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第一章 绪论1

第一节 有机化学基础知识回顾1

一、有机化学起源与发展1

二、碳原子的成键特性2

三、有机化合物的特性4

四、有机化合物的分类5

五、有机化合物的表示方法8

六、有机化合物的反应类型9

第二节 有机化学与药物11

实训一 有机化学实训基本知识13

第二章 饱和烃20

第一节 烷烃21

一、烷烃的通式、同系列和同系物21

二、烷烃的结构22

三、烷烃的命名25

四、烷烃的性质27

第二节 环烷烃30

一、环烷烃的分类、命名与结构30

二、单环烷烃的性质32

第三节 烷烃的构象34

一、乙烷的构象34

二、丁烷的构象35

三、环己烷的构象35

实训二 熔点的测定40

第三章 不饱和烃43

第一节 烯烃43

一、烯烃的结构和异构现象44

二、烯烃的命名46

三、烯烃的性质48

四、诱导效应52

第二节 二烯烃53

一、二烯烃的分类和命名53

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应54

三、共轭二烯烃的化学性质55

第三节 炔烃56

一、炔烃的结构和异构现象56

二、炔烃的命名57

三、炔烃的化学性质57

实训三 常压蒸馏及常量法测定沸点63

第四章 芳香烃67

第一节 单环芳烃68

一、苯的结构68

二、单环芳烃的命名69

三、苯及其他单环芳烃的性质71

四、苯环上取代基的定位效应及其应用75

第二节 稠环芳烃78

一、萘、蒽和菲78

二、致癌芳烃81

实训四 水蒸气蒸馏84

第五章 卤代烃88

第一节 卤代烃的分类和命名88

一、卤代烃的分类88

二、卤代烃的命名89

第二节 卤代烃的性质91

一、取代反应91

二、消除反应93

三、格氏试剂的生成94

四、不同类型卤代烃的鉴别95

实训五 烃和卤代烃的性质99

实训六 萃取与洗涤101

第六章 醇、酚、醚104

第一节 醇105

一、醇的分类和命名105

二、醇的性质106

第二节 酚111

一、酚的分类和命名112

二、酚的性质112

第三节 醚115

一、醚的分类和命名115

二、醚的性质116

实训七 醇、酚、醚的性质121

第七章 醛、酮、醌124

第一节 醛和酮125

一、醛、酮的分类和命名125

二、醛和酮的性质127

第二节 醌134

一、醌的命名134

二、醌的性质134

实训八 醛和酮的性质139

第八章 羧酸及取代羧酸142

第一节 羧酸143

一、羧酸的分类和命名143

二、羧酸的性质145

第二节 羟基酸149

一、羟基酸分类和命名150

二、羟基酸的性质150

第三节 氨基酸153

一、氨基酸的分类和命名153

二、氨基酸的性质156

第四节 酮酸160

一、酮酸的命名160

二、酮酸的性质160

实训九 羧酸和取代羧酸的性质166

实训十 肉桂酸的制备168

第九章 对映异构171

第一节 偏振光和旋光性172

一、偏振光和物质的旋光性172

二、旋光仪173

三、旋光度、比旋光度173

第二节 对映异构174

一、手性分子和旋光性174

二、含1个手性碳原子的化合物176

三、旋光异构体的性质差异181

实训十一 葡萄糖溶液旋光度的测定184

第十章 羧酸衍生物187

第一节 羧酸衍生物188

一、羧酸衍生物的分类和命名188

二、羧酸衍生物的性质190

第二节 油脂和磷脂197

一、油脂的组成和结构197

二、油脂的性质199

第三节 碳酸衍生物201

一、脲201

二、丙二酰脲202

三、胍203

实训十二 乙酸乙酯的制备207

第十一章 含氮化合物209

第一节 硝基化合物210

一、硝基化合物的命名210

二、硝基化合物的性质210

第二节 胺213

一、胺的分类和命名213

二、胺的性质215

三、季铵盐和季铵碱222

第三节 重氮和偶氮化合物223

一、重氮化合物223

二、偶氮化合物225

实训十三 乙酰苯胺的制备229

第十二章 杂环化合物和生物碱232

第一节 杂环化合物的分类和命名233

一、杂环化合物的分类233

二、杂环化合物的命名234

第二节 五元杂环化合物237

一、含有1个杂原子的五元杂环化合物237

二、含有2个杂原子的五元杂环化合物241

第三节 六元杂环化合物243

一、含有1个杂原子的六元杂环化合物243

二、含有2个氮原子的六元杂环化合物246

第四节 稠杂环化合物247

一、苯稠杂环化合物247

二、稠杂环化合物248

第五节 生物碱249

一、生物碱的分类和命名249

二、生物碱的一般性质249

实训十四 从茶叶中提取咖啡因256

第十三章 糖类258

第一节 单糖260

一、单糖的结构260

二、单糖的性质264

第二节 双糖270

一、麦芽糖271

二、乳糖271

三、蔗糖272

第三节 多糖272

一、淀粉273

二、糖原274

三、纤维素275

实训十五 含氮化合物和糖的性质279

第十四章 萜类和甾体化合物284

第一节 萜类化合物284

一、萜类化合物的结构284

二、萜类化合物的分类285

三、萜类化合物的性质288

第二节 甾体化合物289

一、甾体化合物的基本结构289

二、甾体化合物的命名290

三、甾体化合物的分类292

第十五章 药用高分子材料300

第一节 药用合成高分子材料300

一、高分子化合物简介300

二、药用合成高分子材料301

第二节 多糖类天然药用高分子衍生物303

一、淀粉及其衍生物303

二、纤维素衍生物303

第三节 蛋白质类天然药用高分子及其衍生物303

第十六章 有机合成及鉴定310

第一节 有机合成简介310

一、有机合成路线的设计311

二、有机化合物碳架的构建311

三、有机合成中官能团的引入314

四、有机合成的选择性控制315

五、典型试剂在有机合成中的应用316

第二节 有机化合物的提纯和鉴定321

一、分离提纯321

二、元素定性与定量分析321

三、相对分子质量的测定321

四、结构式的确定323

第三节 绿色化学326

一、绿色化学的基本概念326

二、绿色化学的任务328

三、绿色化学的应用329

实训十六 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备333

实训十七 实训习题335

参考文献338

目标检测参考答案339

有机化学教学大纲（供药学、化学制药技术专业使用）353

有机化学教学大纲（供药物制剂技术、中药制药技术专业使用）361

有机化学教学大纲（供生物制药技术专业使用）369

有机化学教学大纲（供药品经营与管理专业使用）377