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第1篇 有机化学概论1

第1章 结构与性能概论3

1.1 有机化合物和有机化学3

1.1.1 有机化合物3

1.1.2 有机化学3

1.2 结构特征5

1.2.1 共价键的形成——价键法、分子轨道法5

1.2.2 共价键的基本属性9

1.2.3 共振论简介13

1.2.4 构造式表示法16

1.2.5 键的极性在共价键链上的传递——诱导效应16

1.3 反应类型和试剂的分类20

1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型20

1.3.2 反应中间体的概念20

1.3.3 试剂的分类22

1.4 两类控制反应23

1.4.1 动力学控制和热力学控制23

1.4.2 广义的动力学控制24

1.5 酸碱的概念25

1.5.1 质子酸碱理论25

1.5.2 电子酸碱理论28

1.5.3 试剂与酸碱29

1.6 溶剂的分类及溶剂化作用29

1.6.1 溶剂的分类29

1.6.2 溶剂化作用30

习题31

第2章 分类及命名34

2.1 分类方法34

2.1.1 按碳架分类34

2.1.2 按官能团分类35

2.2 命名方法36

2.2.1 化学介词、基和表示链结构的形容词37

2.2.2 命名法概述41

2.3 系统命名法43

2.3.1 基本方法43

2.3.2 烃的命名45

2.3.3 烃衍生物的命名50

习题55

第3章 同分异构现象60

3.1 构造异构现象60

3.1.1 骨（碳）架异构现象60

3.1.2 官能团位置异构现象62

3.1.3 官能团异构现象63

3.1.4 变异构现象63

3.2 构象异构现象63

3.2.1 链烷烃的构象异构现象63

3.2.2 环烷烃的构象异构现象67

3.3 几何异构现象70

3.3.1 含双键化合物的几何异构现象70

3.3.2 含碳环化合物的顺反异构现象73

3.4 对映异构现象73

3.4.1 含手性碳化合物的对映异构体73

3.4.2 手性碳的构型表示式与标记75

3.4.3 费歇尔投影式与分子构型78

3.4.4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象78

3.4.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象79

3.4.6 碳环化合物的对映异构现象80

3.4.7 构象对映体和构象非对映体81

3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成82

3.5.1 旋光性的测定82

3.5.2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性84

3.5.3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性85

3.5.4 分子结构与旋光性87

3.5.5 外消旋体的拆分88

3.5.6 不对称合成概念89

习题90

第4章 结构的表征95

4.1 研究有机化合物结构的基本程序95

4.2 红外光谱97

4.2.1 基本原理98

4.2.2 重要官能团的吸收区域100

4.2.3 红外吸收光谱图及其解析101

4.3 核磁共振谱103

4.3.1 1H-NMR的基本原理103

4.3.2 1H-NMR的化学位移105

4.3.3 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分108

4.3.4 1H-NMR的谱图解析112

4.3.5 13C-NMR谱简介114

4.4 紫外光谱116

4.4.1 紫外光谱图116

4.4.2 基本原理117

4.4.3 吸收带的分类119

4.4.4 谱图的解析119

4.5 质谱123

4.5.1 基本原理123

4.5.2 质谱仪和质谱图123

4.5.3 烃化合物的质谱特征124

4.5.4 谱图的解析125

习题127

第2篇 烃及卤代烃131

第5章 饱和烃133

5.1 烷烃的分类及结构133

5.2 链烷烃的物理性质134

5.3 烷烃的化学性质138

5.3.1 卤代反应138

5.3.2 其它取代反应142

5.3.3 氧化反应143

5.3.4 裂解及异构反应144

5.4 小环烷烃的特殊性质145

5.4.1 小环烷烃的结构及不稳定性145

5.4.2 小环烷烃的化学性质146

5.5 多环烷烃148

5.5.1 十氢化萘148

5.5.2 金刚烷149

习题150

第6章 不饱和烃153

6.1 分类及结构153

6.1.1 烯烃的分类153

6.1.2 炔烃的分类153

6.1.3 烯烃的结构153

6.2 烯烃的物理性质154

6.3 烯烃的加成反应154

6.3.1 加氢反应154

6.3.2 亲电加成反应156

6.3.3 亲电加成反应机理158

6.3.4 硼氢化反应161

6.3.5 溴化氢自由基加成反应163

6.3.6 羰基化反应164

6.4 烯烃的聚合与共聚合反应165

6.4.1 聚合反应165

6.4.2 共聚合反应167

6.5 烯烃的氧化反应167

6.5.1 氧化剂氧化167

6.5.2 催化氧化168

6.5.3 臭氧氧化168

6.5.4 过氧化氢氧化169

6.6 烯烃的复分解反应170

6.6.1 复分解反应170

6.6.2 反应机理171

6.6.3 催化剂171

6.7 α-氢的反应172

6.7.1 卤代反应172

6.7.2 氧化反应173

6.8 炔烃的化学性质173

6.8.1 亲电加成反应173

6.8.2 亲核加成反应174

6.8.3 其它加成反应175

6.8.4 催化加氢和还原反应176

6.8.5 聚合反应177

6.8.6 氧化反应178

6.8.7 炔氢的反应178

6.9 二烯烃的分类及结构179

6.9.1 分类179

6.9.2 结构180

6.10 共轭体系及共轭效应182

6.10.1 共轭体系182

6.10.2 共轭效应185

6.11 共轭二烯烃的化学性质186

6.11.1 1,4-加成反应186

6.11.2 聚合及共聚合反应188

6.11.3 周环反应190

6.11.4 环戊二烯的反应194

习题195

第7章 芳香烃200

7.1 分类200

7.1.1 按苯环数目和结合方式分类200

7.1.2 按4n+2规则的n分类201

7.2 苯的结构及芳香性202

7.2.1 苯结构研究的历史202

7.2.2 价键理论对苯结构的处理204

7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理204

7.3 单环芳香烃的物理性质205

7.4 苯环上的亲电取代反应206

7.4.1 反应类型及反应机理206

7.4.2 定位规律213

7.4.3 哈密特方程及取代基的常数219

7.4.4 二元取代苯的定位规律220

7.4.5 定位规律的应用221

7.4.6 热力学控制与动力学控制222

7.5 单环芳烃的加成及氧化反应223

7.5.1 加成反应223

7.5.2 氧化反应224

7.6 芳烃侧链上的反应224

7.6.1 α-氢的反应224

7.6.2 共轭双键上的反应226

7.7 多环芳烃227

7.7.1 稠环芳烃227

7.7.2 多苯代脂烃234

7.7.3 联环芳烃235

7.7.4 富勒烯236

7.8 烃的来源及加工237

7.8.1 烃的来源237

7.8.2 石油加工237

7.8.3 天然气加工239

7.8.4 煤加工240

习题241

第8章 卤代烃246

8.1 卤代烃的分类和结构246

8.1.1 分类246

8.1.2 结构247

8.2 卤代烃的物理性质248

8.3 卤代烷的亲核取代反应250

8.3.1 亲核取代反应类型250

8.3.2 亲核取代反应机理及影响因素253

8.4 卤代烷的消除反应262

8.4.1 反应机理263

8.4.2 反应的取向和立体化学264

8.4.3 取代和消除反应的竞争267

8.5 不饱和卤代烃268

8.5.1 卤代烯烃268

8.5.2 卤苯270

8.6 多卤代烃274

8.6.1 多卤代烷烃274

8.6.2 有机氟化合物277

8.7 金属有机化合物280

8.7.1 有机镁化合物280

8.7.2 有机锂化合物282

8.7.3 有机铝化合物284

8.8 卤代烃的还原285

习题286

第3篇 有机含氧化合物293

第9章 醇、酚、醚295

9.1 醇的结构和分类295

9.1.1 结构295

9.1.2 分类295

9.2 醇的物理性质296

9.3 醇的化学性质299

9.3.1 酸性和碱性299

9.3.2 羟基的取代反应300

9.3.3 脱水反应305

9.3.4 氧化和脱氢反应308

9.4 酚的结构、分类和物理性质312

9.4.1 结构312

9.4.2 分类312

9.4.3 物理性质313

9.5 酚的化学性质314

9.5.1 羟基上的反应314

9.5.2 环上的亲电取代反应319

9.5.3 氧化和还原反应326

9.6 醚的结构、分类和物理性质327

9.6.1 结构327

9.6.2 分类328

9.6.3 物理性质329

9.7 醚的化学性质329

9.7.1 碱性329

9.7.2 醚键的断裂330

9.7.3 氧化反应331

9.7.4 芳醚的反应332

9.8 环醚333

9.8.1 1,2-环醚333

9.8.2 冠醚336

9.9 硫醇硫酚硫醚337

9.9.1 硫醇和硫酚337

9.9.2 硫醚340

习题342

第10章 醛、酮、醌348

10.1 醛和酮的分类与结构348

10.1.1 分类348

10.1.2 结构349

10.2 醛、酮的物理性质350

10.3 羰基的亲核加成反应351

10.3.1 与水加成352

10.3.2 与醇加成353

10.3.3 与亚硫酸氢钠加成355

10.3.4 与氢氰酸加成356

10.3.5 与金属有机化合物加成357

10.3.6 与氨及其衍生物的加成-消除反应358

10.3.7 与维蒂希试剂的反应362

10.4 α-氢的反应363

10.4.1 酸性及互变异构363

10.4.2 卤代反应364

10.4.3 缩合反应366

10.4.4 珀金反应和安息香缩合369

10.5 醛、酮的氧化和还原370

10.5.1 醛、酮的氧化反应370

10.5.2 醛、酮的还原反应373

10.6 α,β-不饱和醛、酮378

10.6.1 亲电加成378

10.6.2 亲核加成379

10.6.3 烯酮382

10.7 二羰基化合物383

10.7.1 乙二醛383

10.7.2 β-二酮383

10.8 醌385

10.8.1 结构和分类385

10.8.2 化学性质387

习题391

第11章 羧酸及其衍生物396

11.1 羧酸及其衍生物的结构和分类396

11.1.1 羧酸的结构和分类396

11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类398

11.2 羧酸及羧酸衍生物的物理性质400

11.2.1 羧酸的物理性质400

11.2.2 羧酸衍生物的物理性质401

11.3 羧酸的化学性质402

11.3.1 酸性402

11.3.2 羧酸衍生物的生成404

11.3.3 还原反应408

11.3.4 脱羧反应408

11.3.5 α-H的卤代反应410

11.4 羧酸衍生物的化学性质410

11.4.1 酰氯的化学性质411

11.4.2 酸酐的化学性质413

11.4.3 酯的化学性质414

11.4.4 酰胺的化学性质417

11.4.5 羧酸衍生物的还原419

11.4.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应420

11.5 羟基酸和羰基酸421

11.5.1 羟基酸421

11.5.2 羰基酸423

11.6 碳酸衍生物429

11.6.1 碳酸酯及原酸酯430

11.6.2 碳酰氯431

11.6.3 碳酰胺433

习题434

第4篇 有机含氮化合物及杂环化合物439

第12章 有机含氮化合物441

12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质441

12.1.1 分类与结构441

12.1.2 物理性质442

12.2 硝基化合物的化学性质443

12.2.1 α-氢的活泼性443

12.2.2 还原反应444

12.2.3 硝基对苯环的影响446

12.3 胺的分类及结构447

12.3.1 分类447

12.3.2 结构448

12.4 胺的物理性质450

12.5 胺的化学性质451

12.5.1 碱性452

12.5.2 氮上的烃基化反应454

12.5.3 氮上的酰基化反应454

12.5.4 与亚硝酸的反应455

12.5.5 芳胺环上的取代反应456

12.5.6 氧化反应458

12.5.7 季铵盐及季铵碱460

12.6 烯胺463

12.6.1 结构463

12.6.2 烷基化和酰基化反应464

12.6.3 迈克尔加成反应466

12.7 腈466

12.7.1 物理性质467

12.7.2 化学性质467

12.8 异腈及异氰酸酯469

12.8.1 异腈469

12.8.2 异氰酸酯470

12.9 重氮及偶氮化合物472

12.9.1 重氮盐的制备及其结构472

12.9.2 重氮盐的化学性质及其应用473

12.9.3 重氮甲烷477

习题480

第13章 杂环化合物486

13.1 分类与命名486

13.1.1 分类486

13.1.2 命名486

13.2 结构与芳香性488

13.2.1 五元单杂环488

13.2.2 六元单杂环490

13.3 重要的五元杂环化合物491

13.3.1 呋喃491

13.3.2 噻吩492

13.3.3 吡咯493

13.3.4 五元杂环亲电取代反应定位规律497

13.3.5 α-呋喃甲醛498

13.3.6 咪唑499

13.3.7 五元单杂环衍生物的合成500

13.4 重要的六元杂环化合物501

13.4.1 吡啶及甲基吡啶501

13.4.2 嘧啶505

13.5 重要的稠杂环化合物506

13.5.1 喹啉及异喹啉507

13.5.2 吲哚510

13.5.3 嘌呤511

习题512

第5篇 天然有机化合物517

第14章 糖519

14.1 分类及命名519

14.1.1 分类519

14.1.2 单糖的命名520

14.2 单糖的结构521

14.2.1 开链结构和构型521

14.2.2 环式结构和构象523

14.3 单糖的化学性质525

14.3.1 还原反应525

14.3.2 氧化反应526

14.3.3 生成脎的反应529

14.3.4 差向异构化529

14.3.5 羟基的反应530

14.4 重要的单糖531

14.4.1 葡萄糖531

14.4.2 果糖532

14.4.3 核糖533

14.5 低聚糖534

14.5.1 蔗糖534

14.5.2 麦芽糖535

14.5.3 乳糖536

14.5.4 纤维二糖和棉子糖536

14.5.5 环糊精538

14.6 多糖538

14.6.1 多糖的结构539

14.6.2 纯多糖和杂多糖540

14.6.3 常见的多糖542

习题545

第15章 氨基酸、蛋白质及核酸548

15.1 氨基酸的分类及结构548

15.1.1 分类548

15.1.2 构型550

15.2 氨基酸的来源及制法551

15.2.1 蛋白质水解551

15.2.2 α-卤代酸氨解551

15.2.3 斯特雷克尔合成法551

15.2.4 盖布瑞尔合成法552

15.3 氨基酸的性质553

15.3.1 α-氨基酸的物理性质553

15.3.2 化学性质553

15.4 肽的结构及命名556

15.5 多肽的结构测定及合成557

15.5.1 结构的测定557

15.5.2 合成559

15.6 蛋白质的分类、组成和性质561

15.6.1 分类561

15.6.2 组成561

15.6.3 性质562

15.7 蛋白质的结构563

15.8 核酸565

15.8.1 组成565

15.8.2 核糖及脱氧核糖566

15.8.3 碱基566

15.8.4 核苷567

15.8.5 核苷酸568

15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸568

15.9.1 核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构569

15.9.2 脱氧核糖核酸的二级结构570

15.9.3 核酸的功能571

习题572

第16章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱574

16.1 类脂574

16.1.1 油脂及蜡574

16.1.2 磷脂579

16.2 萜583

16.2.1 分类584

16.2.2 开链萜584

16.2.3 单环单萜585

16.2.4 双环单萜586

16.2.5 维生素A及胡萝卜色素586

16.3 甾族化合物588

16.3.1 概述588

16.3.2 甾醇590

16.3.3 胆汁酸590

16.3.4 激素591

16.4 生物碱592

16.4.1 生物碱的涵义、存在及制取592

16.4.2 生物碱的通性593

16.4.3 重要的生物碱593

习题597

第6篇 有机合成基础及绿色有机合成601

第17章 有机合成基础603

17.1 有机合成的意义和要求603

17.2 碳骨架的建立604

17.2.1 增长碳链的方法604

17.2.2 缩短碳链的方法606

17.2.3 形成碳环的方法608

17.3 选择性控制611

17.3.1 化学选择性控制611

17.3.2 区域选择性控制615

17.3.3 立体选择性控制617

17.4 有机合成路线设计618

17.4.1 逆合成法分析619

17.4.2 合成路线的选择626

17.4.3 典型合成举例628

习题636

第18章 绿色有机合成638

18.1 绿色化学638

18.1.1 原子经济性反应638

18.1.2 绿色化学的原理639

18.1.3 绿色有机合成640

18.2 选择绿色合成原料或反应起始物640

18.2.1 选择可再生性物质为有机合成原料640

18.2.2 选择低危害物质为有机合成原料641

18.2.3 选择对环境有害的物质为起始原料643

18.3 选择使用无毒无害的溶剂和助剂与无溶剂反应644

18.3.1 选择超临界流体作溶剂644

18.3.2 选择水作溶剂646

18.3.3 选择离子液体作溶剂647

18.3.4 选择碳酸二甲酯作溶剂649

18.3.5 无溶剂反应650

18.4 选择原子经济性反应652

18.4.1 加成反应652

18.4.2 烯烃交互置换反应652

18.4.3 烯烃羰基合成反应653

18.4.4 烯烃为烷基化试剂的反应653

18.4.5 过氧化氢为氧化剂的反应653

18.5 合理选择合成反应技术654

18.5.1 光化学反应技术654

18.5.2 微波化学反应技术654

18.5.3 超声波化学反应技术655

18.5.4 使用高效无毒催化剂催化技术656

18.5.5 两相催化技术657

18.5.6 相转移催化技术658

18.5.7 生物催化和生物过程技术658

习题659

第7篇 有机化学教学资源661

第19章 分子模型与化学软件663

19.1 有机化合物分子模型简介663

19.1.1 分子结构模型及其分类663

19.1.2 分子结构模型的应用665

19.2 化学软件介绍666

19.2.1 平面结构排版软件667

19.2.2 三维结构显示和分子模拟软件667

19.2.3 网页三维化学结构显示插件668

习题669

第20章 图书、期刊、专利文献与联机检索670

20.1 有机化学图书670

20.1.1 教科书、参考书、专著670

20.1.2 百科全书、词典、手册等工具书671

20.1.3 丛书672

20.2 期刊与网络联机检索673

20.2.1 期刊673

20.2.2 网络联机检索674

20.3 Beilstein有机化学大全与Beilstein网上数据库676

20.4 网上专利资源677

习题678

第21章 网络化学及化学教学资源679

21.1 化学学科信息门户网站679

21.2 化学教学网站680

21.3 有机化学教学网站680

习题681

附录682

1．本书所用符号及缩写682

2．中文物名索引683

3．英文人名索引691

参考文献693

后记694