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第1章　绪论1

1.1　有机化合物和有机化学1

1.2　有机化学与生命科学的关系2

1.3　有机分子结构与共价键3

1.4　有机化合物的分类与结构表示方法7

1.4.1　有机化合物的分类7

1.4.2 有机化合物构造式的表示方法9

1.5　有机化学反应类型及条件10

1.6　研究有机化合物的一般步骤12

Summary13

习题14

第2章　链烃15

2.1　链烃的结构16

2.1.1　烷烃的结构与构象异构16

2.1.2　烯烃的结构与构型异构19

2.1.3　二烯烃与炔烃的结构22

2.2　链烃的命名24

2.2.1　烷烃的命名25

2.2.2　烯烃的命名28

2.2.3　炔烃的命名30

2.3　链烃的物理性质31

2.4　链烃的化学性质35

2.4.1　烷烃的化学性质35

2.4.2　烯烃的化学性质41

2.4.3　炔烃的化学性质50

2.4.4　共轭二烯烃的化学性质54

2.4.5　共振论简介58

2.4.6　富勒烯简介59

Summary60

习题62

第3章　环烃67

3.1　脂环烃67

3.1.1　脂环烃的分类和命名67

3.1.2　脂环烃的结构与稳定性69

3.1.3　脂环烃的物理性质73

3.1.4　脂环烃的化学性质73

3.2　芳香烃74

3.2.1 芳香烃的分类和命名75

3.2.2　苯的结构77

3.2.3　苯及其同系物的物理性质78

3.2.4　苯环上的亲电取代反应及其反应机理79

3.2.5　苯环上的亲电取代的定位效应83

3.2.6　烷基苯侧链的反应86

3.2.7　稠环芳香烃87

3.2.8　非苯芳香烃和Hückel规则89

3.2.9　致癌稠环芳香烃90

Summary91

习题92

第4章　对映异构95

4.1　对映异构的基本概念96

4.1.1　对映异构体和手性分子96

4.1.2　手性与分子的对称因素97

4.1.3　对映异构体的旋光性98

4.1.4　对映异构体的表示方法100

4.2　对映异构体的标记102

4.2.1　D/L相对构型标记法102

4.2.2　R/S绝对构型标记法103

4.3　具有手性中心的分子105

4.3.1　具有一个手性中心的分子的光学异构体105

4.3.2　具有两个或两个以上手性中心的分子的光学异构体106

4.3.3　脂环烃的对映异构体108

4.3.4　无手性碳原子化合物的对映异构体109

4.4　立体选择性和立体专一性反应110

4.5　对映异构体与生物医学的关系112

Summary113

习题114

第5章　卤代烃117

5.1 卤代烃的分类和命名118

5.1.1 卤代烃的分类118

5.1.2 卤代烃的命名118

5.2　卤代烃的物理性质119

5.3　卤代烷烃的化学性质120

5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理120

5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理129

5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性131

5.3.4 卤代烯烃的亲核取代反应132

5.3.5 卤代芳烃的亲核取代反应134

5.3.6　Grignard试剂的生成135

Summary136

习题136

第6章　醇和酚139

6.1　醇140

6.1.1　醇的结构、分类和命名140

6.1.2　醇的物理性质142

6.1.3　醇的化学性质144

6.1.4　醇在医药上的应用153

6.2　酚154

6.2.1　酚的结构、分类和命名155

6.2.2　酚的物理性质156

6.2.3　酚的化学性质156

6.2.4　酚在医药上的应用159

Summary160

习题161

第7章　醚和环氧化合物164

7.1　醚的结构、分类和命名165

7.2　醚的物理性质167

7.3　醚的化学性质168

7.4　环氧化合物的开环反应170

7.4.1　酸性条件下的开环反应171

7.4.2　碱性条件下的开环反应172

7.5　环氧化合物的生物活性173

7.6　冠醚的特殊性质173

7.7　醚在医药上的应用175

Summary176

习题177

第8章　醛酮醌179

8.1　醛和酮的结构、分类和命名180

8.1.1　醛和酮的结构180

8.1.2　醛和酮的分类和命名180

8.2　醛和酮的物理性质184

8.3　醛和酮的化学性质185

8.3.1　羰基的亲核加成反应185

8.3.2　羰基的还原反应194

8.3.3　α-H的反应196

8.3.4　醛的特殊反应199

8.3.5　羰基加成的立体化学201

8.4　醌的结构和命名203

8.5　苯醌的化学性质204

8.6　醛、酮和醌在医药上的应用206

Summary208

习题210

第9章　羧酸及其衍生物214

9.1　羧酸214

9.1.1　羧酸的结构、分类和命名214

9.1.2　羧酸的物理性质216

9.1.3　羧酸的化学性质217

9.2　羧酸衍生物225

9.2.1　羧酸衍生物的结构和命名225

9.2.2　羧酸衍生物的物理性质228

9.2.3　羧酸衍生物的化学性质229

9.2.4　Claisen酯缩合反应232

9.2.5　羧酸衍生物的还原反应233

9.2.6　酰胺的特性233

9.2.7　碳酸衍生物234

Summary237

习题238

第10章　羟基酸和酮酸241

10.1　羟基酸的结构和命名241

10.2　羟基酸的物理性质242

10.3　羟基酸的化学性质243

10.3.1 酸性243

10.3.2　醇酸的氧化反应244

10.3.3　醇酸的脱水反应244

10.3.4　酚酸的脱羧反应245

10.3.5　α-醇酸的分解反应246

10.4　羰基酸的结构和命名246

10.5　羰基酸的化学性质247

10.5.1 酸性247

10.5.2　α-酮酸的氨基化反应247

10.5.3　α-酮酸的氧化反应248

10.5.4　酮酸的分解反应248

10.6　醇酸和酮酸的体内化学过程249

10.7　前列腺素250

10.8　酮式-烯醇式互变异构252

10.9 医药上重要的羟基酸和羰基酸254

Summary256

习题257

第11章　胺259

11.1　胺的结构、分类和命名259

11.1.1　胺的结构259

11.1.2　胺的分类和命名260

11.2　胺的物理性质262

11.3　胺的化学性质263

11.3.1　胺的碱性263

11.3.2　胺的酰化反应265

11.3.3　胺与亚硝酸反应266

11.3.4　芳香胺的特殊反应268

11.4　重氮盐的化学性质270

11.4.1　取代反应270

11.4.2　偶联反应272

11.5　生源胺类和苯丙胺类化合物272

Summary274

习题275

第12章　含硫、磷、砷有机化合物277

12.1　含硫、磷、砷有机化合物简介277

12.2　硫醇和硫醚的结构和命名279

12.3　硫醇和硫醚的物理性质280

12.4　硫醇的化学性质280

12.4.1　硫醇的酸性280

12.4.2　硫醇的氧化反应281

12.4.3　硫醇的酯化反应282

12.5　硫醚的氧化反应284

12.6　磺胺类药物285

12.7　含磷有机化合物的结构、分类和命名286

12.7.1　结构286

12.7.2　分类和命名287

12.8　生物体内的磷酸酯289

12.9　有机磷农药290

12.9.1　有机磷杀虫剂的结构与分类290

12.9.2 化学性质291

12.9.3　有机磷杀虫剂的作用机理及中毒防治292

12.10　含砷有机化合物293

12.11　有机硫、磷、砷化学毒剂及预防293

Summary295

习题295

第13章　杂环化合物297

13.1　杂环化合物的分类和命名297

13.2　五元杂环化合物299

13.2.1　结构和性质299

13.2.2　亲电取代反应300

13.2.3　吡咯的酸碱性302

13.2.4　吡咯的衍生物302

13.2.5　咪唑及其衍生物304

13.2.6　噻唑、噻嗪及其衍生物305

13.3　六元杂环化合物307

13.3.1 吡啶的结构和性质307

13.3.2　吡啶的衍生物309

13.3.3　嘧啶及其衍生物310

13.4　稠杂环化合物311

13.4.1　苯稠杂环化合物311

13.4.2　嘌呤环系化合物313

Summary314

习题314

第14章　油脂和磷脂317

14.1　油脂的组成、命名和结构特点317

14.2　油脂的物理性质320

14.3　油脂的化学性质321

14.3.1　油脂的皂化321

14.3.2　油脂的加成反应321

14.3.3　油脂的酸败322

14.4　多不饱和脂肪酸的生物活性323

14.5　磷脂325

14.5.1 甘油磷脂325

14.5.2　鞘磷脂326

14.5.3　磷脂与生物膜327

Summary328

习题329

第15章　糖类331

15.1　糖的概念与分类332

15.2　单糖332

15.2.1 单糖的分类和命名332

15.2.2　单糖的结构333

15.2.3　单糖的物理性质338

15.2.4　单糖的化学性质338

15.2.5　重要的单糖及其衍生物344

15.3　双糖346

15.3.1　还原性双糖346

15.3.2　非还原性双糖348

15.4　环糊精348

15.5　多糖349

15.5.1　淀粉350

15.5.2　糖原351

15.5.3　纤维素352

15.5.4　黏多糖352

15.6　糖缀合物353

15.6.1　糖脂354

15.6.2　糖蛋白355

15.6.3　蛋白聚糖356

Summary356

习题358

第16章　天然生物活性有机化合物359

16.1　萜类化合物359

16.1.1 萜类化合物的结构和分类360

16.1.2　单萜360

16.1.3　二萜和三萜363

16.2　甾族化合物364

16.2.1 甾族化合物的结构和构型365

16.2.2 甾醇365

16.2.3　胆甾酸367

16.2.4　甾体激素368

16.3　苷类370

16.3.1　苷的结构370

16.3.2　强心苷370

16.3.3　皂苷372

16.3.4　皂苷的理化性质373

16.4　生物碱374

16.4.1　有机胺类生物碱374

16.4.2　莨菪烷类生物碱374

16.4.3　吲哚类生物碱375

16.4.4　异喹啉类生物碱375

16.5　香豆素376

16.5.1　香豆素的结构和分类377

16.5.2　香豆素的理化性质378

16.6　黄酮和异黄酮378

16.6.1　黄酮的结构类型和分类379

16.6.2　黄酮类化合物的理化性质380

Summary381

习题382

第17章　氨基酸和肽384

17.1　氨基酸的结构、分类和命名384

17.1.1　氨基酸的结构384

17.1.2　氨基酸的分类和命名385

17.2　氨基酸的物理性质388

17.3　氨基酸的化学性质388

17.3.1 两性电离和等电点389

17.3.2　氧化脱氨基反应389

17.3.3　脱水成肽反应390

17.3.4 与茚三酮反应390

17.3.5　与亚硝酸反应390

17.3.6　脱羧反应391

17.3.7　与2，4-二硝基氟苯反应391

17.3.8　侧链烃基的反应391

17.4　多肽链的基本结构和肽的命名392

17.4.1 多肽的结构和命名392

17.4.2　肽键平面393

17.4.3 多肽结构测定和端基分析393

17.5 内源性和外源性生物活性肽396

Summary399

习题399

第18章　蛋白质401

18.1　蛋白质的元素组成与分类401

18.2　蛋白质的结构403

18.2.1　蛋白质的一级结构404

18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键405

18.2.3　蛋白质的二级结构406

18.2.4　蛋白质的三级结构409

18.2.5　蛋白质的四级结构410

18.3　蛋白质的性质411

18.3.1　蛋白质的胶体性质412

18.3.2　蛋白质的两性电离和等电点412

18.3.3　蛋白质的沉淀414

18.3.4　蛋白质的变性416

18.3.5　蛋白质的颜色反应417

Summary417

习题418

第19章　核酸419

19.1　核酸的分类419

19.2　核酸的基本物质组成420

19.3　核酸的一级结构422

19.3.1　核苷的结构422

19.3.2　单核苷酸的结构423

19.3.3　核苷酸的连接424

19.4　核酸的二级结构426

19.4.1 DNA的双螺旋结构426

19.4.2　RNA的二级结构简介427

19.5　核酸的理化性质428

19.5.1　核酸的水解428

19.5.2　核酸的酸碱性429

19.5.3　核酸的变性、复性和杂交429

19.6　基因与遗传密码430

19.6.1　基因430

19.6.2　遗传密码430

19.7　核糖酶432

Summary432

习题433

第20章　有机波谱学简介435

20.1　吸收光谱概述435

20.2　紫外光谱436

20.2.1　基本概念436

20.2.2 电子跃迁和吸收谱带438

20.2.3　UV在结构分析中的应用440

20.3　红外光谱440

20.3.1　基本概念441

20.3.2　分子的振动441

20.3.3　峰数、峰位和峰强442

20.3.4　影响吸收波数（或频率）的因素443

20.3.5　主要区段和特征峰444

20.3.6　红外图谱解析446

20.4　核磁共振谱448

20.4.1　1H NMR的基本原理448

20.4.2　1H NMR的主要参数450

20.4.3　图谱解析与应用454

20.4.4　影响化学位移的主要因素455

20.4.5　偶合常数与结构的关系456

20.4.6　碳谱简介457

20.5　质谱459

20.5.1　质谱的基本原理459

20.5.2　质谱图的组成459

20.6　四谱联用简介462

20.7　质谱技术在解析生物大分子方面的应用463

Summary464

习题465

参考书目468

索引469