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第一篇 有机化合物的分子结构1

第一章 有机化合物分子结构概论1

1-1 碳的成链性1

1-2 有机化合物分子的结构异构现象2

1-3 有机化合物分子的结构不变现象3

1-4 有机化合物分子的结构相同现象4

1-5 有机化合物分子的结构重复现象5

1-6 有机化合物分子的结构的互变异构效应5

1-7 有机化合物分子的共振效应6

1-8 有机化合物分子的立体异构现象7

第二章 有机化合物分子中键的性质9

2-1 键长及键角的测定法9

2-2 键长11

2-3 键角13

2-4 键能14

2-5 自由转动16

3-2 Bohr原子模型的两个基本假定19

第三章 原子结构19

3-1 Rutherford的理论19

3-3 氢原子模型20

3-4 量子数22

3-5 Pauli不相容原理23

3-6 能级24

3-7 周期表与原子内的电子分布状态28

3-8 量子力学与原子结构31

第四章 原子价与化学键32

4-1 化学键的种类32

4-2 离子键32

4-3 共价键33

4-4 配位键36

4-5 氢键38

4-6 金属键39

4-7 奇电子键39

5-1 量子论的起源40

第五章 量子力学40

5-2 光电效应与Compton效应41

5-3 光与波粒的二象性42

5-4 测不准原理43

5-5 Schr？dinger的波动方程式44

5-6 含时间变数的Schr？dinger波动方程式45

5-7 氢原子46

5-8 波函数的物理意义50

5-9 氢分子51

5-10 水及氨分子56

5-11 正四面体碳原子56

5-12 其他方式轨道杂化57

5-13 分子轨道对称性60

5-14 丁二烯的分子轨道60

5-15 Huckel及M？bius分子轨道法61

第六章 共振理论63

6-1 以Lewis电子结构式为基础的共振分子63

6-3 共振能64

6-2 共振律64

6-4 以量子力学为基础的共振理论65

6-5 苯环的符号70

6-6 吡啶71

第二篇 有机化合物的物理性质73

第七章 分子的电性及偶极矩73

7-1 电子亲合力73

7-2 电负性74

7-3 极性分子及偶极矩75

7-4 偶极矩的测定75

7-5 键矩77

7-6 偶极矩的方向78

7-7 偶极矩的向量和79

7-8 偶极矩与极性基绕单键旋转的自由度83

第八章 色与光谱85

8-1 色的成因85

8-3 有机化合物光谱的复杂性89

8-4 紫外及可见光谱90

8-5 助色团的作用92

8-6 红外光谱92

8-7 电子自旋共振谱93

8-8 核磁共振谱96

8-9 X—射线衍射98

8-10 染料之色98

8-11 指示剂的变色101

第九章 熔点、沸点、溶解度、密度及折光率103

9-1 熔点103

9-2 沸点115

9-3 溶解度115

9-4 密度116

9-5 折光率117

9-6 粘度117

10-1 极化与极化率119

第十章 诱导效应与共轭效应119

10-2 电荷移动的四种形式119

第三篇 有机化学的电子理论119

10-3 诱导效应120

10-4 共轭效应121

10-5 取代基对In效应及M效应的影响122

10-6 动态诱导效应及电移共轭效应124

第十一章 分子中的电荷分布126

11-1 氯化氢的电荷分布126

11-2 苯的电荷分布127

11-3 乙烯的电荷分布状态及加成反应的速度128

11-4 化学成键方式与电荷的分布129

第十二章 苯衍生物的取代反应131

12-1 亲电子试剂与亲核试剂131

12-2 苯一元衍生物的取代反应133

12-3 Hammett法则134

12-4 苯二元衍生物的取代反应135

第十三章 双键的加成反应137

13-1 过渡态及活性复体137

13-2 乙烯的加成反应138

13-3 烯烃的HX加成反应139

13-4 碳基双键的加成反应140

13-5 加成反应的实验值141

14-1 Woodward-Hoffmann定则142

14-2 电环合反应142

第十四章 Woodward-Hoffmann分子轨道对称性守恒定则与协同反应142

14-3 芳香系过渡态理论146

14-4 σ移位重排反应150

14-6 同面与异面移位150

第十五章 化学平衡与自由能153

15-1 化学平衡153

第四篇 有机化学反应的基础理论153

15-2 自由能154

15-3 温度对自由能及平衡常数的影响154

15-4 诱导效应对化学平衡的影响155

16-1 Boltzmann的分配法则156

16-2 互变异构反应的平衡156

第十六章 化学平衡与分配函数156

16-3 分配函数与平衡常数158

16-4 分子的分配函数159

16-5 氢的异构化平衡160

第十七章 酸与碱162

17-1 酸与碱的定义162

17-2 酸与碱的强度与结构163

17-3 脂防酸169

17-4 不饱和酸175

17-5 芳香酸177

17-6 Hammett方程式179

17-7 邻位取代基183

17-8 其他种类的酸184

17-9 义的酸184

17-10 硬软酸碱184

17-11 生理上的酸与碱185

第十八章 化学反应动力学187

18-1 反应速度与反应分子浓度间的关系187

18-2 可逆反应188

18-3 并发反应189

18-4 连续反应189

18-5 催化剂191

18-6 链锁反应192

18-8 反应速度与溶剂的关系193

18-9 反应速度与温度的关系193

18-7 抑制剂193

18-10 酸碱催化反应194

18-11 酶动力学196

18-12 生物化学中的酸碱催化反应196

19-1 分子间的势能198

19-2 分子碰撞及反应198

第十九章 分子的反应速度理论198

19-3 Maxwell的速度分布法则199

19-4 Maxwell-B0ltzmann分布曲线及平均速度201

19-5 气体内的分子碰撞202

19-6 液体内的分子碰撞203

19-7 活性分子203

19-8 单分子反应204

19-9 双分子反应205

19-10 复分子反应207

19-11 有机化学及生物化学中的逼近作用207

20-1 活性态与化学反应209

20-2 活性复体的本性209

第二十章 活性复体209

20-3 共振理论与活性复体210

20-4 活性复体的观测213

21-1 有机化学反应的种类215

第二十一章 有机化学的反应机理215

21-2 离子反应215

第五篇 有机化学反应215

21-4 氧化还原反应216

21-5 分子反应216

21-3 游离基反应216

21-6 各类有机化学反应机理的特点217

第二十二章 脂肪族化合物的亲核取代反应218

22-1 Sy2机理219

22-2 SN1机理220

22-3 SNi机理223

22-4 分子重排反应224

22-5 SE2反应225

第二十三章 消去反应226

23-1 消去HY形成C=C或C=C的反应226

23-2 其他形式的消去反应230

第二十四章 碳碳复键的加成反应231

24-1 卤素的加成231

24-2 强酸的加成234

24-4 炔烃的加成反应236

24-5 碳烯的加成反应236

24-3 亲核试剂的加成反应236

24-6 1,4－加成反应——Diels-Alder反应238

第二十五章 0醛与酮的加成反应239

25-1 醛与酮加成反应的机理239

25-2 水及醇的加成240

25-4 葡萄糖的转化241

25-8 苯腙及肟的形成241

25-3 丙酮的O1′交换241

25-5 缩醛的形成及水解242

25-6 亚硫酸氢钠的加成242

25-7 缩氨基脲的生成243

25-9 碳碳缩合反应244

25-10 Cannizzaro反应246

25-11 Meerwein-Ponndorf-Oppenauer平衡247

25-12 Wittig反应247

第二十六章 重排反应249

26-1 碳正离子重排反应249

26-2 二苯乙醇酸重排反应254

26-3 由亏电子的氮原子所引起的重排反应255

26-4 由亏电子的氧原子所引起的重排反应257

26-5 Favorskii重排反应258

第二十七章 异构化反应260

27-1 链或核异构260

27-2 互变异构261

27-3 几何异构262

28-1 酯的生成及水解的酰—氧键分裂机理264

28-2 碱催化的水解反应264

第二十八章 酯的生成及水解反应264

28-3 酸催化酯化及水解反应265

第二十九章 芳香族化合物的亲电子取代反应267

29-1 硝化反应的机理267

29-2 磺化反应的机理268

29-3 卤化反应268

29-4 Friedel-Crafts反应269

29-5 重氮化合物的偶合反应269

第三十章 芳香族化合物的亲核取代反应270

30-1 单分子取代反应机理270

30-2 双分子取代反应机理271

30-3 苯炔反应历程272

31-1 烃的氯化273

31-2 浠烃的游离基加成反应273

第三十一章 游离基反应273

31-3 链烷的热裂解274

31-4 芳香族游离基的取代反应274

第三十二章 聚合反应276

32-1 缩聚反应276

32-2 加聚反应278

32-3 游离基聚合反应281

32-4 离子聚合反应284

32-5 共聚反应286

32-6 杂聚反应287

32-7 调聚反应287

32-8 生物体内的聚合反应288

第三十三章 氧化还原反应289

33-1 电子直接转移289

33-2 氢负离子转移290

33-3 氢原子转移291

33-4 无机氧化剂的氧化291

第三十四章 光化学反应292

34-1 光化学反应原理292

34-2 光化学反应293

34-3 激光闪光光解296

索引298

8-2 分子光谱的成因800