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第一章　绪论1

知识目标1

能力目标1

第一节 精细化学品及其合成的单元反应1

一、精细化学品在化工产品中的比重1

二、精细化学品的定义及分类2

三、单元反应3

四、精细有机合成路线的评价标准3

第二节 精细化学品合成的原料来源6

一、石油6

二、天然气7

三、煤7

四、油脂8

五、碳水化合物8

本章小结9

自测练习9

第二章　卤化10

知识目标10

能力目标10

第一节　取代卤化10

一、芳环上的取代氯化10

二、芳环上的取代溴化和碘化19

三、脂肪烃和芳烃侧链取代卤化20

第二节　加成卤化23

一、卤素对不饱和键的加成24

二、卤化氢对不饱和键的加成25

三、其他卤化剂对不饱和键的加成26

四、应用实例26

第三节 置换卤化27

一、卤素置换羟基27

二、卤素置换磺基28

三、卤素置换重氮基28

四、卤素置换硝基29

五、置换氟化29

六、应用实例30

本章小结31

自测练习31

第三章　磺化和硫酸化32

知识目标32

能力目标32

第一节 芳香族磺化的反应理论32

一、磺化剂和磺化历程32

二、磺化反应动力学34

三、芳香族磺化的影响因素34

第二节 芳香族磺化方法38

一、过量硫酸磺化38

二、三氧化硫磺化40

三、其他磺化方法44

第三节 脂肪族磺化47

一、脂肪族的磺化方法47

二、应用实例48

第四节 硫酸化49

一、脂肪醇的硫酸化49

二、烯烃的硫酸化52

本章小结53

自测练习53

第四章　硝化和亚硝化55

知识目标55

能力目标55

第一节 芳香族硝化的反应理论55

一、硝化剂的活性质点55

二、硝化反应历程56

三、工业硝化的方法56

四、硝化动力学57

五、硝化的影响因素58

第二节　混酸硝化61

一、混酸的硝化能力61

二、配酸工艺63

三、硝化操作64

四、硝化反应器64

五、硝化产物的分离66

六、硝化异构产物分离66

七、废酸处理67

八、应用实例67

第三节 其他硝化方法70

一、硝酸硝化70

二、在乙酐中硝化71

三、间接硝化71

第四节 亚硝化72

一、亚硝化剂72

二、典型的亚硝化反应72

本章小结74

自测练习74

第五章　烃化76

知识目标76

能力目标76

第一节 C-烃化76

一、芳环上的C-烃化76

二、脂链上的C-烃化83

第二节 N-烃化85

一、N-烃化剂85

二、N-烷基化方法86

三、N-芳基化方法89

四、应用实例89

第三节　O-烃化90

一、O-烷基化方法90

二、O-芳基化方法91

第四节 相转移烃化93

一、相转移催化原理94

二、相转移催化在烃化中的应用94

本章小结96

自测练习97

第六章　酰化98

知识目标98

能力目标98

第一节 C-酰化98

一、Friedel-Crafts酰化反应98

二、Hoesch反应102

三、Vilsmeier反应102

四、应用实例103

第二节　N-酰化104

一、N-酰化目的104

二、N-酰化方法104

三、N-酰化反应终点控制107

四、酰胺基的水解107

五、过渡性N-酰化107

六、应用实例109

第三节 O-酰化（酯化）110

一、羧酸法111

二、酸酐法113

三、酰氯法114

四、酯交换法114

五、应用实例116

本章小结118

自测练习119

第七章　还原120

知识目标120

能力目标120

第一节　化学还原120

一、电解质溶液中用铁屑还原120

二、锌粉还原124

三、含硫化合物的还原125

四、其他化学还原128

第二节 催化氢化129

一、液相催化氢化129

二、气相催化氢化134

第三节 电解还原136

一、电解还原过程136

二、影响因素136

三、应用实例137

本章小结138

自测练习139

第八章　氧化140

知识目标140

能力目标140

第一节 空气液相氧化140

一、烃类自动氧化历程及其产物140

二、自动氧化的影响因素142

三、空气液相氧化反应器143

四、空气液相氧化优缺点144

五、应用实例144

第二节 空气的气-固相接触催化氧化145

一、气-固相接触催化氧化的优缺点146

二、催化剂146

三、气-固相接触催化氧化反应器146

四、应用实例148

第三节 化学氧化149

一、化学氧化法优缺点149

二、化学氧化剂149

本章小结153

自测练习154

第九章　氨解和胺化155

知识目标155

能力目标155

第一节 卤基的氨解155

一、芳环上卤基的氨解155

二、脂肪族卤基的氨解159

第二节 醇或酚羟基的氨解161

一、醇羟基的氨解161

二、酚羟基的氨解162

第三节 环氧烷类的加成胺化164

一、反应原理164

二、应用实例164

第四节 羰基化合物的胺化氢化165

一、羰基化合物的胺化氢化过程165

二、应用实例166

第五节 硝基与磺基的氨解167

一、硝基的氨解167

二、磺基的氨解167

第六节 芳环上氢的直接胺化168

第七节 胺类化合物的分析与鉴定169

本章小结170

自测练习171

第十章　重氮化和重氮基转化172

知识目标172

能力目标172

第一节 芳伯胺重氮化172

一、重氮化反应172

二、重氮盐的结构和性质173

三、重氮化反应的亚硝化学说173

四、反应影响因素174

五、重氮化方法174

第二节 重氮基转化176

一、偶合反应176

二、重氮盐还原成芳肼178

三、重氮盐还原成芳烃（脱氨基反应）179

四、重氮基置换为羟基180

五、重氮基置换为卤素181

六、重氮基置换为氰基184

本章小结185

自测练习186

第十一章　水解187

知识目标187

能力目标187

第一节 卤化物的水解187

一、脂链上卤基的水解187

二、芳环上卤基的水解188

第二节 芳磺酸盐的碱性水解（碱熔）189

一、碱熔的过程及碱熔剂189

二、碱熔的影响因素189

三、碱熔方法190

四、应用实例191

第三节 芳伯胺和重氮盐的水解192

一、芳伯胺的水解192

二、重氮盐的水解193

第四节 烷基芳烃过氧化氢物的水解194

一、苯酚的生产194

二、间（或对）甲酚的生产195

本章小结196

自测练习196

第十二章　缩合198

知识目标198

能力目标198

第一节 羟醛（醇醛）缩合反应198

一、催化剂198

二、理论解释199

三、同分子醛、酮自身缩合199

四、异分子醛、酮交叉缩合199

第二节 醛酮与羧酸及其衍生物的缩合201

一、Perkin反应201

二、Knoevenagel-Doebner反应202

三、Darzens反应202

四、Claisen反应203

第三节 烯键参加的缩合反应205

一、Prins反应205

二、Diels-Alder反应205

第四节　成环缩合206

一、成环缩合反应的特点206

二、形成六元碳环的环合反应207

三、形成杂环的环合反应208

本章小结214

自测练习215

第十三章　综合实验216

实验一 十二烷基苯磺酸钠的合成216

实验二 除草醚的合成218

实验三 3-吲哚乙酸的合成219

实验四　苯基偶氮-2-羟基-3-萘甲酰苯胺的合成222

实验五 苯甲酸钠的合成223

实验六 肉桂酸的合成224

实验七 十二烷基二甲基甜菜碱的合成226

实验八　邻苯二甲酸二辛酯的合成227

实验九　2-氨基-1-萘磺酸的合成229

实验十 苯甲醇的合成230

参考文献233