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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特点1

1.2.1有机化合物的结构特点2

1.2.2有机化合物的性质特点2

1.3有机化合物中共价键的性质3

1.4共价键的断裂方式和有机化学反应的类型6

1.5有机化学中的酸碱理论简介6

1.5.1Arrhenius酸碱理论6

1.5.2Bronsted质子理论7

1.5.3Lewis电子对理论7

1.6有机化合物的分类8

1.6.1根据碳架分类8

1.6.2根据官能团分类9

1.7有机化合物构造式的写法10

阅读材料——百年来Nobel（诺贝尔）化学奖获得者11

第2章 有机化合物的命名17

2.1有机化合物系统命名法17

2.2烷烃的命名19

2.2.1开链烷烃的命名19

2.2.2环烷烃的命名21

2.3烯烃和炔烃的命名23

2.4芳烃的命名24

2.4.1单环芳烃的命名24

2.4.2多环芳烃的命名25

2.5卤代烃的命名26

2.6含氧衍生物的命名26

2.6.1醇的命名26

2.6.2酚的命名27

2.6.3醚的命名28

2.6.4醛、酮的命名29

2.6.5羧酸的命名29

2.6.6羧酸衍生物的命名30

2.7胺的命名30

阅读材料——国际纯粹与应用化学联合会31

习题32

第3章 饱和烃36

（一）烷烃36

3.1烷烃的结构36

3.1.1碳原子的正四面体结构36

3.1.2碳原子的sp3杂化轨道36

3.1.3烷烃分子的形成37

3.2烷烃的同分异构现象38

3.2.1烷烃的同系列和同分异构现象38

3.2.2烷烃的构象异构40

3.3烷烃的物理性质43

3.4烷烃的化学性质45

3.4.1卤代反应及自由基反应机理45

3.4.2氧化反应51

3.4.3裂化反应51

3.4.4异构化反应51

（二）环烷烃52

3.5环烷烃的同分异构现象52

3.5.1环烷烃的构造异构52

3.5.2环烷烃的顺反异构52

3.5.3环烷烃的构象异构52

3.6环烷烃的物理性质58

3.7环烷烃的化学性质58

3.7.1卤代反应58

3.7.2氧化反应58

3.7.3异构化反应59

3.7.4小环烷烃的加成反应59

3.8饱和烃的来源和制法60

阅读材料——石油的馏分及应用61

习题62

第4章 不饱和脂肪烃64

（一）烯烃64

4.1烯烃的结构64

4.2烯烃的同分异构现象65

4.3烯烃的物理性质67

4.4烯烃的化学性质68

4.4.1加成反应68

4.4.2氧化反应80

4.4.3聚合反应83

4.4.4α-氢原子的反应83

4.5烯烃的来源和制法84

（二）炔烃85

4.6炔烃的结构85

4.7炔烃的物理性质86

4.8炔烃的化学性质87

4.8.1末端炔烃的酸性87

4.8.2加成反应88

4.8.3氧化反应91

4.8.4聚合反应92

4.9炔烃的制法92

（三）二烯烃93

4.10二烯烃的分类93

4.11共轭二烯烃的结构和共轭效应94

4.11.1共轭二烯烃的结构94

4.11.2共轭效应95

4.11.3共振论96

4.12共轭二烯烃的化学性质99

4.12.1亲电加成反应99

4.12.2双烯合成反应101

4.12.3聚合反应和合成橡胶103

4.13共轭二烯烃的来源和制法105

阅读材料——白色污染及可降解塑料105

习题107

第5章 芳香烃111

5.1苯的结构111

5.2单环芳烃的物理性质113

5.3单环芳烃的化学性质114

5.3.1苯环上的亲电取代反应114

5.3.2苯环上亲电取代反应的定位规律121

5.3.3还原反应128

5.3.4氧化反应129

5.3.5芳烃侧链的反应129

5.4稠环芳烃131

5.4.1萘131

5.4.2蒽和菲136

5.4.3其他稠环芳烃138

5.5Huckel规则与非苯芳烃139

5.5.1Huckel规则139

5.5.2非苯芳烃140

5.6芳烃的来源及制法141

5.6.1煤的干馏141

5.6.2石油的芳构化142

阅读材料——足球烯142

习题143

第6章 手性分子146

6.1手性分子与对映异构146

6.1.1手性与手性分子146

6.1.2旋光性与对映异构146

6.1.3对称因素与手性判断148

6.2对映异构体的书写与构型标记149

6.2.1构型的表示方法149

6.2.2构型的标记150

6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构153

6.4含多个手性碳原子化合物的对映异构153

6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物153

6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物154

6.5环状化合物的对映异构155

6.6不含手性碳原子化合物的对映异构156

6.7手性有机化合物的制法157

6.7.1外消旋体的拆分157

6.7.2不对称合成159

阅读材料——手性催化剂和手性药物160

习题161

第7章 卤代烃163

7.1卤代烃的物理性质163

7.2卤代烷烃的化学性质164

7.2.1卤代烷烃的亲核取代反应164

7.2.2亲核取代反应历程166

7.2.3消除反应173

7.2.4消除反应历程174

7.2.5取代反应和消除反应的竞争176

7.2.6与金属的反应178

7.3卤代烯烃和卤代芳烃180

7.3.1结构对化学活性的影响181

7.3.2卤代芳烃的亲核取代反应183

7.4多卤代烃简介185

7.5卤代烃的制法187

7.5.1烃的卤代187

7.5.2不饱和烃的加成187

7.5.3由醇制备187

阅读材料——诺贝尔化学奖与金属有机化学187

习题189

第8章 有机波谱基础192

8.1电磁辐射与吸收光谱192

（一）红外光谱193

8.2红外光谱产生的基本原理193

8.2.1分子振动类型193

8.2.2影响红外吸收频率的因素194

8.3官能团的特征吸收频率194

8.4烃类的红外光谱196

8.4.1烷烃196

8.4.2烯烃198

8.4.3炔烃198

8.4.4芳烃199

8.5红外光谱解析200

阅读材料——近红外光谱技术201

（二）紫外光谱202

8.6紫外光谱产生的基本原理202

8.7Lambert-Beer定律与紫外光谱图的表示法203

8.7.1Lambert-Beer定律203

8.7.2紫外光谱图的表示方法204

8.8紫外光谱与有机化合物分子结构的关系204

8.9紫外光谱的应用205

阅读材料——与紫外光谱有关的几个名词206

（三）核磁共振谱207

8.10核磁共振产生的基本原理207

8.11核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法209

8.12化学位移209

8.12.1屏蔽效应209

8.12.2化学位移210

8.12.3影响化学位移的因素210

8.13自旋偶合与自旋裂分212

8.13.1质子自旋偶合与自旋裂分212

8.13.2偶合常数213

8.13.3核的等价性213

8.14峰面积与积分曲线214

8.15 1HNMR谱图解析215

8.16 13C核磁共振简介217

阅读材料——二维核磁共振谱简介218

（四）质谱219

8.17基本原理219

8.18质谱仪简介219

8.19质谱裂解反应220

8.20谱图解析222

阅读材料——质谱技术发展史简介224

习题225

第9章 醇和醚227

（一）醇227

9.1醇的物理性质227

9.2醇的化学性质230

9.2.1醇的酸性230

9.2.2醇与含氧无机酸的反应231

9.2.3醇羟基的置换反应232

9.2.4醇的脱水反应234

9.2.5醇的氧化与脱氢236

9.3邻二醇的特殊反应239

9.3.1邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化239

9.3.2频哪醇重排240

9.4重要的醇241

9.5醇的制法244

（二）醚245

9.6醚的物理性质246

9.7醚的化学性质247

9.7.1？盐的生成和醚键的断裂247

9.7.2过氧化物的生成248

9.7.3 1，2-环氧化合物的开环反应249

9.8重要的醚251

9.9醚的制备254

阅读材料——危险的分子——胆固醇255

习题256

第10章 酚259

10.1酚的物理性质259

10.2酚的化学性质261

10.2.1酚羟基的反应261

10.2.2芳环上的亲电取代反应265

10.2.3酚与卡宾的反应——Reimer-Tiemann反应269

10.2.4酚与碳基化合物的缩合反应269

10.2.5Bucherer反应272

10.2.6酚的氧化还原反应273

10.3重要的酚273

10.4酚的制法275

10.4.1异丙苯氧化法275

10.4.2磺化碱熔法275

10.4.3从芳卤衍生物制备276

阅读材料——抗氧化剂和维生素E276

习题278

第11章 醛 酮醌279

11.1羰基的结构279

11.2醛、酮的物理性质279

11.3醛、酮的化学性质281

11.3.1亲核加成反应282

11.3.2α-氢的反应290

11.3.3氧化与还原反应296

11.3.4α，β-不饱和醛、酮301

11.4醛、酮的制备303

11.5重要的醛、酮304

11.6醌306

阅读材料——黄鸣龙307

习题308

第12章 羧酸及其衍生物312

（一）羧酸312

12.1羧酸的物理性质312

12.2羧酸的化学性质314

12.2.1酸性和成盐314

12.2.2羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成317

12.2.3还原反应319

12.2.4脱羧反应320

12.2.5α-氢的取代反应320

12.3羧酸的制法321

12.4二元羧酸323

12.4.1酸性323

12.4.2二元羧酸的受热反应323

12.5羟基酸324

12.5.1羟基酸的性质324

12.5.2羟基酸的制法326

12.6常见的羧酸327

（二）羧酸衍生物329

12.7羧酸衍生物的物理性质329

12.8羧酸衍生物的化学性质332

12.8.1亲核取代（加成-消除）反应332

12.8.2与有机金属化合物反应335

12.8.3还原反应336

12.8.4酰胺的特殊反应337

12.9重要的羧酸衍生物338

12.10油脂340

12.10.1油脂的来源、组成340

12.10.2油脂的物理性质341

12.10.3油脂的化学性质341

阅读材料——花生四烯酸344

习题344

第13章 β-二羰基化合物347

13.1β-二碳基化合物的酸性347

13.2β-二碳基化合物的制备348

13.2.1Claisen酯缩合反应348

13.2.2酮酯缩合反应349

13.2.3丙二酸酯的制备350

13.3β-二碳基化合物在有机合成中的应用350

13.3.1乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用350

13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用352

13.4其他碳负离子的反应353

13.4.1Perkin反应354

13.4.2Knoevenagel缩合反应354

13.4.3安息香缩合反应354

13.4.4Michael加成反应355

13.4.5烯胺的反应356

阅读材料——William Henry Perkin356

习题357

第14章 含氮化合物359

（一）硝基化合物359

14.1硝基化合物的物理性质360

14.2硝基化合物的化学性质361

14.2.1硝基化合物的酸性361

14.2.2还原反应361

14.3硝基化合物的制备363

（二）胺363

14.4胺的结构364

14.5胺的物理性质365

14.6胺的化学性质366

14.6.1碱性和成盐366

14.6.2胺的烷基化和酰基化反应368

14.6.3胺与亚硝酸反应370

14.6.4芳胺芳环上的亲电取代反应371

14.6.5胺的氧化和Cope消除372

14.7季铵盐和季铵碱374

14.7.1季铵盐374

14.7.2季铵碱375

14.8胺的制备376

14.9重要的胺377

14.10重氮和偶氮化合物378

14.10.1重氮化反应378

14.10.2重氮盐的化学性质378

14.10.3偶氮化合物和偶氮染料384

阅读材料——物质颜色与结构的关系385

习题386

第15章 杂环化合物389

15.1杂环化合物的命名389

15.2五元杂环化合物390

15.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性390

15.2.2呋喃、噻吩和吡咯的性质391

15.2.3糠醛395

15.2.4含有两个杂原子的五元杂环体系396

15.3六元杂环化合物398

15.3.1吡啶的结构398

15.3.2吡啶的性质398

15.3.3二嗪和三嗪类化合物401

15.4稠杂环化合物403

阅读材料——三聚氰胺407

习题408

第16章 周环反应409

16.1周环反应类型409

16.1.1电环化反应409

16.1.2环加成反应410

16.1.3σ键迁移反应410

16.2周环反应理论解释411

16.2.1分子轨道理论简介411

16.2.2前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理412

16.2.3电环化反应412

16.2.4环加成反应415

16.2.5σ键迁移反应416

阅读材料——福井谦一418

习题420

第17章 元素有机化合物422

17.1有机硼试剂422

17.1.1硼氢化试剂422

17.1.2有机硼试剂的制备423

17.1.3有机硼试剂的反应423

17.2有机硅试剂425

17.2.1有机硅试剂的制备425

17.2.2有机硅试剂的反应425

17.3有机磷试剂427

17.3.1磷叶立德的制备及分类427

17.3.2磷叶立德的反应427

17.4有机硫试剂428

17.4.1有机硫试剂的制备429

17.4.2有机硫试剂的反应429

习题431

第18章 碳水化合物432

18.1单糖432

18.1.1单糖的结构432

18.1.2单糖的物理性质436

18.1.3单糖的化学性质436

18.2低聚糖441

18.2.1蔗糖441

18.2.2麦芽糖441

18.2.3纤维二糖442

18.3多糖442

18.3.1淀粉442

18.3.2纤维素443

18.3.3甲壳素444

18.3.4海藻酸445

阅读材料——细胞表面的碳水化合物调节细胞识别过程446

习题447

第19章 氨基酸、蛋白质和核酸448

19.1氨基酸448

19.1.1氨基酸的结构、分类和命名448

19.1.2氨基酸的化学性质450

19.1.3重要的氨基酸452

19.1.4氨基酸的制法453

19.2多肽454

19.2.1多肽的分类和命名454

19.2.2多肽的结构测定455

19.2.3多肽的合成457

19.3蛋白质458

19.3.1蛋白质的分子组成及分类459

19.3.2蛋白质的结构459

19.3.3蛋白质的性质462

19.4核酸464

19.4.1核酸的元素组成和构成464

19.4.2DNA的结构特点465

19.4.3RNA的结构特点466

19.4.4DNA和RNA的生物功能467

阅读材料——牛胰岛素的结构及人工合成467

习题469

第20章 有机合成与反应机理470

20.1有机合成设计470

20.1.1有机合成设计基础470

20.1.2基本碳骨架的建立472

20.1.3控制单元的应用473

20.1.4反应选择性的利用476

20.1.5立体化学的控制477

20.1.6运用逆合成法的有机合成设计478

20.2绿色有机合成486

20.2.1绿色化学基本概念486

20.2.2绿色有机合成设计489

20.3EPM推测反应机理491

20.3.1运用EPM的基本原则491

20.3.2EPM在周环反应中的应用494

20.3.3EPM在杂环合成反应中的应用495

20.3.4EPM在多组分反应中的应用496

阅读材料——现代有机合成艺术大师——R.B.Woodward497

习题499

参考文献501