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第1章 绪论1

1.1 有机化合物与有机化学1

1.1.1 有机化学的研究对象1

1.1.2 有机化合物的特性1

1.1.3 有机化学的产生和发展2

1.2 有机化合物中的共价键3

1.2.1 原子轨道、原子的电子构型3

1.2.2 离子键和共价键概述4

1.2.3 σ键和π键5

1.2.4 价键理论要点6

1.2.5 杂化轨道理论7

1.2.6 分子轨道理论11

1.3 共价键的断裂和有机反应类型11

1.3.1 均裂和游离基反应11

1.3.2 异裂和离子型反应12

1.4 有机化合物的分类12

1.4.1 按碳架分类12

1.4.2 按官能团分类13

1.5 酸碱理论的扩展13

1.5.1 酸碱质子理论14

1.5.2 酸碱电子理论14

1.6 研究有机化合物的一般步骤15

1.6.1 分离提纯15

1.6.2 纯度的检定16

1.6.3 实验式和分子式的确定16

1.6.4 构造式和结构式的确定17

1.7 有机化学与农业的关系17

1.7.1 农业创造了有机化学17

1.7.2 农业的可持续发展需要有机化学17

1.7.3 现代农业对人才知识结构的要求需要有机化学18

阅读材料18

习题20

第2章 烷烃21

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象21

2.1.1 烷烃的同系列21

2.1.2 烷烃的同分异构现象21

2.1.3 碳原子和氢原子的类型22

2.2 烷烃的命名23

2.2.1 普通命名法23

2.2.2 系统命名法23

2.3 烷烃的结构25

2.4 烷烃的构型与构象26

2.4.1 构型与构象概念及其表示方法26

2.4.2 乙烷的构象27

2.4.3 正丁烷的构象28

2.5 烷烃的性质29

2.5.1 烷烃的物理性质29

2.5.2 烷烃的化学性质30

2.6 烷烃的来源和用途34

阅读材料34

习题35

第3章 烯烃和红外光谱36

3.1 烯烃的命名与结构36

3.1.1 烯烃的命名36

3.1.2 烯烃的结构38

3.1.3 烯烃的同分异构38

3.2 烯烃的物理性质39

3.3 烯烃的制备39

3.3.1 由醇脱水制备39

3.3.2 由卤代烃制备39

3.4 烯烃的化学性质40

3.4.1 催化氢化反应40

3.4.2 亲电加成反应40

3.4.3 氧化反应43

3.4.4 游离基反应——反马氏规则加成44

3.4.5 烯烃的聚合反应44

3.4.6 烯烃α-碳原子上氢原子的卤代反应45

3.5 自然界中的烯烃45

3.5.1 昆虫信息素45

3.5.2 乙烯和植物内源激素46

3.6 红外光谱47

3.6.1 有机化合物结构的物理检测方法47

3.6.2 分子的跃迁类型与吸收电磁波范围的关系47

3.6.3 基本原理47

3.6.4 红外光谱的表示方法48

3.6.5 红外光谱在有机化学中的应用48

阅读材料50

习题50

第4章 炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱52

4.1 炔烃的命名与结构52

4.1.1 炔烃的命名52

4.1.2 炔烃的结构52

4.2 炔烃的性质53

4.2.1 物理性质53

4.2.2 化学性质53

4.3 炔烃的制备55

4.3.1 由二元卤代烷脱卤化氢55

4.3.2 由炔化物制备56

4.4 共轭二烯烃56

4.4.1 二烯烃的分类56

4.4.2 1，3-丁二烯的结构57

4.4.3 1，3-丁二烯的反应58

4.5 诱导效应和共轭效应59

4.5.1 诱导效应59

4.5.2 共轭效应59

4.6 紫外光谱60

4.6.1 概述60

4.6.2 有机化合物的紫外吸收光谱与化学结构的关系61

4.6.3 紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用62

4.7 烯烃和炔烃的光谱分析63

4.7.1 紫外光谱63

4.7.2 红外光谱63

阅读材料63

习题64

第5章 脂环烃66

5.1 脂环烃的分类与命名66

5.1.1 脂环烃的分类66

5.1.2 脂环烃的命名66

5.2 环烷烃的性质和结构68

5.2.1 环烷烃的物理性质68

5.2.2 环的结构与稳定性68

5.2.3 环烷烃的化学性质70

5.3 环烷烃的立体化学71

5.3.1 顺反异构71

5.3.2 环己烷及其衍生物的构象71

5.4 脂环烃的制备74

5.4.1 分子内的偶联（小环的合成）74

5.4.2 Diels-Alder反应（双烯合成）75

5.4.3 脂环烃之间的转化75

5.5 萜类化合物76

5.5.1 单萜类76

5.5.2 倍半萜与二萜类78

5.5.3 三萜类79

5.5.4 四萜类80

5.6 甾族化合物81

5.6.1 甾族化合物的结构与命名81

5.6.2 重要的甾族化合物82

阅读材料84

习题85

第6章 芳香烃87

6.1 芳香烃的分类与命名87

6.1.1 芳香烃的分类87

6.1.2 芳香烃的命名87

6.2 苯的结构89

6.2.1 凯库勒结构式89

6.2.2 苯的分子轨道90

6.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质92

6.3.1 物理性质92

6.3.2 波谱性质92

6.4 单环芳烃的化学性质93

6.4.1 亲电取代反应93

6.4.2 苯衍生物的亲电取代97

6.4.3 芳香烃的其他反应100

6.5 芳香性与Huckel规则101

6.6 多环芳香烃102

6.6.1 萘103

6.6.2 蒽与菲105

6.7 环戊二烯及其应用106

6.7.1 环戊二烯的工业来源和制法106

6.7.2 环戊二烯的化学性质106

6.8 富勒烯108

阅读材料109

习题109

第7章 对映异构111

7.1 物质的旋光性111

7.1.1 平面偏振光和旋光性111

7.1.2 旋光仪和比旋光度112

7.2 手性与对称因素113

7.2.1 手性与手性分子113

7.2.2 对称因素114

7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构116

7.3.1 对映体116

7.3.2 分子构型表示方法116

7.3.3 分子构型的命名方法117

7.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构119

7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构120

7.5.1 丙二烯型化合物121

7.5.2 联苯型化合物121

7.6 手性化合物的制备122

7.6.1 由天然产物提取122

7.6.2 拆分外消旋体122

7.6.3 不对称合成123

7.7 立体异构与药物125

7.7.1 两种对映体的药理作用相同，但药效差别很大126

7.7.2 两种对映体药效相反126

7.7.3 有的旋光异构体有毒或引起严重副作用126

7.7.4 两种对映体具有完全不同的药理作用127

阅读材料127

习题128

第8章 卤代烃130

8.1 卤代烃的分类与命名130

8.1.1 卤代烃的分类130

8.1.2 卤代烃的命名130

8.2 卤代烃的物理性质与红外光谱性质131

8.2.1 卤代烃的物理性质131

8.2.2 卤代烃的红外光谱132

8.3 卤代烃的化学性质132

8.3.1 卤代烃的反应活性132

8.3.2 卤代烃的亲核取代反应133

8.3.3 卤代烃的消除反应134

8.3.4 与金属的反应135

8.3.5 亲核取代反应机理137

8.3.6 消除反应机理140

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃144

8.4.1 乙烯型和苯型卤代烃144

8.4.2 烯丙型和苄型卤代烃144

8.4.3 孤立型卤代烃145

8.5 卤代烃的制备145

8.5.1 烃的直接卤代145

8.5.2 由醇制备145

8.5.3 烯烃与HX加成146

8.5.4 卤素交换法146

8.6 卤代烃的用途与危害146

阅读材料147

习题148

第9章 醇、酚、醚150

9.1 醇150

9.1.1 醇的分类与命名150

9.1.2 醇的结构和物理性质151

9.1.3 醇的制备153

9.1.4 醇的化学性质155

9.2 酚160

9.2.1 酚的分类与命名160

9.2.2 酚的结构与性质160

9.2.3 酚的制备165

9.3 醚166

9.3.1 醚的分类与命名166

9.3.2 醚的结构与性质166

9.3.3 醚的制备168

9.4 醇、酚和醚的红外光谱169

9.5 硫醇、硫酚与硫醚170

9.5.1 硫醇与硫酚170

9.5.2 硫醚171

9.6 醇、酚和醚的代表化合物与应用172

9.6.1 醇的代表化合物与用途172

9.6.2 酚的代表化合物与用途174

9.6.3 醚的代表化合物与用途175

阅读材料177

习题177

第10章 醛、酮和核磁共振谱179

10.1 醛和酮的命名179

10.2 醛和酮的结构、物理性质和波谱性质180

10.2.1 羰基的结构180

10.2.2 醛和酮的物理性质180

10.2.3 醛和酮的红外光谱180

10.3 醛和酮的化学性质181

10.3.1 亲核加成反应181

10.3.2 涉及羰基α-H的反应186

10.3.3 氧化还原反应190

10.4 α，β3-不饱和醛、酮193

10.4.1 α，β3-不饱和醛、酮的共轭加成193

10.4.2 有机金属试剂的1，2-和1，4-加成194

10.4.3 烯醇负离子的共轭加成——Michael加成和Robinson环化195

10.5 醛和酮的制备195

10.5.1 由烯烃制备195

10.5.2 炔烃的水合195

10.5.3 芳烃的侧链氧化196

10.5.4 Friedel-Crafts酰基化196

10.5.5 由醇氧化或脱氢196

10.6 核磁共振氢谱197

10.6.1 基本原理197

10.6.2 屏蔽效应和化学位移198

10.6.3 影响化学位移的因素199

10.6.4 常见有机化合物的化学位移范围200

10.6.5 峰的裂分、偶合常数和积分曲线200

10.6.6 核磁共振氢谱分析202

10.7 13C核磁共振谱简介203

10.7.1 质子去偶13C核磁共振谱203

10.7.2 13C核磁共振谱的化学位移204

10.7.3 偏共振去偶13C核磁共振谱204

10.7.4 13C核磁共振谱在有机分子结构分析中的应用205

阅读材料205

习题206

第11章 羧酸、羧酸衍生物和质谱209

11.1 羧酸的分类与命名209

11.1.1 羧酸的分类209

11.1.2 羧酸的命名209

11.2 羧酸的结构、物理性质和波谱性质210

11.2.1 羧酸的结构210

11.2.2 羧酸的物理性质211

11.2.3 羧酸的波谱性质212

11.3 羧酸的制备213

11.3.1 氧化法213

11.3.2 水解法213

11.3.3 合成法213

11.4 羧酸的化学性质214

11.4.1 酸性214

11.4.2 取代基对酸性的影响214

11.4.3 羧酸衍生物的生成215

11.4.4 羧酸的还原217

11.4.5 脱羧反应217

11.4.6 α-卤代反应217

11.5 自然界中的羧酸及其生物活性218

11.5.1 自然界中的简单羧酸218

11.5.2 自然界中的取代羧酸219

11.5.3 生物体内的复杂羧酸222

11.6 羧酸衍生物223

11.6.1 羧酸衍生物的结构、物理性质与波谱性质223

11.6.2 羧酸衍生物的化学反应224

11.6.3 酰卤的化学反应226

11.6.4 酸酐的化学反应227

11.6.5 酯的化学反应227

11.6.6 酰胺的化学反应228

11.6.7 腈——特殊类型的羰基酸衍生物229

11.7 β-二羰基化合物230

11.7.1 Claisen酯缩合反应230

11.7.2 乙酰乙酸乙酯的性质与反应231

11.7.3 Michael加成232

11.8 自然界中的羧酸衍生物233

11.8.1 酯和蜡233

11.8.2 油脂233

11.9 有机化合物相对分子质量的测定——质谱235

11.9.1 有机分子的分裂模式236

11.9.2 质谱在有机化合物结构测定中的应用237

阅读材料239

习题240

第12章 胺及其衍生物243

12.1 胺的命名243

12.2 胺的结构、物理性质和波谱性质244

12.2.1 胺的结构244

12.2.2 胺的物理性质244

12.2.3 胺类化合物的波谱性质246

12.3 胺的化学性质247

12.3.1 胺的碱性和酸性247

12.3.2 胺的烷基化和季铵化合物248

12.3.3 季铵盐的Hofmann消除反应249

12.3.4 酰化和磺酰化反应249

12.3.5 与亚硝酸反应250

12.3.6 Mannich反应251

12.3.7 芳香胺苯环上的反应252

12.4 胺的制备253

12.4.1 硝基化合物还原253

12.4.2 卤代烃氨解253

12.4.3 腈和酰胺的还原253

12.4.4 醛酮的还原胺化254

12.4.5 Gabriel合成法254

12.4.6 Hofmann酰胺降级反应255

12.5 重氮盐和偶氮化合物255

12.5.1 重氮化反应255

12.5.2 重氮基被取代的反应及在合成中的应用255

12.5.3 重氮基被还原的反应257

12.5.4 偶合反应及偶氮染料257

阅读材料258

习题259

第13章 碳水化合物261

13.1 单糖261

13.1.1 单糖的分类261

13.1.2 单糖的结构262

13.1.3 单糖的性质268

13.1.4 重要的单糖及其衍生物276

13.2 二糖278

13.2.1 还原性二糖278

13.2.2 非还原性二糖279

13.3 多糖281

13.3.1 淀粉281

13.3.2 纤维素282

13.3.3 其他多糖283

阅读材料284

习题285

第14章 杂环化合物287

14.1 杂环化合物的分类与命名287

14.1.1 杂环化合物的分类287

14.1.2 杂环化合物的命名287

14.2 五元芳杂环289

14.2.1 五元芳杂环的结构289

14.2.2 五元芳杂环的性质290

14.3 六元芳杂环292

14.3.1 吡啶292

14.3.2 喹啉和异喹啉294

14.4 自然界中重要的杂环化合物295

14.4.1 呋喃及其衍生物295

14.4.2 吡咯及其衍生物295

14.4.3 噻吩及其衍生物296

14.4.4 吡啶及其衍生物296

14.4.5 吲哚和1，2，4-三唑的衍生物297

14.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物297

14.4.7 苯并吡喃及其衍生物298

14.5 生物碱299

14.5.1 生物碱概述299

14.5.2 生物碱的提取299

14.5.3 生物碱选述300

阅读材料302

习题303

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸305

15.1 氨基酸305

15.1.1 氨基酸的分类、命名与结构305

15.1.2 α-氨基酸的物理性质307

15.1.3 α-氨基酸的化学性质307

15.1.4 氨基酸的制备311

15.1.5 氨基酸的天然来源311

15.2 蛋白质312

15.2.1 蛋白质的分类312

15.2.2 蛋白质的结构313

15.2.3 蛋白质的性质318

15.3 酶321

15.3.1 酶的结构321

15.3.2 酶的性质321

15.3.3 酶促反应322

15.3.4 酶的提取与分离323

15.4 核酸324

15.4.1 核酸的结构324

15.4.2 核酸的性质327

阅读材料328

习题329