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第一部分 各论3

第1章 绪论3

1.1 有机化学和有机化合物3

1.2 有机化合物的特性4

1.3 有机化合物的分类5

1.4 有机结构理论简介7

1.5 共价键的几个重要参数15

1.6 诱导效应19

1.7 有机化合物中共价键断裂的方式19

习题20

学习要求20

第2章 烷烃22

2.1 烷烃的通式、同系列22

2.2 烷烃的构造异构22

2.3 四种碳原子和三种氢原子23

2.4 烷烃的结构23

2.5 烷基25

2.6 烷烃的命名26

2.6.1 普通命名法26

2.6.2 系统命名法26

2.7 烷烃的物理性质28

2.8.1 氧化反应31

2.8 烷烃的化学性质31

2.8.2 热裂反应33

2.8.3 卤代反应33

2.9 烷烃的构象39

2.10 化合物或药物举例41

学习要求42

习题42

第3章 环烷烃44

3.1 环烷烃的分类44

3.2 环烷烃的同分异构45

3.3 环烷烃的命名45

3.4 环烷烃的结构47

3.5 环烷烃的构象48

3.5.1 环丙烷的构象48

3.5.2 环丁烷和环戊烷的构象49

3.5.3 环已烷的构象49

3.5.4 一取代环已烷的构象52

3.6 环烷烃的物理性质和化学性质53

3.6.1 物理性质53

3.6.2 化学性质53

3.7 化合物或药物举例54

学习要求54

习题55

4.1 手性和对映异构56

第4章 立体化学基础56

4.2.1 对映异构体的理化性质59

4.2 含1个手性碳原子的化合物59

4.2.2 对映异构体的表示方法60

4.3 对映异构体的构型及构型标记60

4.3.1 R、S构型标记法61

4.3.2 D、L构型标记法62

4.4 含2个手性碳原子的化合物63

4.4.1 含2个不相同手性碳原子的化合物63

4.4.2 含2个相同手性碳原子的化合物64

4.4.3 分子的不对称性，对称因素65

4.5.2 联苯型化合物66

4.5 不含手性碳原子化合物的对映异构66

4.5.1 螺环化合物66

4.6 环状化合物的立体异构67

4.7 二取代及多取代环已烷的构象68

4.8 外消旋体的拆分69

4.9 烷烃卤代反应中的立体化学70

学习要求72

习题72

第5章 烯烃75

5.1 烯烃的结构75

5.2 烯烃的同分异构76

5.3 烯烃的命名77

5.4 烯烃的物理性质79

5.5 烯烃的化学性质80

5.5.1 双键的加成反应81

5.5.2 双键的氧化反应92

5.5.3　α-氢原子的卤代反应93

5.5.4 烯烃的聚合反应94

5.6 化合物或药物举例94

学习要求95

习题95

6.1 炔烃的结构97

第6章 炔烃和二烯烃97

6.2 炔烃的同分异构和命名98

6.3 炔烃的制备99

6.4 炔烃的物理性质100

6.5 炔烃的化学性质100

6.5.1 炔烃的加成反应100

6.5.2 炔烃的氧化反应103

6.5.3 炔氢的反应——炔氢的酸性104

6.5.4 炔烃的聚合反应105

6.6 二烯烃的分类和命名105

6.7 共轭二烯烃的结构106

6.7.1 共轭二烯烃的稳定性106

6.7.3 分子轨道理论描述107

6.7.2 共轭二烯烃的量子力学结构——共轭作用107

6.7.4 共振论简介108

6.8 共轭二烯烃的反应109

6.8.1 1,4-加成（共轭加成）109

6.8.2 狄尔斯-阿尔特反应110

6.9 共轭加成的理论解释111

6.9.1 由3个碳原子组成的共轭体系111

6.9.2 动力学控制和热力学控制112

6.10 丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构113

学习要求113

习题114

7.1 苯的结构116

第7章 芳烃116

7.2 苯衍生物的异构和命名118

7.3 苯的同系物的物理性质119

7.4 苯的化学性质121

7.4.1 亲电性取代反应121

7.4.2 其他反应125

7.5 苯环上亲电性取代反应的定位规律126

7.5.1 定位规律126

7.5.2 定位规律的理论解释127

7.5.3 二取代苯的定位规律130

7.5.4 定位规律的应用131

7.6.2 侧链的卤代反应132

7.6 烷基苯侧链的反应132

7.6.1 侧链的氧化反应132

7.7 联苯133

7.8 稠环芳烃134

7.8.1 萘134

7.8.2 蒽和菲136

7.8.3 致癌芳烃137

7.9 芳香性、休克尔规则138

7.9.1 芳香性138

7.9.2 休克尔规则138

7.10 非苯芳烃138

学习要求140

7.11 化合物或药物举例140

习题141

第8章 波谱基础知识142

8.1 红外吸收光谱142

8.2 核磁共振谱148

8.3 紫外吸收光谱158

8.4 质谱162

学习要求166

习题166

第9章 卤代烃169

9.1 卤代烃的分类和命名169

9.2 卤代烃的制备170

9.3 卤代烃的物理性质171

9.4 卤代烃的化学性质173

9.4.1 亲核性取代反应174

9.4.2 消除反应180

9.4.3 与金属反应184

9.4.4 还原反应186

9.5 消除反应与取代反应的竞争186

9.5.1 卤代烃的结构186

9.5.2 试剂的影响187

9.5.3 溶剂的极性187

9.5.4 反应温度187

9.6 E2反应的立体化学188

9.7 卤代烃中卤原子的活泼性190

9.8 化合物或药物举例191

学习要求191

习题191

第10章 醇和酚195

10.1 醇的分类及命名195

10.2 醇的制备196

10.3 醇的结构和物理性质198

10.4 醇的化学性质201

10.4.1 与金属的反应（O—H键断裂）201

10.4.2 羟基被取代（C—O键断裂）202

10.4.3 生成酯的反应205

10.4.4 脱水反应206

10.4.5 氧化与脱氢反应207

10.5 二元醇209

10.5.1 邻二醇的氧化209

10.5.2 频哪醇重排210

10.6 硫醇211

10.7 酚的命名213

10.8 酚的制备213

10.9 酚的结构和物理性质214

10.10 酚的化学性质215

10.10.1 酚的酸性215

10.10.2 酚醚的形成及克莱森重排217

10.10.3 酚酯的形成及傅瑞斯重排218

10.10.4 与三氯化铁的显色反应219

10.10.5 芳环上的取代反应219

10.10.6 氧化反应220

10.11 化合物或药物举例221

学习要求222

习题223

第11章 醚和环氧化合物225

11.1 醚的分类和命名225

11.2 醚的制备226

11.4.1　？盐的形成227

11.4 醚的化学性质227

11.3 醚的结构和物理性质227

11.4.2 醚键的断裂228

11.4.3 过氧化物的形成229

11.5 环氧化合物229

11.6 冠醚231

11.7 硫醚231

11.8 化合物或药物举例232

学习要求232

习题232

第12章 醛和酮234

12.1 醛、酮的命名234

12.2 醛、酮的制备235

12.3 羰基的结构236

12.4 醛、酮的物理性质236

12.5 醛、酮的化学性质238

12.5.1 亲核加成反应238

12.5.2 α-H的反应244

12.5.3 氧化反应248

12.5.4 还原反应249

12.5.5 康尼查罗反应251

12.5.6 其他反应252

12.6 α，β-不饱和醛、酮254

12.6.1 亲核加成254

12.6.4 狄尔斯-阿尔特反应256

12.6.2 亲电加成256

12.6.3 还原反应256

12.7 烯酮257

12.8 醌类化合物258

12.9 化合物或药物举例259

学习要求260

习题260

第13章 羧酸和取代羧酸263

13.1 羧酸的命名263

13.2.2 腈的水解264

13.2.3 格氏试剂法264

13.2.1 氧化法264

13.2 羧酸的制备264

13.2.4 贝金反应265

13.2.5 克脑文格尔反应265

13.3 羧酸的结构265

13.4 羧酸的物理性质266

13.5 羧酸的化学性质267

13.5.1 酸性267

13.5.2 形成羧酸衍生物269

13.5.3 还原反应272

13.5.4 α-氢的卤代反应272

13.5.5 脱羧反应272

13.6 取代酸273

13.5.6 二元羧酸的热分解反应273

13.6.2 羟基酸274

13.6.1 卤代酸274

13.6.3 酚酸275

13.7 化合物或药物举例276

学习要求277

习题277

第14章 羧酸衍生物279

14.1 羧酸衍生物的命名279

14.2 羧酸衍生物的结构280

14.3 羧酸衍生物的物理性质281

14.4.1 亲核性取代反应283

14.4 羧酸衍生物的化学性质283

14.4.2 与金属有机化合物的反应289

14.4.3 还原反应289

14.4.4 酰胺的特殊性质290

14.4.5 酯缩合反应及其在合成中的应用291

14.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用294

14.6 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用296

14.7 其他涉及碳负离子的反应298

14.7.1 克脑文格尔反应298

14.7.2 雷福尔马茨基反应298

14.7.3 麦克尔加成反应299

14.8 碳酸衍生物300

14.9 油脂和原酸酯302

14.10 化合物或药物举例304

学习要求304

习题304

第15章 有机含氮化合物307

15.1 硝基化合物307

15.2 胺类化合物311

15.2.1 分类和命名311

15.2.2 胺的制备312

15.2.3 胺的结构314

15.2.4 物理性质315

15.2.5 化学性质317

15.2.6 季铵盐和季铵碱326

15.3 重氮化合物和偶氮化合物328

15.4 化合物或药物举例334

学习要求334

习题335

第16章 杂环化合物337

16.1 杂环化合物的分类和命名337

16.2 五元杂环化合物340

16.2.1 含1个杂原子的五元杂环化合物340

16.2.2 含2个杂原子的五元杂环化合物344

16.3.1 含1个杂原子的六元杂环化合物346

16.3 六元杂环化合物346

16.3.2 含2个杂原子的六元杂环化合物352

16.4 由2个杂环形成的稠杂环化合物353

16.4.1 嘌呤353

16.4.2 喋啶354

16.5 杂环化合物合成法354

16.5.1 喹啉及其衍生物合成法354

16.5.2 嘧啶类化合物合成法355

学习要求356

习题356

第17章 糖类化合物358

17.1 概述358

17.2.1 结构359

17.2 单糖359

17.2.2 化学性质362

17.2.3 重要的单糖举例366

17.3 双糖367

17.3.1 麦芽糖367

17.3.2 纤维二糖368

17.3.3 乳糖368

17.3.4 蔗糖368

17.3.5 海藻糖369

17.4 多糖369

习题372

学习要求372

第18章 萜类和甾体化合物373

18.1 萜类化合物373

18.1.1 定义和分类373

18.1.2 单萜类化合物374

18.1.3 其他萜类化合物377

18.2 甾体化合物378

18.2.1 甾体化合物的基本碳架378

18.2.2 甾体化合物的命名379

18.2.3 甾体化合物的构型380

18.2.4 甾体化合物的构象380

18.3 化合物或药物举例381

学习要求382

习题382

第19章 氢基酸、多肽、蛋白质和核酸383

19.1 氨基酸383

19.1.1 偶极离子384

19.1.2 等电点385

19.1.3 氨基酸的化学性质386

19.2 肽387

19.3 蛋白质的四级结构389

19.4 核酸392

学习要求397

习题398

第20章 周环反应399

20.1 分子轨道对称性守恒原理399

20.2 电环化反应400

20.3 环加成反应404

20.3.1 ［4＋2］环加成404

20.3.2 ［2＋2］环加成405

20.4 σ-迁移反应406

20.4.1 氢的［i,j］迁移407

20.4.2 碳的［i,j］迁移408

20.4.3 ［3,3］迁移409

学习要求410

习题410

第二部分 学习指导413

第21章 有机化合物的命名和基本概念413

第22章 有机化合物的结构与理化性质423

第23章 完成反应式431

第24章 有机化合物的结构推导438

第25章 有机反应机理449

第26章 有机合成457

27.1 实验室的一般注意事项471

27.2 实验室安全、事故预防和急救常识471

第27章 有机化学实验的一般知识471

第三部分 实验471

27.3 常用实验仪器和设备473

27.4 玻璃仪器的清洗和干燥477

27.5 常用反应装置478

27.6 加热及冷却481

27.7 干燥及干燥剂482

27.8 实验的预习和记录484

第28章 有机化学基本操作实验486

28.1 熔点的测定及温度计的校正486

28.2 重结晶489

28.3 简单蒸馏494

28.4 水蒸气蒸馏496

28.5 减压蒸馏500

28.6 使用分液漏斗萃取503

第29章 有机化合物的合成实验507

29.1 乙酰苯胺的制备507

29.2 邻硝基及对硝基苯胺的制备及分离508

29.3 乙酰乙酸乙酯的制备510

29.4 苯甲酸乙酯的制备512

29.5 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备514

29.6 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应515

习题参考答案518

复习与测试551

附录570