影式113

二、相对构型（D/L）表示方法115

三、绝对构型（R/S）表示方法116

第四节 含手性碳原子化合物的对映异构117

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构117

二、含两个手性碳原子化合物的对映异构118

第五节 环状化合物的立体异构120

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构121

一、丙二烯型化合物121

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物121

三、螺环等不含手性碳原子化合物122

第七节 外消旋体的拆分122

第八节 烯烃亲电加成反应的立体化学124

习题126

第六章 卤代烃130

第一节 卤代烃的分类和命名130

一、分类130

二、命名130

第二节 卤代烷的性质132

一、物理性质132

二、化学性质132

第三节 亲核取代反应机理136

一、单分子亲核取代反应（SN1）136

二、双分子亲核取代反应（SN2）137

三、影响亲核取代反应的因素138

四、亲核取代反应的立体化学141

第四节 消除反应机理142

一、单分子消除反应（E1）机理142

二、双分子消除反应（E2）机理143

三、亲核取代反应与消除反应的竞争143

第五节 双键位置对卤素活泼性的影响145

一、卤代乙烯型145

二、卤代烯丙基型145

三、双键与卤原子相隔一个碳原子以上的孤立型卤代烯烃146

第六节 卤代烃的制备146

一、由烃制备146

二、由醇制备147

三、卤代烷的互换148

第七节 重要的卤代烃148

一、氯苯148

二、三氯甲烷149

三、二氟二氯甲烷149

四、四氟乙烯149

五、四氯化碳150

六、氯乙烯150

习题150

第七章 醇酚醚154

第一节 醇154

一、醇的分类、命名和结构154

二、醇的性质156

三、醇的制备165

四、重要的醇165

第二节 酚167

一、酚的命名167

二、酚的性质167

三、重要的酚172

四、硫醇和硫酚175

第三节 醚176

一、醚的结构、分类和命名176

二、醚的性质178

三、醚的制备179

四、重要的醚181

五、环醚181

六、硫醚185

习题187

第八章 醛酮醌190

第一节 醛和酮190

一、分类和命名190

二、醛和酮的结构191

三、醛和酮的性质191

四、α，β-不饱和醛、酮204

五、醛、酮的制备207

六、重要的醛和酮209

第二节 醌210

一、醌的性质211

二、重要的醌类化合物212

习题213

第九章 羧酸和取代羧酸216

第一节 羧酸216

一、羧酸的结构、分类和命名216

二、羧酸的性质218

三、羧酸的制备227

四、重要的羧酸229

第二节 取代羧酸231

一、取代羧酸的结构和分类231

二、羟基酸231

三、羰基酸238

四、卤代酸240

习题241

第十章 羧酸衍生物244

第一节 羧酸衍生物244

一、羧酸衍生物的分类和命名244

二、羧酸衍生物的结构246

三、羧酸衍生物的亲核取代反应历程及活性比较246

四、羧酸衍生物的性质247

五、羧酸衍生物的制备261

六、重要的羧酸衍生物262

第二节 脂类化合物263

一、油脂263

二、磷脂266

习题268

第十一章 含氮有机化合物272

第一节 胺272

一、胺的分类和命名272

二、胺的立体结构274

三、胺的性质275

四、胺的制备283

五、重要的胺284

第二节 腈285

一、腈的结构和命名285

二、腈的性质285

三、腈的制备287

四、重要的腈288

第三节 碳酸衍生物和磺胺类药物288

一、碳酸衍生物288

二、磺胺类药物290

第四节 重氮和偶氮化合物291

一、重氮化反应292

二、重氮盐的化学性质292

三、偶氮化合物和偶氮染料295

第五节 硝基化合物297

一、硝基化合物的命名和结构297

二、硝基化合物的性质298

三、硝基化合物的制备299

习题300

第十二章 杂环化合物和生物碱303

第一节 杂环化合物303

一、杂环化合物的分类和命名303

二、杂环化合物的结构与芳香性305

三、五元杂环化合物307

四、六元杂环化合物313

五、稠杂环化合物317

第二节 生物碱321

一、生物碱概述321

二、生物碱的一般性质321

三、生物碱的一般提取方法321

四、常见的生物碱322

习题323

第十三章 萜类和甾族化合物326

第一节 萜类326

一、概述326

二、萜的分类和命名326

三、单萜类326

四、其他萜类化合物330

第二节 甾族化合物332

一、甾族化合物的结构和命名332

二、几类重要的甾族化合物334

习题337

第十四章 糖类338

第一节 单糖338

一、单糖的分类338

二、单糖的结构339

三、单糖的性质347

四、重要的单糖353

第二节 二糖354

一、还原性二糖354

二、非还原性二糖356

第三节 多糖357

一、淀粉357

二、纤维素358

三、糖原360

习题360

第十五章 氨基酸和蛋白质362

第一节 氨基酸362

一、氨基酸的结构、分类和命名362

二、氨基酸的性质365

第二节 肽369

一、肽的组成和命名369

二、肽键的结构370

三、天然存在的肽371

第三节 蛋白质372

一、蛋白质的分类373

二、蛋白质的结构374

三、蛋白质的理化性质378

习题381

第十六章 周环反应383

第一节 分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论的简介383

第二节 电环化反应384

第三节 环加成反应389

一、[2+2]环加成反应389

二、[4+2]环加成反应390

三、环加成反应的选择规律和应用实例392

第四节 σ迁移反应392

习题397

第十七章 波谱基础399

第一节 吸收光谱的产生399

一、概述399

二、吸收光谱的产生399

第二节 紫外光谱400

一、紫外光谱的基本原理401

二、电子跃迁的类型401

三、共轭体系与吸收波长的关系403

四、紫外光谱图的解析404

第三节 红外光谱404

一、红外光谱的基本原理404

二、分子的振动类型405

三、红外光谱的表示方法405

四、红外光谱的解析405

五、红外吸收光谱的应用406

第四节 核磁共振谱407

一、核磁共振的基本原理407

二、核磁共振信号与分子结构的关系411

三、1 H NMR谱图解析步骤及举例414

四、核磁共振在医学上的应用415

第五节 质谱416

一、质谱的基本原理416

二、质谱仪和质谱图416

三、质谱图的解析417

习题418

主要参考文献420