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目录1

1．概论——新世纪的有机合成化学 吴毓林，麻生明，戴立信　1

1.1　有机合成方法学1

1.1.1　金属参与的有机合成反应2

1.1.2 自由基介导的合成反应3

1.1.3 “一个反应瓶”内的多步反应4

1.2 有机合成反应中的选择性控制9

1.3 多步有机合成——目标分子导向与多样性导向的合成12

1.3.1 复杂分子全合成和目标分子导向的合成13

1.3.2 组合化学与多样性导向的合成20

1.4 有机合成与学科交叉23

参考文献24

2．合成反应方法学——前过渡金属催化的有机合成反应 郑卫新，张文雄，席振峰27

2.1 第四副族金属元素（Ti、Zr和Hf）催化的有机合成反应27

2.1.1 钛催化的有机合成反应27

2.1.2　锆催化的有机合成反应34

2.1.3　铪催化的反应39

2.2 第五副族金属元素（V、Nb和Ta）催化的有机合成反应40

2.2.1 金属有机钒化合物催化的有机合成反应40

2.2.2　金属有机铌、钽化合物催化的有机合成反应41

2.3　第六副族金属元素（Cr、Mo和W）催化的有机合成反应42

2.3.1 金属有机铬化合物催化的有机合成反应42

2.3.2 金属有机钼、钨化合物催化的有机合成反应44

2.4.1 金属有机锰化合物催化的有机合成反应49

2.4　第七副族金属元素（Mn、Tc和Re）催化的有机合成反应49

2.4.2 金属有机铼化合物催化的有机合成反应51

2.5 结束语53

参考文献53

3．合成反应方法学——主族和后过渡元素催化的有机合成反应 麻生明61

3.1 主族元素金属有机化学61

3.1.1　催化的Wittig型反应61

3.1.2　催化的不对称Wittig反应63

3.1.3　过渡金属催化的Wittig型反应65

3.2　分子内多中心RCM反应67

3.3 带离去集团的sp3-C化合物的偶联反应70

3.3.1　Ni催化的偶联反应70

3.3.3　钯催化的偶联反应72

3.3.2　Cu催化的偶联反应72

3.4 涉及氯化物的偶联反应74

3.4.1 Heck反应74

3.4.2　形成C—C单键的偶联反应74

3.4.3 C—N键形成79

3.5 涉及末端炔烃的反应82

3.5.1 与过渡金属配位的炔接受烯烃或芳烃的进攻82

3.5.2　基于末端炔与过渡金属反应生成金属卡宾的反应87

参考文献90

4．自由基环合反应研究进展 李超忠94

4.1 引言94

4.2.1 4-exo与5-endo环合95

4.2　自由基环合反应的区域选择性95

4.2.2 5-exo与6-endo环合98

4.2.3 6-exo与7-endo环合100

4.2.4 7-exo与8-endo环合101

4.2.5　大环环合反应102

4.3 自由基环合反应的立体选择性102

4.3.1 5-exo环合102

4.3.2 6-exo环合106

4.3.3　其他环合反应108

4.4　不对称自由基环合反应109

4.5 自由基环合反应在天然产物合成中的应用111

参考文献114

4.6　小结与展望114

5．多组分反应 祝介平，陈小川，陈锦春，王茜118

5.1　引言118

5.2　历史回顾119

5.3 多组分反应的最新进展122

5.3.1 离子机理122

5.3.2 自由基机理125

5.3.3　混合机理127

5.3.4　金属催化的MCR134

5.4　如何寻找新的多组分反应136

5.4.1　组合原则137

5.4.2　合理的底物设计137

5.5　小结138

参考文献139

6．串联反应的新进展 伍贻康，唐朝军　143

6.1 重排反应143

6.2 自由基反应148

6.3 Michael加成反应151

6.4　过渡金属催化的反应155

6.5 Fischer卡宾配合物的反应158

6.6　周环反应160

6.7　其他166

6.8　结束语171

参考文献171

7.2 不对称催化中的手性配体和有机小分子催化剂174

7.1　引言174

7．不对称催化研究进展 郭红超，丁奎岭　174

7.2.1　双羟基配体175

7.2.2　膦配体176

7.2.3　氮膦配体178

7.2.4　含氮配体179

7.2.5　有机小分子催化剂180

7.3　不对称催化反应研究的新发展182

7.3.1 有机锌试剂对酮的加成反应182

7.3.2　氮杂Diels-Alder反应183

7.3.3　烯烃复分解反应184

7.3.4　aza-Henry反应186

7.3.5　烯烃的氢氨化反应187

7.3.6　羰基α-位的氨化反应188

7.3.7　羰基化合物的α-氨氧化反应189

7.3.8　不对称卤化反应190

7.3.9　Pd（Ⅱ）催化的不对称反应191

7.3.10 酮的α-芳基化反应191

7.4 不对称催化领域中的若干新概念和新方法192

7.4.1 非线性效应与不对称放大192

7.4.2 不对称毒化与不对称活化192

7.4.3　不对称自催化193

7.4.4　配体加速的催化反应194

7.4.5　化学酶195

7.4.7　LBA和BLA催化剂196

7.4.6　双金属多功能催化剂196

7.4.8　单一催化剂促进的不对称串联反应——一石二鸟197

7.5 新型配体和新型催化剂的设计与筛选策略198

7.5.1　先导优化198

7.5.2　组合化学与高通量筛选技术200

7.5.3　计算机辅助设计204

7.6 面向绿色化和实用化的不对称催化204

7.6.1　催化剂负载204

7.6.2　环境友好介质中的不对称催化反应206

7.6.3　无溶剂条件下的不对称催化反应207

7.6.4 酶与金属催化剂的组合应用207

7.7 不对称催化研究的发展趋势208

7.8　结束语208

参考文献209

8.1　引言217

8．复杂分子全合成研究进展 姚祝军　217

8.2　合成设计理念与概念、合成方法与策略的发展218

8.3 复杂分子全合成研究进展221

8.3.1　merrilactone A222

8.3.2　phomoidrides224

8.3.3　phorboxazoles227

8.3.4　海洋毒素232

8.3.5　C60237

8.4　展望238

参考文献238

9.1.1 组合化学及其发展简史240

9．组合化学与多样性导向的合成 项征，崔佳悦，陈家华，杨震　240

9.1　概述240

9.1.2　多样性导向的合成241

9.2　组合化学的基本原理与方法243

9.2.1 组合合成中的固相载体243

9.2.2 组合合成中的可溶性高分子载体（soluble polymer supports for combinatorial synthesis）248

9.2.3　组合合成中的连接桥（linkers for combinatorial chemistry）251

9.2.4 “一珠一物”组合合成法（one-bead one-compound combinatorial method）265

9.2.5 组合合成中的固载化试剂（polymer supported reagents in268

combinatorial synthesis）268

9.3　合成策略与合成反应271

9.3.1 组合合成和多样性导向合成中的合成策略271

9.3.2　组合合成和多样性导向合成中的重要反应275

9.4　组合库的合成与应用290

9.4.1 天然产物组合库的合成及其应用290

9.4.2　糖类化合物组合库294

9.4.3　动态组合化学299

9.5　结束语304

参考文献304

10．光电材料导向的有机合成——二极体有机共轭分子材料 汪根欉，梁文杰，陆天尧　313

10.1 引言313

10.2　材料的设计314

10.3.3　寡聚芳烃（oligoarylene）315

10.3.2 多炔315

10.3.1 多烯315

10.3　共轭有机分子的基本合成方法315

10.3.4　寡聚并苯（oligo［n］acenes）316

10.3.5　寡聚芳乙烯（oligoarylenevinylenes）317

10.3.6　寡聚芳乙炔（oligoarylene-ethynylenes）318

10.3.7　五元杂环共轭寡聚物319

10.4　有机发光二极管（organic light emitting diodes,OLED）322

10.4.1　空穴传输材料（hole transporting material,HTM）322

10.4.2 电子传输材料326

10.4.3　蓝色发光材料330

10.4.4　绿色发光材料333

10.4.5　红色发光材料336

10.4.6　空穴阻挡材料（holeblocking materials）340

10.5　有机薄膜场效晶体管342

参考文献347

11．微反应器控制的选择性化学反应 佟振合，吴骊珠　352

11.1　概述352

11.1.1　沸石353

11.1.2　低密度聚乙烯（LDPE）薄膜354

11.1.3　Nafion薄膜355

11.1.4　囊泡356

11.2　大环化合物的合成357

11.2.1　NaY沸石作为微反应器359

11.2.2 低密度聚乙烯（LDPE）薄膜作为微反应器365

11.3　烯烃的光敏氧化反应368

11.3.1 能量传递光敏氧化反应369

11.3.2 电子转移光敏氧化反应373

11.3.3 能量传递机制和电子转移机制的竞争374

11.3.4　微反应器控制的光敏氧化反应的选择性374

参考文献386

12．有机合成反应和计算化学——不对称催化反应机理的理论研究 张欣豪，吴云东　393

12.1　不对称氢化反应393

12.2　不对称双羟基化反应396

12.3 不对称环氧化反应——Sharpless不对称环氧化反应400

12.4　烷基化反应——二烷基锌和醛不对称加成反应402

12.5 不对称环丙烷化反应——Kulinkovich羟基丙烷化反应404

12.6　烯烃金属复分解反应（olefin metathesis reaction）408

参考文献410

索引414