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第一章 烃类化合物1

第一节 烷烃1

一、同系列和同分异构现象1

二、烷烃的命名2

三、烷烃的结构5

四、烷烃的构象5

五、烷烃的物理性质7

六、烷烃的化学性质8

第二节 烯烃9

一、烯烃的结构和同分异构现象9

二、烯烃的命名10

三、烯烃的物理性质12

四、烯烃的化学性质12

（一）亲电加成反应12

（二）催化加氢14

（三）硼氢化反应14

（四）氧化反应15

（五）聚合反应17

（六）α-氢的卤代反应17

五、二烯烃的特性17

（一）共轭二烯烃的结构和物理性质18

（二）共轭二烯烃的化学特性19

第三节 炔烃20

一、炔烃的结构20

二、炔烃的异构和命名21

三、炔烃的物理性质21

四、炔烃的化学性质22

（一）加氢反应22

（二）加成反应22

（三）氧化反应23

（四）乙炔及末端炔烃的酸性及其鉴定23

第四节 脂环烃24

一、脂环烃的分类和命名25

（一）分类25

（二）命名25

二、脂环烃的物理性质26

三、脂环烃的化学性质26

第五节 芳烃27

一、芳烃的分类28

二、苯的结构28

三、苯的同系物的异构和命名30

四、芳烃的物理性质31

五、芳烃的化学性质31

（一）取代反应31

（二）加成反应35

（三）氧化反应35

六、苯环上取代反应的定位规律36

七、稠环芳烃37

（一）萘37

（二）蒽和菲39

（三）致癌芳烃39

（四）休克尔规则40

第二章 立体化学41

第一节 立体异构43

一、平面偏振光和物质的旋光性43

二、旋光仪和比旋光度45

三、分子的对称性46

四、含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象47

五、构型的表示方法48

六、构型的命名法50

（一）D-L命名法50

（二）R-S命名法51

七、含有两个手性碳原子化合物的对映异构现象52

（一）含有两个不同手性碳原子的化合物及非对映体52

（二）含有两个相同手性碳原子的化合物和内消旋体54

八、脂环化合物的立体异构55

（一）环己烷的构象56

（二）环戊烷的构象58

（三）单取代环己烷的构象59

（四）二取代环己烷的立体异构60

（五）环己烯的立体异构62

（六）其他脂环烃的对映异构-手性轴63

（七）十氢萘的构型和构象63

第二节 药物的化学结构、立体因素对药理活性的影响65

一、光学异构对药理活性的影响65

二、几何异构对药理活性的影响67

三、构象异构对药理活性的影响68

第三章 卤代烃70

第一节 一卤代烃的异构和命名71

一、一卤代烃的异构71

二、一卤代烃的命名72

第二节 卤代烃的结构和性质72

一、卤代烃的结构特征72

二、卤代烃的物理性质73

三、卤代烃的化学性质75

（一）取代反应75

（二）消除反应77

（三）与金属的反应77

（四）还原反应78

第四章 醇、酚、醚79

第一节 醇80

一、醇的分类和命名80

（一）醇的分类80

（二）醇的命名80

二、醇的结构和物理性质81

（一）醇的结构81

（二）醇的物理性质81

三、醇的化学性质83

（一）与金属的反应83

（二）转变成卤代烃83

（三）生成无机酸酯84

（四）氧化和脱氢反应85

（五）多元醇的特性85

第二节 酚86

一、酚的分类和命名86

二、酚的结构和物理性质87

（一）*酚的结构87

（二）酚的物理性质88

三、酚的化学性质88

（一）酚羟基的反应88

（二）芳环上的亲电取代反应89

（三）氧化反应91

四、萘酚93

第三节 醚93

一、醚的分类和命名93

二、醚的结构和物理性质94

（一）醚的结构94

（二）醚的物理性质94

三、醚的化学性质95

（一）？盐的生成95

（二）醚链的断裂95

（三）醚的自动氧化96

第四节 硫醇、硫酚和硫醚96

一、硫醇和硫酚97

（一）酸性97

（二）氧化98

二、硫醚98

（一）与卤代烷生成锍盐98

（二）氧化反应生成亚砜或砜98

第五章 醛、酮、醌100

第一节 醛、*酮、醌的结构和命名100

一、结构100

二、命名101

第二节 醛、酮、醌的物理性质102

一、沸点103

二、水溶性103

第三节 醛、酮、醌的化学性质103

一、亲核加成反应103

二、品红亚硫酸试剂105

三、卤仿反应106

四、半缩醛与缩醛的形成106

五、氧化反应107

第四节 一些与药物有关的化合物107

一、盐酸胺碘酮107

二、喹诺酮类抗菌素108

三、甲醛HCHO108

四、丙酮CH3 COCH3108

五、鱼腥草素109

六、视黄醛109

七、维生素K3109

八、辅酶Qr110

九、酮康唑110

十、盐酸美沙酮111

十一、醋酸氟氢松111

十二、醋酸曲安奈德111

第六章 羧酸及羧酸衍生物112

第一节 羧酸112

一、羧酸的结构、分类和命名112

（一）结构112

（二）分类与命名112

二、羧酸的物理性质114

三、羧酸的化学性质115

（一）酸性和成盐反应115

（二）羧酸的酯化反应116

（三）羧基中羟基的取代反应116

（四）脱羧反应117

四、重要的羧酸118

（一）甲酸118

（二）乙酸118

（三）苯甲酸119

（四）吲哚美辛119

（五）布洛芬119

（六）依他尼酸120

第二节 羧酸衍生物120

一、羧酸衍生物的命名120

二、羧酸衍生物的物理性质122

三、羧酸衍生物的化学性质122

四、羧酸及其衍生物的异羟肟酸铁盐试验124

五、重要的羧酸衍生物125

（一）乙酸酐125

（二）邻苯二甲酸酐125

（三）盐酸普鲁卡因125

（四）盐酸利多卡因126

（五）丙二酰脲126

（六）苯妥英钠126

（七）盐酸甲氯芬酯127

（八）氯贝丁酯和非诺贝特127

（九）硝酸酯和亚硝酸酯128

（十）硫酸阿托品128

第三节 取代羧酸128

一、羟基酸129

（一）醇酸的性质129

（二）酚酸的性质130

（三）重要的羟基酸130

二、酮酸132

（一）酮酸的结构和命名132

（二）重要的酮酸132

（三）酮式-烯醇式互变异构现象134

三、氨基酸135

（一）氨基酸的结构和构型135

（二）氨基酸的分类和命名136

（三）氨基酸的物理性质136

（四）氨基酸的化学性质137

（五）重要的氨基酸类药物139

第七章 胺和酰胺141

第一节 胺141

一、分类和命名141

（一）分类141

（二）命名142

二、物理性质142

（一）脂肪胺的物理性质142

（二）芳香胺的物理性质142

三、化学性质143

（一）碱性143

（二）酰化反应144

（三）与亚硝酸作用145

（四）各种胺的特殊反应145

四、制备方法147

（一）卤烃与氨反应147

（二）硝基化合物和腈的还原148

五、代表化合物148

第二节 偶氮化合物150

一、偶氮化合物与重氮化合物150

二、偶合反应与偶氮化合物150

第三节 酰胺151

一、酰胺的物理性质152

二、酰胺的化学性质152

（一）近中性152

（二）水解153

（三）与亚硝酸作用153

（四）与次溴酸钠作用154

（五）异羟肟酸铁反应154

三、磷酰胺和磺酰胺154

四、代表化合物154

第八章 杂环化合物158

第一节 杂环化合物的分类和命名159

一、分类159

二、命名159

（一）特定杂环的命名159

（二）无特定的名称和稠杂环的命名原则163

（三）保留俗名和半俗名的饱和杂环167

（四）杂桥环和杂螺环的命名167

第二节 六元杂环化合物168

一、含一个氮原子的六元杂环168

（一）吡啶168

（二）喹啉和异喹啉170

二、含两个氮原子的六元杂环171

第三节 五元杂环化合物174

一、含一个杂原子的五元杂环174

（一）吡咯、呋喃、噻吩174

（二）吲哚176

二、含两个杂原子的五元杂环176

（一）结构和物理性质176

（二）酸碱性177

（三）化学反应及互变异构现象178

（四）含两个杂原子的五元杂环的药物178

三、由两个杂环形成的稠杂环180

（一）嘌呤180

（二）蝶啶181

第九章 糖类183

第一节 单糖184

一、单糖的链状结构与构型184

二、单糖的环状结构及Haworth投影式186

三、单糖的化学性质190

（一）脱水反应190

（二）异构化反应190

（三）氧化反应191

（四）还原反应193

（五）糖脎的形成194

（六）苷的形成195

四、某些单糖及其衍生物195

第十章 甾体激素199

第一节 甾族化合物199

一、甾族化合物的立体化学199

（一）稠合的方式199

（二）取代基的构型200

（三）甾族化合物的构象200

二、甾族化合物的种类201

（一）胆甾醇类201

（二）胆甾酸202

（三）强心苷类202

（四）皂苷配基203

（五）甾体激素204

第二节 甾体激素204

一、分类和命名205

（一）分类205

（二）命名205

二、雄激素和蛋白同化激素206

（一）雄激素206

（二）蛋白同化激素207

三、雌激素208

（一）甾体雌激素208

（二）非甾体雌激素209

（三）抗雌激素化合物210

四、孕激素211

（一）天然孕激素211

（二）半合成孕激素211

（三）孕激素拮抗剂212

五、肾上腺皮质激素213

（一）天然皮质激素213

（二）糖皮质激素的结构改造214