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第一部分 基础篇3

第一章 绪论3

一、有机化合物与有机化学3

二、共价键9

三、价键理论和分子轨道理论14

四、有机反应的类型17

五、诱导效应与共轭效应20

第二章 烷烃24

第一节 链烷烃24

一、通式，同系列，同分异构25

二、命名26

三、烷烃的构型31

四、烷烃的制备36

五、烷烃的物理性质38

六、烷烃的化学性质40

第二节 环烷烃47

一、分类和命名48

二、环烷烃的制法50

三、环烷烃的物理性质51

四、环烷烃的化学性质52

五、环的稳定性53

六、环烷烃的立体化学56

参考文献64

习题64

第三章 烯烃、炔烃68

第一节 单烯烃68

一、烯烃的结构——碳原子的sp2杂化68

二、单烯烃的同分异构现象及命名69

三、单烯烃的制备73

四、单烯烃的物理性质74

五、单烯烃的化学性质74

第二节 共轭双烯烃86

一、共轭双烯烃的结构86

二、双烯烃及多烯烃的命名92

三、共轭双烯烃的化学性质93

四、橡胶，合成橡胶，异戊二烯法则97

第三节 炔烃98

一、炔烃的结构——碳原子的sp杂化98

二、炔烃的同分异构现象和命名99

三、炔烃的制备100

四、炔烃的物理性质101

五、炔烃的化学性质101

习题109

第四章 芳烃113

第一节 苯系芳烃113

一、分类113

二、同系物的异构现象及命名114

三、苯的结构115

四、单环芳烃的物理性质118

五、单环芳烃的化学性质119

六、苯环上取代基的定位规则126

七、取代定位规则的理论解释128

八、多环及稠环芳烃131

第二节 非苯系芳烃135

一、休克尔规则135

二、非苯芳烃137

三、富勒烯（fullerene）139

参考文献140

习题141

第五章 对映异构144

第一节 对映异构与分子结构的关系144

一、立体异构现象144

二、物质的旋光性145

三、对映异构与分子结构的关系147

第二节 含手性碳原子化合物的对映异构152

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构152

二、含多个手性碳原子化合物的对映异构156

第三节 其他手性化合物的对映异构159

一、含有碳原子以外的手性原子的化合物159

二、不含手性原子的手性分子160

三、碳环化合物的立体异构162

第四节 对映体的分离164

一、利用生成非对映体拆分166

二、微生物或酶作用下的拆分167

三、色谱分离法167

习题168

第六章 卤代烃172

一、卤代烃的分类和命名173

二、卤代烃的制备174

三、卤代烃的物理性质176

四、卤代烃的化学性质176

五、亲核取代反应机理180

六、消除反应机理185

七、重要代表物190

习题191

第七章 有机化合物结构的光谱分析194

第一节 质谱194

一、基本原理194

二、质谱数据的表示195

三、利用质谱数据确定分子式196

四、碎片离子及有机化合物的质谱裂解规律199

五、亚稳离子202

六、质谱解析的一般程序202

第二节 紫外光谱203

一、基本原理203

二、紫外光谱图的表示204

三、各类化合物的紫外光谱204

四、λmax与分子结构的关系205

五、生色团，助色团，红移和蓝移207

六、紫外图谱解析208

第三节 红外光谱208

一、基本原理208

二、影响谱带位移的因素211

三、基团频率与分子结构213

四、解析红外光谱的一般程序216

第四节 核磁共振216

一、基本原理217

二、化学位移218

三、自旋偶合与偶合常数222

四、积分曲线和峰面积225

五、1H核磁共振谱图的解析226

六、图谱的简化227

七、13C核磁共振简介228

八、二维核磁共振谱（2D NMR）简介230

参考文献233

习题233

第八章 醇、酚、醚235

第一节 醇235

一、醇的结构和命名236

二、醇的来源和制法236

三、醇的物理性质239

四、醇的化学性质241

五、多元醇的反应248

六、重要的醇249

第二节 酚250

一、酚的结构和命名251

二、酚的制备252

三、酚的物理性质253

四、酚的化学性质254

五、重要的酚257

第三节 醚258

一、醚的结构和命名258

二、醚的制备260

三、醚的物理性质261

四、醚的化学性质262

五、环氧化合物264

六、冠醚267

习题269

第九章 醛、酮273

第一节 醛酮的结构、分类和命名273

一、醛酮的结构273

二、醛酮的分类和命名274

第二节 醛酮的来源和制法275

一、一般的制备方法275

二、重要醛酮的制备和用途278

第三节 醛酮的性质281

一、醛酮的物理性质281

二、醛酮的光谱性质281

三、醛酮的化学性质283

第四节 不饱和羰基化合物299

一、α,β-不饱和醛酮299

二、醌300

习题302

第十章 羧酸及其衍生物306

第一节 羧酸306

一、羧酸的结构与命名306

二、羧酸的来源与制法308

三、羧酸的物理性质313

四、羧酸的光谱性质315

五、羧酸的化学性质317

第二节 取代羧酸324

一、卤代酸325

二、醇酸327

三、酚酸330

四、羰基酸331

第三节 羧酸衍生物333

一、羧酸衍生物的结构与命名333

二、羧酸衍生物的物理性质334

三、羧酸衍生物的光谱性质335

四、酰氯337

五、酸酐338

六、酰胺342

七、酯343

八、β-酮酸酯350

九、乙酰乙酸乙酯合成法与丙二酸酯合成法在合成中的应用352

十、烯酮355

十一、腈356

十二、碳酸衍生物358

习题364

第十一章 含氮有机化合物368

第一节 硝基化合物368

一、芳香族硝基化合物的性质368

二、脂肪族硝基化合物的性质371

三、硝基化合物的主要应用372

第二节 胺373

一、胺的结构和命名374

二、胺的制法376

三、胺的物理性质380

四、胺的光谱性质381

五、胺的化学性质382

六、季铵盐与季铵碱389

七、重要的胺392

第三节 重氮和偶氮化合物393

一、芳胺的重氮化反应393

二、重氮盐的化学反应394

三、重氮甲烷398

四、偶氮染料400

习题403

习题参考答案406