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第1章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点2

三、有机化合物构造式及表示方法2

四、共价键的基本概念3

五、有机化学中的酸碱理论7

六、有机化合物的分类9

习题10

第2章 饱和烃11

第一节 烷烃11

一、烷烃的同系列和同分异构现象11

二、烷烃的命名12

三、烷烃的结构14

四、烷烃的物理性质18

五、烷烃的化学性质20

六、自由基取代反应机理22

七、自然界的烷烃26

第二节 环烷烃26

一、脂环烃的分类和单环烷烃的异构现象26

二、脂环烃的命名27

三、单环烷烃的物理性质29

四、单环烷烃的化学性质29

五、环烷烃的结构与稳定性31

六、环己烷及取代环己烷的构象分析33

阅读材料 可燃冰36

习题36

第3章 不饱和烃38

第一节 烯烃38

一、烯烃的结构和同分异构现象38

二、烯烃的命名40

三、烯烃的物理性质41

四、烯烃的化学性质42

五、亲电加成反应机理47

六、重要的烯烃50

第二节 炔烃50

一、炔烃的结构和同分异构现象50

二、炔烃的命名52

三、炔烃的物理性质52

四、炔烃的化学性质53

第三节 二烯烃55

一、二烯烃的分类和命名55

二、二烯烃的结构56

三、共轭体系与共轭效应57

四、共轭二烯烃的化学性质59

阅读材料 白色污染及可降解塑料61

习题61

第4章 芳香烃64

第一节 单环芳烃64

一、单环芳烃的异构现象和命名64

二、苯的分子结构66

三、单环芳烃的物理性质68

四、单环芳烃的化学性质68

五、亲电取代反应机理72

六、亲电取代反应的定位规律及应用74

第二节 稠环芳烃78

一、萘及其衍生物的命名78

二、萘的结构79

三、萘的性质79

四、萘环上二元取代反应的定位规律81

五、其他稠环芳烃82

第三节 非苯芳烃83

一、休克尔规则83

二、非苯芳烃离子83

三、轮烯84

四、足球烯84

阅读材料 苯并芘85

习题86

第5章 旋光异构88

第一节 物质的旋光性与分子结构的关系88

一、平面偏振光与旋光性88

二、旋光度与比旋光度89

三、手性分子与对称因素90

第二节 含有手性碳原子化合物的旋光异构91

一、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构91

二、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构94

三、含手性碳原子的环状化合物的立体异构96

第三节 不含手性碳原子化合物的旋光异构97

一、丙二烯型化合物97

二、联苯型化合物98

第四节 旋光异构体的性质98

第五节 外消旋体的拆分99

阅读材料 手性药物：用外消旋体还是纯的对映体100

习题101

第6章 卤代烃103

第一节 卤代烷烃103

一、卤代烷烃的分类和命名103

二、卤代烷烃的物理性质103

三、卤代烷烃的化学性质104

四、亲核取代反应机理107

五、消除反应机理110

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃112

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名112

二、三类卤代烯烃和卤代芳烃化学活性分析113

三、重要的卤代烃115

习题116

第7章 醇酚醚118

第一节 醇118

一、醇的分类和命名118

二、醇的物理性质119

三、醇的化学性质120

四、重要的醇类化合物124

第二节 酚125

一、酚的分类和命名125

二、酚的物理性质126

三、酚的化学性质127

四、重要的酚类化合物131

第三节 醚132

一、醚的分类和命名132

二、醚的物理性质132

三、醚的化学性质133

四、环醚134

五、冠醚135

阅读材料 酒的度数及表示方法136

习题136

第8章 醛酮醌138

第一节 醛和酮138

一、醛、酮的分类和命名138

二、醛、酮的结构139

三、醛、酮的物理性质140

四、醛、酮的化学性质140

五、重要的醛、酮化合物148

第二节 醌150

一、醌的命名150

二、醌的物理性质150

三、醌的化学性质150

四、重要的醌类化合物152

阅读材料 化学家——黄鸣龙152

习题153

第9章 羧酸及其衍生物155

第一节 羧酸155

一、羧酸的分类和命名155

二、羧酸的物理性质156

三、羧酸的化学性质157

四、重要的羧酸161

第二节 羧酸衍生物163

一、羧酸衍生物的命名163

二、羧酸衍生物的物理性质163

三、羧酸衍生物的化学性质164

四、碳酸衍生物168

五、重要的羧酸衍生物169

阅读材料 台湾“起云剂”事件170

习题170

第10章 取代酸172

第一节 羟基酸172

一、醇酸172

二、酚酸175

第二节 羰基酸176

一、羰基酸的分类和命名176

二、重要的羰基酸及性质177

习题180

第11章 含氮有机化合物182

第一节 胺182

一、胺的分类和命名182

二、胺的结构184

三、胺的物理性质184

四、胺的化学性质185

五、重要的胺类化合物190

第二节 重氮和偶氮化合物191

一、芳香族重氮盐的反应及其在合成中的应用192

二、偶氮染料和指示剂194

第三节 硝基化合物和腈196

一、硝基化合物的分类和命名196

二、硝基化合物的物理性质196

三、硝基化合物的化学性质196

四、腈的命名和性质198

第四节 生物碱198

一、生物碱概述198

二、生物碱的一般性质和提取方法198

三、重要的生物碱199

阅读材料 烟草的化学成分及吸烟的危害202

习题203

第12章 含硫和含磷有机化合物205

第一节 含硫有机化合物205

一、含硫有机化合物的分类205

二、硫醇、硫酚、硫醚的命名205

三、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质206

四、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质206

五、磺酸207

六、磺酰胺208

第二节 含磷有机化合物209

一、含磷有机化合物的分类209

二、生物体中的含磷有机化合物210

三、有机磷农药211

阅读材料 大蒜和含硫化合物213

习题213

第13章 杂环化合物215

一、杂环化合物的分类和命名215

二、杂环化合物的结构与芳香性217

三、杂环化合物的化学性质218

四、重要的杂环化合物及其衍生物222

阅读材料 三聚氰胺与毒奶粉事件227

习题228

第14章 糖类化合物230

第一节 单糖230

一、单糖的构型231

二、单糖的环状结构233

三、单糖的物理性质237

四、单糖的化学性质238

五、重要的单糖及衍生物243

第二节 二糖245

一、还原性二糖245

二、非还原性二糖247

第三节 多糖248

一、淀粉248

二、纤维素250

三、糖原251

四、果胶质251

五、甲壳素252

六、琼脂252

阅读材料 功能性甜味剂——糖醇253

习题253

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸255

第一节 氨基酸255

一、氨基酸的分类和命名255

二、氨基酸的物理性质257

三、氨基酸的化学性质257

第二节 多肽259

一、多肽的结构和命名260

二、多肽结构的测定260

三、多肽的合成262

第三节 蛋白质262

一、蛋白质的结构263

二、蛋白质的性质266

第四节 核酸268

一、核酸的组成268

二、核酸的结构270

阅读材料 甜味剂——阿斯巴甜273

习题273

第16章 油脂和类脂化合物275

第一节 油脂275

一、油脂的存在和用途275

二、油脂的结构与组成275

三、油脂的物理性质277

四、油脂的化学性质278

五、肥皂及表面活性剂280

第二节 类脂282

一、磷脂282

二、蜡284

第三节 萜类化合物284

一、萜类化合物的特点和分类284

二、重要的萜类化合物285

第四节 甾族化合物289

一、甾族化合物概述289

二、重要的甾族化合物289

阅读材料 反式脂肪酸及危害292

习题292

第17章 有机化合物波谱知识294

第一节 波谱学基础知识294

一、光的基本性质294

二、能级跃迁与分子吸收光谱294

第二节 紫外光谱295

一、紫外光谱产生的基本原理295

二、紫外光谱图与朗伯－比尔定律295

三、常用术语296

四、紫外光谱在有机化学中的应用297

第三节 红外光谱298

一、红外光谱产生的基本原理298

二、红外光谱图299

三、基团频率和特征吸收峰299

四、红外光谱图解析300

第四节 核磁共振谱302

一、核磁共振波谱的基本原理302

二、核磁共振谱图的表示方法302

三、核磁共振谱与有机化合物结构的关系303

四、核磁共振谱的解析和应用306

第五节 质谱307

一、质谱基本原理307

二、质谱仪与质谱图308

三、分子离子峰和同位素峰308

习题310

主要参考文献312