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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特性1

1.3 分子结构和结构式2

1.4 共价键4

1.4.1 共价键的形成4

1.4.2 共价键的属性9

1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型12

1.5 分子间相互作用力13

1.5.1 偶极-偶极相互作用13

1.5.2 van der Waals力14

1.5.3 氢键14

1.6 酸碱的概念15

1.6.1 Brφnsted酸碱理论15

1.6.2 Lewis酸碱理论17

1.6.3 硬软酸碱原理17

1.7 有机化合物的分类19

1.7.1 按碳架分类19

1.7.2 按官能团分类20

1.8 有机化合物的研究程序21

习题22

参考资料23

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃24

2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构24

2.1.1 烷烃和环烷烃的通式24

2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构25

2.2 烷烃和环烷烃的命名26

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子26

2.2.2 烷基和环烷基26

2.2.3 烷烃的命名27

2.2.4 环烷烃的命名30

2.3 烷烃和环烷烃的结构33

2.3.1 σ键的形成及其特性33

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性35

2.4 烷烃和环烷烃的构象37

2.4.1 乙烷的构象37

2.4.2 丁烷的构象39

2.4.3 环己烷的构象40

2.4.4 取代环己烷的构象43

2.5 烷烃和环烷烃的物理性质45

2.5.1 沸点46

2.5.2 熔点47

2.5.3 相对密度48

2.5.4 溶解度48

2.5.5 折射率48

2.6 烷烃和环烷烃的化学性质49

2.6.1 自由基取代反应49

2.6.2 氧化反应55

2.6.3 异构化反应56

2.6.4 裂化反应57

2.6.5 小环环烷烃的加成反应58

2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法59

2.7.1 烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气59

2.7.2 烷烃和环烷烃的制法60

习题60

参考资料63

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃64

3.1 烯烃和炔烃的结构64

3.1.1 碳碳双键的组成65

3.1.2 碳碳三键的组成66

3.1.3 π键的特性67

3.2 烯烃和炔烃的同分异构68

3.3 烯烃和炔烃的命名69

3.3.1 烯基和炔基69

3.3.2 烯烃和炔烃的命名70

3.3.3 烯烃顺反异构体的命名71

3.3.4 烯炔的命名74

3.4 烯烃和炔烃的物理性质75

3.5 烯烃和炔烃的化学性质76

3.5.1 加氢77

3.5.2 亲电加成80

3.5.3 亲核加成98

3.5.4 氧化反应99

3.5.5 聚合反应105

3.5.6 α-氢原子的反应106

3.5.7 炔烃的活泼氢反应108

3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法110

3.6.1 低级烯烃的工业来源110

3.6.2 乙炔的工业生产111

3.6.3 烯烃的制法112

3.6.4 炔烃的制法112

习题112

参考资料117

第四章 二烯烃 共轭体系 共振论118

4.1 二烯烃的分类和命名118

4.1.1 二烯烃的分类118

4.1.2 二烯烃的命名119

4.2 二烯烃的结构120

4.2.1 丙二烯的结构120

4.2.2 1,3-丁二烯的结构120

4.3 电子离域与共轭体系122

4.3.1 π,π-共轭122

4.3.2 p,π-共轭123

4.3.3 超共轭124

4.4 共振论126

4.4.1 共振论的基本概念126

4.4.2 书写极限结构式遵循的基本原则128

4.4.3 共振论的应用129

4.5 共轭二烯烃的化学性质131

4.5.1 1,4-加成反应131

4.5.2 1,4-加成的理论解释132

4.5.3 电环化反应134

4.5.4 双烯合成135

4.5.5 周环反应的理论解释137

4.5.6 聚合反应与合成橡胶140

4.6 重要共轭二烯烃的工业制法142

4.6.1 1,3-丁二烯的工业制法142

4.6.2 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法143

4.7 环戊二烯144

4.7.1 工业来源和制法144

4.7.2 化学性质145

习题147

参考资料149

第五章 芳烃 芳香性150

5.1 芳烃的构造异构和命名151

5.1.1 构造异构151

5.1.2 命名151

5.2 苯的结构153

5.2.1 价键理论153

5.2.2 分子轨道理论154

5.2.3 共振论对苯分子结构的解释155

5.3 单环芳烃的物理性质155

5.4 单环芳烃的化学性质156

5.4.1 芳烃苯环上的反应156

5.4.2 芳烃侧链(烃基)上的反应166

5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则169

5.5.1 两类定位基169

5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释170

5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则176

5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用177

5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制179

5.7 稠环芳烃181

5.7.1 萘181

5.7.2 其他稠环芳烃187

5.7.3 微波辐射有机合成188

5.8 芳香性189

5.8.1 Hückel规则190

5.8.2 非苯芳烃芳香性的判断191

5.9 富勒烯193

5.10 芳烃的工业来源195

5.10.1 从煤焦油分离195

5.10.2 从石油裂解产品中分离195

5.10.3 芳构化195

5.11 多官能团化合物的命名196

习题198

参考资料202

第六章 立体化学204

6.1 异构体的分类204

6.2 手性和对称性204

6.2.1 分子的手性对映异构对映体204

6.2.2 对称因素205

6.3 手性分子的性质——光学活性206

6.3.1 旋光性207

6.3.2 旋光仪和比旋光度207

6.4 具有一个手性中心的对映异构分子的构型209

6.4.1 对映体和外消旋体的性质209

6.4.2 构型的表示法210

6.4.3 构型的标记法212

6.5 具有两个手性中心的对映异构215

6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构215

6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构217

6.6 手性中心的产生219

6.6.1 第一个手性中心的产生219

6.6.2 第二个手性中心的产生219

6.7 手性合成220

6.8 外消旋体的拆分旋光纯度221

6.9 脂环化合物的立体异构223

6.9.1 脂环化合物的顺反异构223

6.9.2 脂环化合物的对映异构225

6.10 构象对映体和构象非对映体225

6.11 不含手性中心化合物的对映异构226

6.11.1 丙二烯型化合物226

6.11.2 联苯型化合物227

6.12 对映异构在研究反应机理中的应用228

习题229

参考资料231

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应232

7.1 卤代烃的分类232

7.1.1 卤代烷的分类233

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类233

7.2 卤代烃的命名234

7.2.1 卤代烷的系统命名法234

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法235

7.3 卤代烃的制法236

7.3.1 烃的卤化236

7.3.2 由不饱和烃制备236

7.3.3 由醇制备237

7.3.4 卤原子交换237

7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢237

7.3.6 氯甲基化237

7.3.7 由重氮盐制备237

7.4 卤代烃的物理性质237

7.5 卤代烷的化学性质239

7.5.1 亲核取代反应240

7.5.2 消除反应243

7.5.3 与金属反应245

7.5.4 相转移催化反应249

7.6 亲核取代反应机理251

7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理252

7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理253

7.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应255

7.7 影响亲核取代反应的因素258

7.7.1 烷基结构的影响258

7.7.2 卤原子(离去基团)的影响260

7.7.3 亲核试剂的影响260

7.7.4 溶剂的影响262

7.8 消除反应的机理264

7.8.1 双分子消除反应(E2)机理264

7.8.2 单分子消除反应(E1)机理266

7.9 消除反应的取向267

7.10 影响消除反应的因素269

7.10.1 烷基结构的影响269

7.10.2 卤原子的影响269

7.10.3 进攻试剂的影响269

7.10.4 溶剂极性的影响269

7.11 取代和消除反应的竞争270

7.11.1 烷基结构的影响270

7.11.2 进攻试剂的影响271

7.11.3 溶剂的影响271

7.11.4 反应温度的影响272

7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质272

7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响272

7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质275

7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质284

7.13 氟代烃286

7.13.1 氟代烃的制法286

7.13.2 氟代烃的性质287

7.13.3 氟代烃的用途288

习题290

参考资料295

第八章 有机化合物的波谱分析296

8.1 分子吸收光谱和分子结构296

8.2 红外吸收光谱297

8.2.1 分子的振动和红外光谱297

8.2.2 有机化合物基团的特征频率298

8.2.3 有机化合物红外光谱举例299

8.3 核磁共振谱301

8.3.1 核磁共振的产生301

8.3.2 化学位移304

8.3.3 自旋偶合与自旋裂分306

8.3.4 NMR谱图举例308

8.3.5 碳-13核磁共振谱简介309

8.4 紫外吸收光谱310

8.4.1 紫外光与紫外吸收光谱310

8.4.2 电子跃迁类型311

8.4.3 紫外谱图解析311

8.5 质谱312

8.5.1 质谱的基本原理312

8.5.2 质谱解析313

习题315

参考资料316

第九章 醇和酚318

9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名318

9.1.1 醇和酚的分类318

9.1.2 醇和酚的构造异构319

9.1.3 醇和酚的命名319

9.2 醇和酚的结构322

9.3 醇和酚的制法323

9.3.1 醇的工业合成323

9.3.2 酚的工业合成324

9.3.3 卤代烃或重氮盐的水解326

9.3.4 由Grignard试剂制备327

9.3.5 由烯烃制备327

9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原327

9.4 醇和酚的物理性质328

9.5 醇和酚的波谱性质330

9.6 醇和酚的化学性质——醇和酚的共性333

9.6.1 弱酸性333

9.6.2 醚的生成335

9.6.3 酯的生成336

9.6.4 氧化反应339

9.6.5 与三氯化铁的显色反应343

9.7 醇羟基的反应——醇的个性343

9.7.1 弱碱性343

9.7.2 与氢卤酸的反应344

9.7.3 α-卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应346

9.7.4 与卤化磷的反应347

9.7.5 与亚硫酰氯的反应348

9.7.6 脱水反应349

9.8 酚芳环上的反应——酚的个性352

9.8.1 卤化352

9.8.2 磺化353

9.8.3 硝化和亚硝化353

9.8.4 Friedel-Crafts反应355

9.8.5 KolbeSchmitt反应356

9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃357

9.8.7 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂359

9.8.8 还原反应360

习题360

参考资料363

第十章 醚和环氧化合物364

10.1 醚和环氧化合物的命名364

10.2 醚和环氧化合物的结构365

10.2.1 醚的结构365

10.2.2 环氧化合物的结构365

10.3 醚和环氧化合物的制法365

10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成365

10.3.2 Williamson合成法366

10.3.3 不饱和烃与醇的反应367

10.4 醚的物理性质368

10.5 醚的波谱性质369

10.6 醚和环醚的化学性质370

10.6.1 ？盐的生成370

10.6.2 酸催化碳氧键断裂371

10.6.3 碱催化碳氧键断裂372

10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应372

10.6.5 Claisen重排373

10.6.6 过氧化物的生成374

10.7 冠醚375

习题375

参考资料377

第十一章 醛、酮和醌378

11.1 醛和酮的命名378

11.1.1 普通命名法378

11.1.2 系统命名法379

11.2 醛和酮的结构380

11.3 醛和酮的制法381

11.3.1 醛和酮的工业合成381

11.3.2 伯醇和仲醇的氧化382

11.3.3 羧酸衍生物的还原382

11.3.4 芳环的酰基化382

11.4 醛和酮的物理性质383

11.5 醛和酮的波谱性质384

11.6 醛和酮的化学性质386

11.6.1 羰基的反应活性386

11.6.2 羰基的亲核加成388

11.6.3 α-氢原子的反应399

11.6.4 氧化和还原405

11.7 α，β-不饱和醛、酮的特性409

11.7.1 亲电加成409

11.7.2 亲核加成410

11.7.3 还原反应411

11.8 乙烯酮卡宾412

11.9 醌415

11.9.1 醌的制法416

11.9.2 醌的化学性质417

习题418

参考资料423

第十二章 羧酸424

12.1 羧酸的分类和命名424

12.2 羧酸的结构425

12.3 羧酸的制法425

12.3.1 羧酸的工业合成425

12.3.2 伯醇和醛的氧化426

12.3.3 腈水解426

12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用427

12.3.5 酚酸的合成427

12.4 羧酸的物理性质427

12.5 羧酸的波谱性质429

12.6 羧酸的化学性质431

12.6.1 羧酸的酸性和极化效应431

12.6.2 羧酸衍生物的生成435

12.6.3 羰基的还原反应438

12.6.4 脱羧反应438

12.6.5 二元酸的受热反应439

12.6.6 α-氢原子的反应439

12.7 羟基酸440

12.7.1 酸性441

12.7.2 脱水反应441

12.7.3 α-羟基酸的分解442

习题442

参考资料444

第十三章 羧酸衍生物446

13.1 羧酸衍生物的命名446

13.2 羧酸衍生物的物理性质447

13.3 羧酸衍生物的波谱性质448

13.4 羧酸衍生物的化学性质450

13.4.1 酰基上的亲核取代反应450

13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理452

13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性453

13.4.4 还原反应454

13.4.5 与有机金属试剂的反应455

13.4.6 酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性457

13.5 碳酸衍生物458

13.5.1 碳酰氯459

13.5.2 碳酰胺459

13.5.3 胍460

习题461

参考资料464

第十四章 β-二羰基化合物465

14.1 酮-烯醇互变异构465

14.1.1 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响465

14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响466

14.1.3 烯醇化导致立体异构化468

14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用469

14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成469

14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质471

14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用472

14.3 丙二酸酯的合成及其应用473

14.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用473

14.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用475

14.4 Knoevenagel缩合476

14.5 Michael加成476

14.6 其它含活泼亚甲基的化合物477

习题478

参考资料480

第十五章 有机含氮化合物481

15.1 芳香族硝基化合物481

15.1.1 芳香族硝基化合物的制法481

15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质482

15.1.3 芳香族硝基化合物的波谱性质482

15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质483

15.2 胺486

15.2.1 胺的分类和命名487

15.2.2 胺的结构489

15.2.3 胺的制法490

15.2.4 胺的物理性质494

15.2.5 胺的波谱性质494

15.2.6 胺的化学性质497

15.2.7 季铵盐和季铵碱506

15.2.8 二元胺510

15.3 重氮和偶氮化合物512

15.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应513

15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用514

15.4 腈522

15.4.1 腈的命名523

15.4.2 腈的性质523

15.4.3 丙烯腈525

习题526

参考资料530

第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物531

16.1 有机硫化合物的分类531

16.2 硫醇和硫酚532

16.2.1 硫醇和硫酚的命名532

16.2.2 硫醇和硫酚的制备532

16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质532

16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质533

16.3 硫醚535

16.3.1 硫醚的制备535

16.3.2 硫醚的性质535

16.4 磺酸537

16.4.1 磺酸的命名537

16.4.2 磺酸的制备537

16.4.3 磺酸的物理性质538

16.4.4 磺酸的化学性质538

16.5 芳磺酰胺540

16.6 烷基苯磺酸钠和表面活性剂542

16.6.1 烷基苯磺酸钠542

16.6.2 表面活性剂542

16.7 离子交换树脂544

16.7.1 阳离子交换树脂545

16.7.2 阴离子交换树脂545

16.8 有机含磷化合物547

16.8.1 烷基膦的结构548

16.8.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应548

16.8.3 磷酸酯550

16.8.4 有机磷农药551

16.9 有机硅化合物551

16.9.1 有机硅化合物的结构551

16.9.2 卤硅烷的制备552

16.9.3 卤硅烷的化学性质553

16.9.4 有机硅化合物在合成中的应用554

习题555

参考资料556

第十七章 杂环化合物558

17.1 杂环化合物的分类、命名和结构559

17.1.1 分类和命名559

17.1.2 结构和芳香性560

17.2 五元杂环化合物562

17.2.1 五元杂环化合物的化学性质562

17.2.2 常见的五元杂环化合物564

17.3 六元杂环化合物569

17.3.1 吡啶和嘧啶569

17.3.2 喹啉和异喹啉572

17.3.3 嘌呤574

习题574

参考资料576

第十八章 类脂类577

18.1 油脂577

18.1.1 油脂的结构和组成577

18.1.2 油脂的性质578

18.2 蜡580

18.3 磷脂580

18.4 萜类化合物581

18.5 甾族化合物584

习题586

参考资料588

第十九章 碳水化合物589

19.1 碳水化合物的分类589

19.2 单糖589

19.2.1 单糖的构型和标记法590

19.2.2 单糖的氧环式结构591

19.2.3 单糖的构象593

19.2.4 单糖的化学性质594

19.2.5 脱氧糖600

19.2.6 氨基糖601

19.3 二糖602

19.3.1 蔗糖602

19.3.2 麦芽糖603

19.3.3 纤维二糖604

19.4 多糖604

19.4.1 淀粉604

19.4.2 纤维素607

习题609

参考资料611

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸612

20.1 氨基酸612

20.1.1 氨基酸的命名和构型612

20.1.2 氨基酸的制法615

20.1.3 氨基酸的性质616

20.2 多肽619

20.2.1 多肽的分类和命名619

20.2.2 多肽结构的测定620

20.2.3 多肽的合成622

20.2.4 环肽626

20.3 蛋白质627

20.3.1 蛋白质的组成627

20.3.2 蛋白质的性质627

20.3.3 蛋白质的结构629

20.3.4 酶631

20.4 核酸632

20.4.1 核酸的组成633

20.4.2 核酸的结构和生物功能633

习题638

参考资料639

索引一640

索引二653