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第1章　有机化学中的价键和更弱的化学键1

1.1　共价键1

1.1.1　共价键理论1

1.1.2　共价键的属性5

1.2　芳香性11

1.2.1　苯系芳香化合物11

1.2.2　非苯芳香系化合物14

1.2.3　多环芳香系15

1.2.4　同芳香性16

1.3　有机化学中比共价键更弱的化学键16

1.3.1　氢键16

1.3.2　超共轭作用和场效应20

1.3.3　加成化合物22

第2章 线性自由能关系28

2.1 Hammett方程式28

2.2　σ值和ρ值30

2.2.1 取代基常数σ30

2.2.2　反应特性常数ρ32

2.3　不遵守Hammett方程式的反应34

2.4　汤川-都野方程式36

2.5　Taft方程式38

第3章　有机酸碱42

3.1　Brφnsted酸碱理论42

3.2　酸和碱的强度43

3.3　溶剂的校平效应44

3.4　酸性函数（高浓度酸溶液的酸性标度）45

3.5　酸和碱的催化作用48

3.5.1　特殊和一般催化作用48

3.5.2　Brφnsted催化作用定律50

3.6 Lewis酸和Lewis碱52

3.7　硬软酸碱（HSAB）原理及其应用53

3.7.1　硬软酸碱原理在有机化学中的应用54

3.7.2　硬软酸碱理论的量子化学解释56

3.8　非水溶剂中的酸碱强度57

3.9　超酸57

第4章 碳正离子、碳负离子和卡宾59

4.1　碳正离子59

4.1.1　碳正离子的结构和观测59

4.1.2　碳正离子的稳定性60

4.1.3　五价碳正离子65

4.2　碳负离子65

4.2.1　碳负离子的结构与观测65

4.2.2　碳负离子的稳定性66

4.2.3　碳负离子的立体化学70

4.2.4　叶立德71

4.3　卡宾72

4.3.1　卡宾的生成73

4.3.2　卡宾的反应74

4.3.3　卡宾络合物78

4.3.4　乃春79

第5章 有机反应历程的研究方法83

5.1　研究化学反应的方法83

5.1.1　反应的热力学要求83

5.1.2　反应的动力学要求84

5.1.3 Hammond假说86

5.1.4　动力学控制和热力学控制的反应86

5.2　研究有机反应历程的方法87

5.2.1　对反应产物的研究87

5.2.2　对反应中间体的研究88

5.2.3　催化剂的研究89

5.2.4　同位素标记90

5.2.5　立体化学的证据91

5.2.6　动力学证据91

5.2.7　同位素效应94

第6章 饱和碳原子上的取代反应97

6.1 SN1和SN2反应历程和反应动力学97

6.2 SN2和SN1反应的立体化学99

6.3 SN1历程中的离子对100

6.4 SN2和SN1反应中的溶剂影响104

6.4.1 SN2反应的溶剂影响104

6.4.2 SN1反应的溶剂影响105

6.5 反应物的结构对SN2和SN1反应的影响106

6.5.1 SN2反应中R基团的影响106

6.5.2 反应物结构对SN1反应的影响108

6.6 亲核试剂110

6.7 离去基团112

6.8 邻基参与113

第7章 加成反应与消除反应121

7.1 双键与叁键的亲电加成反应121

7.1.1 烯烃的酸催化水合反应121

7.1.2 炔烃的酸催化水合反应122

7.1.3 烯烃的卤化氢加成反应123

7.1.4 炔烃的卤化氢加成反应125

7.1.5　卤素对烯烃的加成反应126

7.1.6 卤素对炔烃的加成反应128

7.1.7　烯烃的硼氢化反应129

7.2　双键与叁键的亲核加成反应131

7.3　消除反应132

7.3.1　E1消除反应历程133

7.3.2　E1cB消除反应历程134

7.3.3　E2消除反应历程135

7.3.4　E2反应过渡态系列136

7.3.5　E2反应的定位效应137

7.3.6　E2反应的立体化学140

7.3.7　热消除反应143

第8章　碳氧双键的亲核加成146

8.1　羰基亲核加成的反应历程146

8.2　氧亲核加成反应147

8.2.1　水的加成反应147

8.2.2　醇的加成反应148

8.3　氮亲核加成反应148

8.4　碳的亲核加成反应150

8.4.1　羟醛缩合反应150

8.4.2　以人名冠名的碳亲核加成反应150

8.4.3　有机金属化合物的碳亲核加成反应153

8.4.4　安息香缩合155

8.5　影响羰基亲核加成反应的因素156

第9章　芳香族化合物的取代反应159

9.1　芳香族化合物的亲电取代反应159

9.1.1　芳鎓离子的反应历程159

9.1.2　芳香取代的相对反应速率和取代基的定位效应163

9.1.3　影响邻位和对位异构体比例的因素165

9.1.4　多取代苯环上的定位效应165

9.1.5　ipso取代反应167

9.2　芳香族化合物的亲核取代反应168

9.2.1　加成-消除历程（也称SN2Ar历程）169

9.2.2　苯炔历程170

9.2.3　SN1历程（芳香重氮化合物的亲核取代历程）172

9.2.4　SRN1历程172

第10章　分子重排反应175

10.1　缺电子体系的重排反应175

10.1.1　碳碳键上的1,2-移位重排反应175

10.1.2　碳氮键或碳氧键上的1,2-移位反应181

10.2　其他类型的重排反应186

10.2.1　Favorskii重排反应186

10.2.2　联苯胺重排反应187

10.2.3　Fries重排反应188

第11章　周环反应190

11.1　电环反应190

11.1.1　前线轨道理论191

11.1.2　轨道能级相关理论194

11.1.3　芳香过渡态理论196

11.1.4　电环反应的例子197

11.2　Sigma移位重排反应201

11.2.1　[1,j]σ键迁移反应201

11.2.2　[1,j]σ键迁移反应的例子203

11.2.3　[i,j]σ键迁移反应205

11.2.4　[i,j]σ键迁移反应的例子205

11.3　环加成反应212

11.3.1　Diels-Alder反应213

11.3.2　2+2环加成反应218

11.3.3　其他环加成反应220

第12章 自由基及其反应224

12.1 自由基的特性和鉴定224

12.1.1 自由基的特性224

12.1.2　自由基的鉴定225

12.1.3 自由基的产生227

12.2　自由基的立体化学233

12.3　链反应和笼效应235

12.3.1　链反应及其反应动力学特点235

12.3.2　笼效应238

12.4　离子自由基239

12.5 自由基的反应241

12.5.1　取代反应241

12.5.2　加成反应245

12.5.3　芳香族化合物的自由基取代反应247

第13章　有机光化学与光物理249

13.1 普通有机反应和光化学反应的特点249

13.1.1 一般化学反应的特点249

13.1.2　光化学反应的特点249

13.2　光化学的基本定律251

13.2.1　光的特性251

13.2.2　Lamber-Beer（朗伯-比尔）公式252

13.2.3　光化学反应第一和第二定律252

13.2.4　光波波长和能量的关系253

13.3　有机分子的光吸收及电子跃迁253

13.3.1 电子跃迁与电子吸收光谱253

13.3.2　电子激发态的命运258

13.4　有机分子的荧光特性及应用275

13.4.1　有机分子结构与荧光特性275

13.4.2　有机荧光材料的应用278

13.4.3　有机非线性光学材料279

参考书目281