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下册目录第十八章　脂环化合物219

（一）脂环烃及其衍生物18-1．脂环化合物的天然存在和制备219

（1）由二卤烷制备（2）由二元羧酸制备（3）由芳香族化合物制备（4）用二烯合成法合成18-2．脂环化合物的物理性质221

18-3．脂环化合物的化学性质221

（1）环的破裂（2）芳构化（3）环的异构化18-4．环的稳定性223

18-5．脂环化合物的立体化学224

18-6．重要的脂环化合物225

（1）环戊二烯（2）环己烷（3）环己醇和环己酮（4）环辛四烯18-7．构象227

（1）乙烷及其衍生物的构象（2）环己烷及其衍生物的构象（二）萜烯类化合物18-8．单环萜烯类化合物230

（1）萜二烯-［1，8］（2）薄荷醇和薄荷酮（3）萜二醇-［1，8］和α-萜烯醇18-9．双环萜烯类化合物232

（1）蒎烯（2）莰的含氧衍生物18-10．倍半萜烯和多萜烯类化合物235

第十九章　芳烃235

19-1．苯的结构236

19-2．苯同系物的同分异构及命名238

19-3．芳香族化合物的来源238

（1）煤的干馏（2）石油的芳构化19-4．苯及其同系物的合成239

（1）由乙炔合成苯（2）由丙酮合成1，3，5-三甲苯（3）傅列德尔-克拉夫茨反应（4）由芳酮还原（5）伍尔兹-费特息反应19-5．苯及其同系物的物理性质241

19-6．苯及其同系物的化学性质242

（1）取代反应（2）加成反应（3）氧化反应19-7．苯环的取代规律244

（1）邻对位定位基对苯环的影响和它们的定位效应（2）间位定位基对苯环的影响和它们的定位效应19-8．重要的芳烃249

（1）苯（2）甲苯（3）二甲苯（4）苯乙烯（5）异丙苯第二十章　芳烃的卤素衍生物250

20-1．芳烃卤素衍生物的制法250

（1）卤素直接与苯环相连（2）卤素连在苯环侧链上20-2．芳烃卤素衍生物的物理性质252

20-3．芳烃卤素衍生物的化学性质253

（1）水解（2）氨解（3）与金属的作用（4）环上的取代反应20-4．重要的卤素衍生物254

（1）氯苯（2）二氯苯（3）六氯化苯（4）苯氯甲烷第二十一章　芳香族磺酸255

21-1．磺酸的制法256

21-2．磺酸及磺酸盐的性质257

（1）水解——磺酸基被氢取代（2）碱熔——磺酸基被羟基取代（3）与氰化钠共热——磺酸基被？基取代21-3．芳香族磺酸衍生物258

（1）磺酰氯、磺酰胺和磺酸酯（2）氯胺（3）糖精21-4．磺酸在有机合成上的重要性261

21-5．强酸性阳离子交换树脂262

第二十二章　芳香族硝基化合物263

22-1．芳香族硝基化合物的制法264

（1）硝基直接与苯环相连的芳香族硝基化合物的制法（2）硝基连在苯环侧链上的芳香族硝基化合物的制法22-2．芳香族硝基化合物的物理性质266

22-3．芳香族硝基化合物的化学性质266

（1）硝基苯的还原（2）硝基苯的环上取代反应（3）硝基对于邻位和对位上取代基的影响22-4．重要的硝基化合物270

（1）硝基苯与间-二硝基苯（2）2，4，6-三硝基甲苯（3）2，4-二硝基氯苯第二十三章　芳胺271

23-1．芳胺的制法272

（1）硝基化合物还原（2）卤素衍生物的氨解23-2．芳胺的物理性质273

23-3．芳胺的化学性质273

（1）氧化（2）成盐（3）氨基上氢原子的取代反应烷基化和酰基化（4）与亚硝酸的作用（5）卤化（6）硝化（7）磺化（8）异腈反应23-4．重要的芳胺及其衍生物276

（1）苯胺（2）N-甲基苯胺和N，N-二甲基苯胺（3）对-氨基苯磺酸和对氨基苯磺酰胺（4）氨基苯酚（5）硝基苯胺（6）二苯胺和三苯胺（7）苯二胺23-5．阴离子交换树脂280

第二十四章　重氮和偶氮化合物282

24-1．重氮化反应282

24-2．重氮盐的反应及其在合成上的应用283

（1）作用时放出氮的一些反应 重氮基被其他基所取代的反应（2）作用时保留氮的一些反应24-3．偶氮化合物和偶氮染料286

24-4．活性染料287

24-5．物质的颜色和结构的关系288

第二十五章　酚和芳醇290

25-1．一元酚的来源和制法291

（1）从煤焦油中分离（2）从磺酸制备（3）从卤素衍生物制备（4）从异丙苯氧化及分解制苯酚（5）赖息胥合成法25-2．一元酚的物理性质292

25-3．一元酚的化学性质293

（1）具弱酸性（2）醚的生成（3）酯的生成（4）与FeCl3的颜色反应（5）与锌粉作用（6）苯环上的取代反应（7）氧化25-4．重要的一元酚296

（1）苯酚（2）甲（苯）酚（3）硝基酚和苦味酸（4）2，4-氯代苯氧乙酸（2，4-D）25-5．二元酚及其衍生物301

（1）邻-苯二酚（2）间-苯二酚（3）对-苯二酚（4）醌25-6．三元酚304

（1）1，2，3-苯三酚（2）1，3，5-苯三酚25-7．芳醇306

第二十六章　芳醛和芳酮307

（一）芳醛26-1．芳醛的制法307

（1）由同碳二卤衍生物的水解（2）由芳醇或芳烃的氧化（3）环上的甲酰基化26-2．芳醛的物理性质308

26-3．芳醛的化学性质309

（1）氧化（2）还原（3）羰基加成反应（4）与羰基试剂的缩合反应（5）与伯胺的反应（6）康尼查罗反应（7）与脂肪醛或酮的缩合（8）柏琴反应（9）安息香缩合（10）三苯甲烷衍生物的生成26-4．重要的芳醛311

（1）苯甲醛（2）水杨醛（二）芳酮26-5．芳酮的制法312

26-6．芳酮的化学性质313

26-7．重要的芳酮314

（1）苯乙酮（2）密席勒酮26-8．贝克曼重排314

27-1．芳香族羧酸的制法315

第二十七章　芳香族羧酸及其衍生物315

（1）由苯环侧链的氧化（2）由同碳三卤化物的水解（3）从格林尼亚试剂制备（4）芳腈的水解27-2．芳香族羧酸的物理性质316

27-3．芳香族羧酸的化学性质316

27-4．重要的芳香族羧酸及其衍生物317

（1）苯甲酸（2）邻-苯二甲酸和邻-苯二甲酐（3）对-苯二甲酸（4）水杨酸（5）五棓子酸（6）氨基苯甲酸27-5．羧基在侧链上的芳香族羧酸324

（1）苯乙酸（2）肉桂酸27-6．弱酸性阳离子交换树脂324

第二十八章　多环芳烃及其衍生物325

28-1．联苯及其衍生物326

（1）联苯（2）联苯胺（3）联苯衍生物的立体化学28-2．二苯甲烷329

28-3．三苯甲烷及其衍生物330

（1）弱酸性（2）与卤素作用（3）氧化28-4．三苯甲烷染料332

（1）孔雀录（2）品红28-5．六苯乙烷和三苯甲基——自由基的概念333

第二十九章　稠环芳烃及其衍生物………33e（一）萘和它的衍生物29-1．萘的工业来源和结构337

29-2．萘的性质和用途338

（1）还原和加氢（2）氧化反应（3）硝化反应（4）磺化反应（5）傅列德尔-克拉夫茨反应（6）卤化反应29-3．萘环上的取代规律340

29-4．萘的重要衍生物342

（1）萘酚（2）萘胺（3）萘酚和萘胺的磺基衍生物（4）萘醌（5）α-萘乙酸（二）蒽和它的衍生物29-5．蒽的工业来源和结构344

29-6．蒽的性质和用途345

（1）加成反应（2）氧化反应（3）取代反应29-7．蒽醌346

29-8．茜素347

29-9蒽醌还原染料349

（三）菲和它的衍生物29-10．菲350

29-11．甾醇、胆汁酸和性激素351

（1）甾醇（2）胆汁酸（3）性激素（四）其他稠环烃29-12．苊和芴及其他稠环烃353

29-13．致癌烃354

第三十章　杂环化合物355

29-14．焦油化学产品的利用在国民经济中的重要意义355

30-1．杂环化合物的分类和命名356

（1）译音法（2）系统命名法（一）五节杂环化合物30-2．氧茂（呋喃）358

（1）工业制法（2）性质30-3．糠醛（α-氧茂甲醛或α-呋喃甲醛）360

（1）来源及制取（2）性质和用途30-4．硫茂（噻吩）和它的衍生物361

（1）存在及制取（2）性质及用途30-5．氮茂（呲咯）362

（1）存在及制取（2）性质30-6．氧茚（苯骈呋喃）364

（1）氮茚（吲哚）（2）β-羟基氮茚（吲哚酚）和靛蓝365

30-7．氮茚（吲哚）和它的衍生物365

30-8．氮芴（咔唑）367

30-9．1，2-二氮茂（吡唑）和它的衍生物368

（1）1，2-二氮茂和它的同系物（2）1-苯基-3-甲基-1，2-二氮茂酮-［5］30-10．1，3-二氮茂（咪唑）和它的衍生物369

30-11．1，3-硫氮茂（噻唑）和它的衍生物370

（二）六节杂环化合物30-12．氧芑（？喃）和它的衍生物372

30-13．氮苯（吡啶）和它的衍生物372

（1）存在及提取（2）性质（3）氮苯的同系物（4）氮苯甲酸30-14．氮萘（喹啉）374

30-15．氮蒽（吖啶）375

30-16．二氮苯及其衍生物376

（三）生物碱30-17．生物碱的一般概念377

（1）生物碱的涵义、存在及提取（2）一般性质（3）分类30-18．重要的生物碱378

（1）麻黄碱（2）烟碱（3）？茄碱（4）古柯碱（5）金鸡纳碱（6）常山碱（7）罂粟碱和吗啡碱（8）咖啡碱第三十一章　元素有机化合物380

（一）概论（二）有机锂化合物31-1．制法381

（1）由卤烃与金属锂作用（2）由有机锂化合物与卤烃起置换作用31-2．性质及用途382

（三）有机硼化合物31-3．制法382

31-4．性质及用途383

（四）有机铝化合物31-5．制法384

（1）由卤化铝制备（2）由金属铝制备31-6．性质及用途385

（五）有机硅化合物31-7．硅烷和烃基硅烷387

（1）硅烷（2）烃基硅烷31-8．氯代硅烷、烃基氯代硅烷和硅醇388

31-9．烷基烷氧基硅烷389

31-10．多缩硅醇390

（1）硅油（2）硅橡胶（3）硅树脂（六）有机锡化合物31-11．四烃基锡393

31-12．卤代烃基锡393

31-13．二羧酸二烷基锡394

（七）有机磷化合物31-14．制法和性质394

31-15．有机磷农药396

（八）有机砷化合物31-16．脂肪族砷化合物398

31-17．芳香族砷化合物400

（1）敌百虫（2）E-605

（3）E-1059

（5）1240

（4）4049