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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室规则1

1.2 有机化学实验室的安全知识1

1.2.1 防火2

1.2.2 防爆2

1.2.3 防中毒3

1.2.4 防灼伤3

1.2.5 防割伤4

1.2.6 用电安全4

1.3 有机化学实验预习、记录和实验报告5

1.3.1 实验预习5

1.3.2 实验记录5

1.3.3 实验报告5

1.4 有机化学实验常用仪器和设备9

1.4.1 玻璃仪器9

1.4.2 金属工具13

1.4.3 常用反应装置13

1.4.4 仪器的选择13

1.4.5 仪器的装配与拆卸16

1.4.6 电器设备16

1.4.7 其他设备17

第2章 有机化学实验基本操作22

2.1 简单玻璃工操作22

2.1.1 玻璃管（棒）的清洗、干燥和切割22

2.1.2 弯玻璃管（棒）23

2.1.3 拉毛细管23

2.1.4 制搅拌棒和玻璃钉23

2.2 有机化合物物理常数测定24

2.2.1 有机化合物熔点测定及温度计校正24

2.2.2 有机化合物沸点测定27

2.2.3 折射率的测定29

2.2.4 比旋光度的测定32

2.3 有机化学反应实施方法34

2.3.1 加热方法34

2.3.2 冷却方法36

2.3.3 干燥方法36

2.4 液体有机化合物的分离和提纯41

2.4.1 理想溶液的蒸馏原理41

2.4.2 简单蒸馏43

2.4.3 简单分馏46

2.4.4 减压蒸馏48

2.4.5 非理想溶液的蒸馏原理52

2.4.6 共沸蒸馏53

2.4.7 水蒸气蒸馏54

2.5 萃取57

2.5.1 液-液萃取57

2.5.2 液-固萃取61

2.6 固体有机化合物的提纯方法62

2.6.1 重结晶62

2.6.2 升华67

2.7 色谱分离技术69

2.7.1 柱色谱69

2.7.2 薄层色谱73

2.7.3 纸色谱77

2.7.4 气相色谱78

2.7.5 高压液相色谱80

2.8 谱学分析技术81

2.8.1 红外光谱81

8.8.2 核磁共振88

第3章 有机化合物合成实验93

3.1 卤代烃的制备93

实验1 正溴丁烷的合成93

实验2 溴乙烷的合成95

实验3 2-氯丁烷的合成97

3.2 付氏反应98

实验4 苯乙酮的合成98

实验5 二苯酮的合成100

实验6 2-丙基对二甲苯的合成101

3.3 格氏反应104

实验7 2-甲基2-已醇的合成105

实验8 2-甲基丁酸的合成106

实验9 三苯甲醇的合成108

实验10 3-乙醇的合成109

3.4 醚的制备反应110

实验11 正丁醚的合成111

实验12 苯乙醚的合成113

实验13 安息香乙醚的合成114

3.5 坎尼扎罗反应115

实验14 呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成115

实验15 苯甲酸与苯甲醇的合成116

实验16 对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成118

3.6 相转移反应及卡宾加成121

实验17 环已烯的合成121

实验18 相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成122

实验19 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成123

实验20 苯甲酸丁酯的合成125

实验21 1，1-二氯-2，3-二氰基-2，3-二苯基环丙烷的合成125

3.7 羟醛缩合的反应127

实验22 苄叉丙酮的合成127

实验23 苯亚甲基苯乙酮的合成128

实验24 二苄叉丙酮的合成128

实验25 反-对甲氧基苄叉苯酮的合成129

实验26 肉桂酸的合成131

3.8 酯化与酰化反应132

实验27 乙酸正丁酯的合成132

实验28 苯甲酸乙酯的合成133

实验29 乙酰水杨酸的合成134

实验30 乙酰苯胺的合成136

实验31 五乙酸葡萄糖酯的合成137

3.9 活泼亚甲基的反应139

实验32 乙酰乙酸乙酯的合成139

实验33 4-苯基-2-丁酮的合成141

实验34 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成142

实验35 正丁基丙二酸二乙酯的合成143

实验36 5-正丁基巴比妥酸的合成144

3.10 重氮化反应145

实验37 对氯甲苯的合成145

实验38 甲基橙的制备147

3.11 氧化还原反应148

实验39 环已酮的合成148

实验40 偶氮苯的合成151

实验41 偶氮苯的光异构化反应152

实验42 二苯甲醇的合成153

实验43 9-芴醇的合成154

实验44 氢弹化肉桂酸（3-苯基丙酸）的合成156

3.12 有机金属化合物的制备158

实验45 二茂铁的合成158

实验46 乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离159

3.13 Diels-Alder反应161

实验47 环戊二烯与马来酸酐的反应161

实验48 [3，6]-亚甲基-4-环已烯-4-对苯醌的合成162

3.14 魏梯希反应164

实验49 苄基三苯基膦氯化物的制备164

实验50 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的制备164

实验51 （E）-1，2-二苯乙烯和（Z）-1，2-二苯乙烯的合成165

3.15 共轭加成167

实验52 4，4-二甲基-2-环已烯-1-酮的合成167

3.16 有机磷化合物的制备169

实验53 （E）-1，2-二苯乙烯的合成169

实验54 N-磷酰化氨基酸的合成170

3.17 多步合成171

实验55 安息香的合成171

实验56 二苯基乙二酮的合成173

实验57 二苯基乙醇酸的合成175

实验58 二苯基乙醇酸交酯的合成176

实验59 乙酸苯酚酯的合成177

实验60 邻羟基苯乙酮的制备177

实验61 2-羟基查尔酮的合成178

3.18 聚合物合成实验178

实验62 聚苯乙烯的制备178

实验63 聚邻苯二甲酸乙二醇酯的制备180

3.19 天然产物的提取182

实验64 从茶叶中提咖啡因182

实验65 类胡萝卜的提取183

实验66 橙油的提取185

实验67 菠菜中色素的提取和分离186

有机化学文献189

附录195

附录1 常见元素的相对原子质量195

附录2 常用有机溶剂的纯化195

附录3 常用酸碱溶液相对密度及组成表199

附录4 部分共沸混合物的性质202

附录5 典型有机分子中1H NMR的化学位移值203

主要参考文献205