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1绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特性1

1.3共价键理论简介2

1.3.1经典共价键理论2

1.3.2现代共价键理论4

1.4共价键的几个重要属性5

1.4.1键长5

1 4.2键角6

1.4.3键能和键的离解能6

1.4.4键的极性7

1.5有机化合物的分类7

1.6有机化合物结构测定简介9

学习指导10

2烷烃12

2.1烷烃的通式和同分异构12

2.2有机化合物中碳原子和氢原子的分类13

2.3烷烃的结构13

2.3.1碳原子的sp3杂化13

2.3.2 σ键的形成和特点14

2.4烷烃的命名14

2.4.1烷基的概念14

2.4.2普通命名法（习惯命名法）15

2.4.3系统命名法15

2.5烷烃的物理性质16

2.6烷烃的化学性质19

2.6.1卤代反应19

2.6.2氧化反应23

2.7烷烃的构象23

2.7.1乙烷的构象23

2.7.2正丁烷的构象24

学习指导25

3烯烃和环烷烃29

3.1烯烃的结构29

3.1.1碳原子的sp2杂化29

3.1.2碳碳双键的形成29

3.1.3π键的特点30

3.2烯烃的通式和同分异构30

3.3烯烃的命名31

3.3.1常见烯基31

3.3.2系统命名32

3.4烯烃的物理性质33

3.5烯烃的化学性质34

3.5.1双键的加成反应34

3.5.2双键的氧化反应39

3.5.3α-氢原子的反应41

3.5.4烯烃的聚合反应41

3.6环烷烃的分类、同分异构和命名42

3.7环烷烃的理化性质44

3.7.1加氢44

3.7.2与卤素反应44

3.7.3与卤化氢反应45

3.8环烷烃的结构45

3.9环己烷及其取代衍生物的构象46

3.9.1环己烷的构象46

3.9.2环己烷取代衍生物的构象48

3.10十氢萘的构象48

学习指导49

4炔烃和二烯烃56

4.1炔烃的结构56

4.1.1碳原子的sp杂化56

4.1.2碳碳叁键的组成57

4.2炔烃的同分异构和命名57

4.3炔烃的理化性质58

4.3.1炔烃的加成反应58

4.3.2炔烃的氧化反应61

4.3.3炔氢的反应61

4.3.4聚合反应62

4.4二烯烃的分类和命名62

4.5共轭二烯烃的结构63

4.5.1共轭二烯烃的量子力学结构63

4.5.2共振论简介64

4.6共轭二烯烃的反应65

4.6.11,4-加成（共轭加成）65

4.6.2狄尔斯—阿尔特反应65

4.7共轭加成的理论解释66

4.8阶段小结——烷、烯、炔的结构与性质的关系67

学习指导69

5对映异构75

5.1手性分子和对映异构75

5.1.1偏光75

5.1.2旋光性物质和旋光度76

5.1.3手性分子和对映异构77

5.2含1个手性碳原子化合物的对映异构78

5.3对映异构体的表示方法和构型标记79

5.3.1对映异构体的表示方法79

5.3.2构型的标记79

5.4含2个手性碳原子化合物的对映异构81

5.4.1含2个不相同手性碳原子的化合物81

5.4.2含2个相同手性碳原子的化合物82

5.5不含手性碳原子化合物的对映异构84

5.6环状化合物的立体异构85

5.7外消旋体的拆分86

学习指导87

6芳烃93

6.1苯的结构93

6.2苯及其同系物的命名和同分异构95

6.3苯及其同系物的物理性质96

6.4苯及其同系物的化学性质96

6.4.1苯环上的亲电性取代反应96

6.4.2加成反应100

6.4.3氧化反应100

6.4.4烷基苯侧链的反应100

6.5芳环上亲电性取代反应定位效应102

6.6稠环芳烃106

6.7休克尔规则110

学习指导111

7卤代烃117

7.1卤代烃的分类、命名和物理性质117

7.2卤代烃的化学性质119

7.2.1亲核性取代反应120

7.2.2消除反应121

7.2.3与金属镁反应123

7.3亲核性取代反应机理123

7.4影响亲核性取代反应的因素125

7.5消除反应机理127

7.6消除反应和取代反应的竞争128

7.7卤代烃中卤原子的活泼性128

学习指导129

8醇和酚136

8.1醇的分类和命名136

8.2醇的物理性质138

8.3醇的化学性质139

8.3.1与金属反应139

8.3.2羟基被取代139

8.3.3脱水反应141

8.3.4氧化和脱氢142

8.4邻二醇143

8.5硫醇144

8.6酚的分类、命名和物理性质146

8.7酚的化学性质146

8.7.1酚羟基的反应147

8.7.2芳环上的取代反应150

8.7.3氧化反应151

8.8酚的制备152

学习指导153

9醚和环氧化合物157

9.1醚的分类、命名和物理性质157

9.2醚的化学性质158

9.3环氧化合物的开环反应159

9.4硫醚160

9.5冠醚161

9.6“绿色化学”概念简介162

9.7阶段小结——卤代烃、醇、醚结构与化学性质的关系163

学习指导164

10醛和酮168

10.1醛、酮的分类和命名168

10.2醛、酮的物理性质169

10.3羰基的结构170

10.4醛、酮的化学性质171

10.4.1亲核性加成反应171

10.4.2α-氢原子的反应176

10.4.3氧化反应178

10.4.4还原反应179

10.4.5康尼查罗反应180

10.4.6醛的显色反应180

10.5α,β-不饱和醛、酮180

10.6乙烯酮182

10.7醌类182

学习指导184

11羧酸190

11.1羧酸的分类和命名190

11.2羧酸的物理性质191

11.3羧酸的结构191

11.4羧酸的化学性质192

11.4.1酸性及成盐192

11.4.2羧基中羟基的取代反应194

11.4.3还原反应196

11.4.4α-氢的反应196

11.4.5二元酸受热后的变化196

学习指导197

12羧酸衍生物200

12.1羧酸衍生物的命名200

12.2羧酸衍生物的物理性质201

12.3羧酸衍生物的化学性质201

12.3.1水解、醇解和氨（胺）解反应201

12.3.2还原反应204

12.3.3酰胺的反应205

12.3.4克莱森缩合反应206

12.3.5酯与格氏试剂的反应207

12.4丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用207

12.5碳酸衍生物208

12.6阶段小结——碳链增长、缩短和成环方法209

学习指导211

13取代羧酸215

13.1取代羧酸的分类和命名215

13.2卤代酸216

13.2.1卤代酸在稀碱溶液中的反应216

13.2.2达参缩合217

13.2.3瑞佛马斯基反应217

13.3羟基酸和酚酸218

13.3.1羟基酸的反应218

13.3.2考尔伯—许密特反应218

13.4氨基酸219

13.4.1两性离子及等电点220

13.4.2氨基酸受热后的变化221

13.4.3显色反应222

13.4.4肽与蛋白质222

13.5羰基酸和羰基酸酯223

13.5.1羰基酸223

13.5.2乙酰乙酸乙酯223

13.6阶段小结——电性效应226

学习指导227

14有机含氮化合物231

14.1硝基化合物231

14.1.1分类、命名和物理性质231

14.1.2硝基的结构232

14.1.3化学性质233

14.2胺类234

14.2.1胺的分类和命名234

14.2.2胺的结构和物理性质235

14.2.3胺的化学性质238

14.2.4季铵盐和季铵碱243

14.2.5胺的制备245

14.3重氮化合物与偶氮化合物246

14.3.1芳香重氮盐的反应247

14.3.2偶联反应248

14.4阶段小结——官能团的主要鉴别反应249

学习指导250

15杂环化合物256

15.1杂环化合物的分类和命名256

15.2含1个杂原子的五元杂环化合物258

15.2.1结构和芳香性258

15.2.2吡咯、呋喃和噻吩的性质259

15.3含2个杂原子的五元杂环化合物261

15.3.1结构和物理性质262

15.3.2碱性262

15.3.3互变异构262

15.4六元杂环化合物263

15.4.1吡啶263

15.4.2嘧啶265

15.4.3吡喃266

15.5稠杂环类化合物266

15.5.1喹啉和异喹啉266

15.5.2吲哚和咔唑266

15.5.3嘌呤267

15.6杂环化合物的合成简介269

15.6.1喹啉衍生物的斯克劳普合成法269

15.6.2嘧啶类化合物的合成270

学习指导270

16糖类化合物275

16.1概述275

16.2单糖276

16.2.1单糖的结构276

16.2.2单糖的化学性质279

16.2.3重要的单糖及其衍生物282

16.3双糖282

16.4多糖284

学习指导285

17萜类和甾体化合物291

17.1萜类化合物291

17.1.1定义和分类291

17.1.2单萜类化合物292

17.1.3其它萜类化合物举例294

17.2甾体化合物295

17.2.1甾体化合物的基本碳架和命名295

17.2.2甾体化合物的构型和构象297

17.2.3甾体化合物举例297

学习指导298

18周环反应302

18.1分子轨道对称守恒原理302

18.2电环反应303

18.3环加成反应307

19红外光谱和核磁共振谱310

19.1红外吸收光谱310

19.1.1基本原理310

19.1.2特征吸收峰311

19.1.3谱图解析举例313

19.2核磁共振谱316

19.2.1基本原理317

19.2.2屏蔽效应和化学位移318

19.2.3影响化学位移的因素319

19.2.4自旋偶合和自旋裂分321

19.2.5积分曲线322

19.2.6碳-13核磁共振谱322

习题参考答案325

复习与测试341

阶段复习自测题（一）（第1～6章）341

阶段复习自测题（二）（第7～12章）345

阶段复习自测题（三）（第13～17章）349

总复习自测题（一）352

总复习自测题（二）356

附录360