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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学2

1.2 有机化合物的结构特征4

1.2.1 分子的构造和构造式4

1.2.2 分子的结构和结构式5

1.2.3 共价键6

1.3 有机反应中的共价键断裂13

1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型13

1.3.2 有机反应中的活泼中间体14

1.4 有机反应的酸碱概念15

1.5 有机化合物的分类16

1.5.1 按碳架分类17

1.5.2 按官能团分类17

习题18

第2章 饱和烃20

Ⅰ 链烷烃20

2.1 烷烃的结构20

2.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键20

2.1.2 烷烃的构造异构21

2.1.3 烷烃的构象21

2.2 烷烃的命名23

2.2.1 普通命名法24

2.2.2 系统命名法24

2.3 烷烃的物理性质25

2.4 烷烃的化学性质27

2.4.1 烷烃的燃烧27

2.4.2 烷烃的热裂解27

2.4.3 烷烃的卤代反应28

Ⅱ 环烷烃32

2.5 环烷烃的分类和命名32

2.5.1 单环烷烃33

2.5.2 双环烷烃33

2.6 单环烷烃的性质35

2.6.1 物理性质35

2.6.2 化学性质35

2.7 单环烷烃的结构36

2.7.1 单环烷烃的稳定性36

2.7.2 单环烷烃的结构38

习题42

第3章 对映异构44

3.1 对映异构44

3.1.1 对映异构现象44

3.1.2 手性和对称因素45

3.1.3 物质的旋光性46

3.2 含有一个手性碳原子的对映异构48

3.2.1 对映异构体的性质48

3.2.2 构型的表示方法49

3.2.3 构型和旋光方向的标记50

3.3 含有两个手性碳原子的对映异构52

3.3.1 含有两个构造不同的手性碳原子的对映异构52

3.3.2 含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构52

3.4 脂环化合物的对映异构53

3.5 不含手性中心化合物的对映异构55

3.6 有机反应中的对映异构现象55

3.7 外消旋体的拆分57

习题58

第4章 不饱和烃60

Ⅰ 烯烃60

4.1 烯烃的结构60

4.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键60

4.1.2 π键的特性61

4.1.3 烯烃的同分异构现象62

4.2 烯烃的分类和命名63

4.2.1 烯烃的分类63

4.2.2 烯烃的命名64

4.3 烯烃的物理性质65

4.4 烯烃的化学性质66

4.4.1 催化加氢66

4.4.2 亲电加成68

4.4.3 烯烃的自由基型反应74

4.4.4 烯烃的氧化76

Ⅱ 炔烃78

4.5 炔烃的结构和命名79

4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键79

4.5.2 炔烃的命名79

4.6 炔烃的物理性质80

4.7 炔烃的化学性质80

4.7.1 炔烃的加氢和氧化80

4.7.2 加成反应81

4.7.3 炔氢的酸性84

Ⅲ 共轭二烯烃85

4.8 共轭二烯烃的结构85

4.9 共轭二烯烃的化学性质86

4.9.1 1，4-加成反应87

4.9.2 双烯合成88

4.9.3 电环化反应89

4.10 共轭体系和共轭效应90

4.10.1 π-π共轭体系90

4.10.2 p-π共轭体系91

4.10.3 超共轭体系92

4.11 不饱和烃的聚合93

4.12 共振论简介95

习题97

第5章 芳烃101

5.1 芳烃的分类和命名101

5.1.1 芳烃的分类101

5.1.2 芳烃的命名101

5.2 苯的结构和芳香性102

5.3 单环芳烃的物理性质104

5.4 单环芳烃的化学性质104

5.4.1 亲电取代反应概述104

5.4.2 亲电取代反应的类型106

5.4.3 取代苯亲电取代反应的定位规律110

5.4.4 苯环的氧化和加成反应116

5.4.5 烷基苯侧链上的反应116

5.5 稠环芳烃与多环芳烃118

5.5.1 稠环芳烃的结构118

5.5.2 萘的性质119

5.5.3 蒽和菲的性质123

5.5.4 联苯和三苯甲烷123

5.6 非苯芳烃125

习题126

第6章 有机化合物的波谱分析129

6.1 红外光谱130

6.1.1 分子的两类振动与红外吸收130

6.1.2 有机化合物的红外光谱特征频率区域131

6.2 核磁共振氢谱136

6.2.1 核磁共振原理概述136

6.2.2 化学位移137

6.2.3 影响化学位移的因素139

6.2.4 自旋耦合与自旋裂分141

6.2.5 1HNMR谱图解析144

习题148

第7章 卤代烃150

7.1 卤代烃的分类和命名150

7.1.1 卤代烃的分类150

7.1.2 卤代烃的命名151

7.2 卤代烃的结构152

7.2.1 卤代烷的结构152

7.2.2 卤代烯烃的结构152

7.2.3 卤代芳烃的结构153

7.3 卤代烃的物理性质153

7.3.1 一般物理性质153

7.3.2 波谱性质154

7.4 卤代烷的化学性质155

7.4.1 亲核取代反应155

7.4.2 消除反应165

7.5 卤代烯烃和芳卤170

7.5.1 卤乙烯型卤代烃170

7.5.2 烯丙型卤代烃及苄卤171

7.5.3 芳卤173

7.6 多卤代烃175

7.6.1 多卤代烷烃175

7.6.2 多卤代芳烃177

7.6.3 重要的含氟化合物177

7.7 卤代烃与金属的反应178

7.7.1 卤代烃与镁的反应178

7.7.2 卤代烃与锂、钠的反应180

7.7.3 卤代烃与铜、锌的反应182

习题182

第8章 醇、酚、醚186

Ⅰ 醇186

8.1 醇的结构、分类、命名186

8.1.1 醇的结构186

8.1.2 醇的分类186

8.1.3 醇的命名187

8.2 醇的物理性质188

8.2.1 一般物理性质188

8.2.2 波谱性质190

8.3 醇的化学性质190

8.3.1 弱酸性和弱碱性190

8.3.2 醇与氢卤酸的反应191

8.3.3 醇与无机含氧酸的反应192

8.3.4 醇的脱水反应193

8.3.5 醇的氧化和脱氢195

Ⅱ 酚196

8.4 酚的结构和命名196

8.4.1 酚的结构196

8.4.2 酚的命名196

8.5 酚的物理性质197

8.5.1 一般物理性质197

8.5.2 波谱性质197

8.6 酚的化学性质198

8.6.1 酚羟基上的反应198

8.6.2 酚环上的反应200

8.6.3 酚的氧化和还原202

Ⅲ 醚203

8.7 醚的结构、分类、命名203

8.7.1 醚的结构203

8.7.2 醚的分类203

8.7.3 醚的命名203

8.8 醚的物理性质204

8.8.1 一般物理性质204

8.8.2 波谱性质204

8.9 醚的化学性质205

8.9.1 醚的碱性205

8.9.2 醚键断裂206

8.9.3 生成过氧化物207

8.10 环醚207

8.10.1 环氧乙烷207

8.10.2 冠醚208

习题210

第9章 醛和酮213

9.1 醛和酮的结构、分类、命名213

9.1.1 结构与分类213

9.1.2 命名214

9.2 醛和酮的物理性质215

9.2.1 一般物理性质215

9.2.2 波谱性质216

9.3 醛和酮的化学性质216

9.3.1 亲核加成216

9.3.2 α-氢的反应224

9.3.3 缩合反应225

9.3.4 氧化反应228

9.3.5 还原反应230

9.4 α，β-不饱和醛、酮232

9.4.1 亲电加成232

9.4.2 亲核加成233

9.4.3 乙烯酮234

9.5 二羰基化合物235

9.5.1 乙二醛235

9.5.2 α-二酮236

9.5.3 β-二酮236

9.6 醌237

9.6.1 苯醌238

9.6.2 萘醌239

9.6.3 蒽醌240

习题241

第10章 羧酸和取代羧酸245

10.1 羧酸的结构与命名245

10.1.1 羧酸的结构245

10.1.2 羧酸的命名246

10.2 羧酸的物理性质246

10.2.1 一般物理性质246

10.2.2 波谱性质247

10.3 羧酸的化学性质247

10.3.1 酸性与成盐248

10.3.2 羧酸衍生物的生成250

10.3.3 氧化和还原反应253

10.3.4 脱羧反应和脱水反应253

10.4 取代羧酸254

10.4.1 卤代酸254

10.4.2 羟基酸255

10.4.3 羰基酸258

10.4.4 氨基酸259

习题263

第11章 羧酸衍生物266

11.1 羧酸衍生物的结构和命名266

11.1.1 羧酸衍生物的结构266

11.1.2 羧酸衍生物的命名267

11.2 羧酸衍生物的物理性质268

11.2.1 一般物理性质268

11.2.2 波谱性质268

11.3 羧酸衍生物的化学性质269

11.3.1 水解、醇解和氨解269

11.3.2 与有机金属化合物反应272

11.3.3 还原反应272

11.3.4 酯缩合反应273

11.3.5 酰胺的特性反应274

11.4 β-二羰基化合物275

11.4.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇式276

11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用277

11.4.3 丙二酸二乙酯合成法的应用278

11.5 类脂279

11.5.1 油脂和蜡279

11.5.2 磷脂282

11.6 碳酸衍生物284

11.6.1 碳酰氯和碳酸酯284

11.6.2 脲和胍285

习题287

第12章 有机含氮化合物290

Ⅰ 硝基化合物290

12.1 硝基化合物的分类、结构和命名290

12.2 硝基化合物的物理性质291

12.3 硝基化合物的化学性质292

12.3.1 脂肪族硝基化合物的化学性质292

12.3.2 芳香族硝基化合物的化学性质292

Ⅱ 胺294

12.4 胺的结构、分类、命名295

12.4.1 胺的结构295

12.4.2 胺的分类295

12.4.3 胺的命名296

12.5 胺的物理性质296

12.5.1 一般物理性质296

12.5.2 波谱性质297

12.6 胺的化学性质298

12.6.1 碱性298

12.6.2 氮上的烷基化和酰基化299

12.6.3 与亚硝酸反应300

12.6.4 芳环上的亲电取代反应301

12.6.5 胺的氧化302

12.7 季铵盐和季铵碱302

Ⅲ 重氮、偶氮及腈类化合物304

12.8 重氮及偶氮化合物304

12.8.1 重氮盐的制备304

12.8.2 重氮盐的结构305

12.8.3 重氮盐在有机合成中的应用305

12.9 腈类化合物308

12.9.1 腈的结构、分类、命名308

12.9.2 腈的性质309

12.9.3 异腈和异氰酸酯310

习题312

第13章 杂环化合物314

13.1 杂环化合物的分类和命名314

13.2 单杂环化合物的结构和芳香性315

13.2.1 五元单杂环315

13.2.2 六元单杂环316

13.3 五元杂环化合物317

13.3.1 五元杂环化合物的化学性质317

13.3.2 重要的五元杂环化合物318

13.4 六元杂环化合物320

13.4.1 吡啶320

13.4.2 喹啉322

13.4.3 嘧啶和嘌呤324

习题325

第14章 碳水化合物327

14.1 碳水化合物的来源和分类327

14.2 单糖327

14.2.1 单糖的结构328

14.2.2 单糖的性质332

14.2.3 脱氧单糖335

14.2.4 氨基糖335

14.3 二糖335

14.3.1 蔗糖336

14.3.2 麦芽糖336

14.3.3 纤维二糖337

14.3.4 乳糖337

14.4 多糖338

14.4.1 淀粉338

14.4.2 纤维素339

习题340

第15章 蛋白质及核酸342

15.1 蛋白质342

15.1.1 肽的结构和命名342

15.1.2 多肽343

15.1.3 蛋白质的组成、性质及结构346

15.2 核酸349

15.2.1 核酸的组成和结构349

15.2.2 核糖核酸和脱氧核糖核酸351

习题354