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第一章 绪言1

1.1 精细有机合成的范畴1

1.2 精细有机合成的特点1

1.3 精细有机合成的原料来源2

1.4 精细有机合成在国民经济中的作用3

主要参考文献4

第二章 精细有机合成的基本反应5

2.1 概述5

2.2 磺化／硫酸化反应5

2.2.1 概述5

2.2.2 磺化／硫酸化试剂6

2.2.3 磺化／硫酸化反应原理与副反应7

2.2.4 影响磺化／硫酸化反应的因素9

2.2.5 工业磺化／硫酸化反应13

2.3 硝化和亚硝化反应14

2.3.1 概述14

2.3.2 硝化反应原理与副反应15

2.3.3 硝化方法16

2.3.4 影响硝化反应的因素19

2.3.5 亚硝化21

2.4 卤化反应23

2.4.1 概述23

2.4.2 囟化剂23

2.4.3 芳环上的取代氯化反应24

2.4.4 脂肪烃及芳环侧链的取代氯化26

2.4.5 置换氯化27

2.4.6 加成氯化和溴化29

2.4.7 氟化、溴化和碘化29

2.5 氧化反应30

2.5.1 概述30

2.5.2 液相空气氧化31

2.5.3 气相空气氧化32

2.5.4 化学氧化35

2.5.5 电解氧化36

2.6 氢化和还原反应36

2.6.1 概述36

2.6.2 催化氢化37

2.6.3 化学还原反应41

2.7 氨解和胺化反应43

2.7.1 概述43

2.7.2 羟基化合物的氨解43

2.7.3 加成胺化45

2.7.4 取代氨解46

2.7.5 直接氨化47

2.8 酰化和酯化反应49

2.8.1 概述49

2.8.2 N—酰化反应49

2.8.3 酯化反应53

2.9 水解反应59

2.9.1 概述59

2.9.2 脂链上囟基的水解59

2.9.3 芳环上囟基的水解61

2.9.4 芳环上磺基、硝基和氨基的水解63

2.9.5 酯的水解64

2.9.6 碳水化合物的水解65

主要参考文献66

综合性例题66

习题68

第三章 有机金属化合物的反应71

3.1 一般原理71

3.1.1 有机金属化合物的分类71

3.1.2 有机金属化合物的一般制法71

3.2 有机镁化合物72

3.2.1 格氏试剂的结构72

3.2.2 格氏试剂的制备73

3.2.3 格氏反应73

3.3 有机锂化合物77

3.3.1 结构和反应性77

3.3.2 有机锂化合物的制备77

3.3.3 有机锂化合物在有机合成中的应用78

3.4 有机锌和有机镉化合物79

3.4.1 结构，反应性和制备79

3.4.2 有机锌和有机镉化合物在有机合成中的应用80

3.5 有机铜化合物81

3.5.1 结构和反应性81

3.5.2 有机铜化合物的制备81

3.5.3 有机铜化合物在有机合成中的应用83

3.6 过渡金属羰基化合物85

3.6.1 结构与类型85

3.6.2 羰合物的制备86

3.6.3 过渡金属羰合物的反应及其应用87

3.7 其它金属有机化合物89

3.7.1 有机铝化合物89

3.7.2 过渡金属π—络合物90

3.7.3 合成材料中应用的金属有机化合物91

3.7.4 金属有机聚合物92

主要参考文献93

习题93

第四章 碳负离子型延伸碳链反应95

4.1 碳负离子化学基本原理95

4.1.1 形成碳负离子的内在条件95

4.1.2 形成碳负离子的外界条件96

4.2 C—烷基化反应97

4.2.1 活泼亚甲基化合物的碳烷化作用98

4.2.2 影响活泼亚甲基化合物烷基化的因素99

4.2.3 含一个羰基的化合物和腈的α—碳烷基化100

4.3 酰基化反应102

4.4 缩合反应102

4.4.1 Knoevenagel反应103

4.4.2 Claisen反应104

4.4.3 Stoob反应106

4.4.4 Dickmann缩合106

4.4.5 Thorpe反应107

4.4.6 Darzens反应107

4.4.7 Perkin反应108

4.4.8 羟醛缩合108

4.4.9 酯与醛酮缩合反应110

4.5 Micheal反应111

4.6 Wittig反应112

主要参考文献114

习题115

第五章 碳正离子型缩合—延伸碳链反应117

5.1 基本原理及碳正离子的来源117

5.2 Fricdel—Crafts烷基化反应119

5.2.1 烷基化剂与催化剂119

5.2.2 Fricdel—Crafts烷基化反应历程及特点123

5.2.3 Fricdel—Crafts烷基化反应应用举例127

5.3 Fricdel—Crafts酰化反应132

5.3.1 反应历程133

5.3.2 影响因素134

5.4 醛酮的缩合139

5.4.1 醛酮自身缩合139

5.4.2 交叉缩合140

5.4.3 醛酮与酰氯或酸酐的缩合141

5.4.4 与α—甲基吡啶及类似化合物的反应142

5.5 Mannich反应143

5.5.1 反应机理及反应物结构143

5.5.2 Mannich反应在有机合成中的应用145

5.6 烯烃的自身缩合147

5.6.1 反应历程148

5.6.2 合成实例148

5.7 其它类型的碳正离子型缩合反应149

5.7.1 Prins反应149

5.7.2 Hoesch反应151

5.7.3 Gattermann反应152

5.7.4 Vilsmeier反应153

5.7.5 Rieche反应154

5.7.6 Duff反应154

主要参考文献155

习题155

第六章 立体异构型化学品的合成157

6.1 引言157

6.2 顺反异构型化合物的合成157

6.2.1 顺反异构型烯烃的合成158

6.2.2 顺反异构型环状化合物的合成159

6.3 光学活性化合物的合成160

6.3.1 概论160

6.3.2 由手性反应物开始的不对称合成162

6.3.3 在手性助剂作用下的不对称合成163

6.3.4 手性试剂用于不对称合成166

6.3.5 不对称催化反应168

主要参考文献172

习题172

第七章 有机合成的设计173

7.1 有机合成设计的两种思考方法173

7.2 逆向合成分析的常用符号和术语176

7.2.1 有关官能团方面的转换176

7.2.2 有关碳链部分的逆向分析178

7.3 切断与合成子179

7.4 有机合成设计中的策略181

7.4.1 官能团的保护181

7.4.2 导向基团的使用184

7.5 合成路线的选择185

7.6 有机合成设计示例187

7.6.1 增白剂巴松187

7.6.2 红没药醇188

7.6.3 聚阳离子—14189

7.6.4 季铵盐—62190

7.7 计算机与有机合成设计190

7.7.1 图形191

7.7.2 结构辨认192

7.7.3 合成策略选择192

7.7.4 反应的选择与评价192

7.7.5 化学反应数据库192

主要参考文献193

习题194

第八章 精细有机合成中的溶剂效应与催化196

8.1 溶剂的分类和性质196

8.2 精细有机合成中的溶剂效应197

8.2.1 溶剂和溶质之间的相互作用力197

8.2.2 离子化及离解作用197

8.2.3 偶极非质子溶剂与离子或分子的作用198

8.2.4 溶剂对反应速度的影响199

8.3 溶剂对反应产物结构及立体化学的影响202

8.4 有机反应对溶剂的要求203

8.5 精细有机合成与催化203

8.6 均相催化作用204

8.6.1 均相酸碱催化作用204

8.6.2 均相络合催化作用205

8.6.3 金属络合物催化剂及催化作用205

8.7 多相催化作用206

8.7.1 固体催化剂的作用206

8.7.2 固体催化剂的特性207

8.7.3 固体催化剂的组成208

8.7.4 固体催化剂制备209

8.8 相转移催化210

8.8.1 相转移催化原理及相转移催化剂210

8.8.2 相转移催化反应条件选择212

8.8.3 相转移催化在精细有机合成中的应用213

主要参考文献216

习题216

第九章 有机合成特殊技术218

9.1 有机光化学合成218

9.1.1 光化学反应的原理和方法218

9.1.2 光量子效率221

9.1.3 光化学反应的主要影响因素222

9.1.4 工业光有机合成223

9.2 有机电化学合成224

9.2.1 有机电化学合成反应类别及过程224

9.2.2 电极界面（双电层）的结构及有机电化学的研究方法226

9.2.3 有机电化学合成技术及主要影响因素228

9.2.4 间接电解有机合成230

9.2.5 电有机合成的优缺点231

9.2.6 工业电有机合成231

主要参考文献232

第十章 有机合成中的分离和提取233

10.1 精细有机合成中分离和提取的重要性233

10.2 提取233

10.2.1 基本原理234

10.2.2 影响因素235

10.2.3 提取方法236

10.2.4 提取操作中常出现的问题237

10.3 蒸馏238

10.3.1 概述238

10.3.2 基本原理238

10.3.3 基本类型240

10.4 分馏250

10.4.1 基本原理250

10.4.2 分馏的效率250

10.4.3 分馏柱的类型252

10.5 结晶，升华纯化253

10.5.1 结晶253

10.5.2 升华257

10.6 其它分离提纯方法258

10.6.1 层析法259

10.6.2 膜分离262

10.6.3 超临界流体萃取263

10.6.4 泡沫吸附分离264

主要参考文献265

第十一章 精细化工新产品的研制开发267

11.1 新产品开发的基础工作267

11.1.1 选题267

11.1.2 精细化工信息收集268

11.2 精细化工产品预测和技术合成方案调查269

11.2.1 精细化工产品的市场预测269

11.2.2 精细化工产品技术方案及供求动向调查274

11.3 精细化工产品研究方法275

11.3.1 产品小试275

11.3.2 中试放大276

11.3.3 生产性试验277

11.4 精细化工产品的发展规律279

主要参考文献280